(2-氨基-3-羟基-十八烷氧基)膦酸 | 19794-97-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: (2-氨基-3-羟基-十八烷氧基)膦酸
• 中文别名: D-赤式-二氢-D-鞘氨醇-1-磷酸
• 英文名称: sphinganine-1-phosphate
• 英文别名: dihydrosphingosine-1-phosphate；sphingosine 1-phosphate；D-erythro-sphinganine-1-phosphate；[(2S,3R)-2-azaniumyl-3-hydroxyoctadecyl] hydrogen phosphate
• CAS: 19794-97-9
• 化学式: C₁₈H₄₀NO₅P
• 分子量: 381.493
• InChiKey: YHEDRJPUIRMZMP-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.3M NaOH：4mg/mL； DMF：<50微克/毫升； DMSO：<50μg/ml；乙醇：<50μg/ml； PBS（pH 7.2）：<50 μg/ml
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处。

制备方法与用途

鞘氨醇1-磷酸（D-红-二氢鞘氨醇1-磷酸）是一种极性的鞘脂代谢产物，它参与调控细胞迁移、分化、存活以及多种复杂的生理过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-3-羟基-十八烷氧基)膦酸 在 Sodium orthovanadate 、 乙二胺四乙酸 、 sphingosine-1-phosphate lyase 、 磷酸吡哆醛 、 sodium fluoride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 十五醛
  参考文献：
  名称：

  脂肪醛的 RP-HPLC-荧光分析：应用于醛生成酶 HACL1 和 SGPL1。

  摘要：

  长链醛通常在各种过程中产生，例如长链 3-甲基支化和 2-羟基脂肪酸的过氧化物酶体 α-氧化和磷酸化鞘氨醇碱基的微粒体分解。参与这些过程的醛生成步骤的酶分别是 2-羟酰基辅酶 A 裂解酶 (HACL1) 和 1-磷酸鞘氨醇裂解酶 (SGPL1)。在目前的工作中，使用 Hantzsch 反应开发了对这些酶的非放射性测定。选择十三醛 (C13-al) 和十七醛 (C17-al) 作为模型化合物，选择环己烷-1,3-二酮作为 1,3-二酮，并通过反相 (RP)-HPLC 分析荧光衍生物。针对 C13-al 和 C17-al 优化了测定混合物组成以及 pH 值和加热。在优化条件下，这些醛可以在皮摩尔范围内定量，不同的长链醛衍生物可以通过 RP-HPLC 的线性梯度洗脱得到很好的分离。通过这种方法可以很容易地检测到重组酶产生的醛。此外，该测定允许在没有提取步骤的情况下记录组织匀浆和成纤维细胞裂解物中的活性或缺陷。总之，开发了一种用于研究

  DOI：

  10.1194/jlr.d044230
• 作为产物：
  描述：

  D-赤式-二氢-D-鞘氨醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2-氨基-3-羟基-十八烷氧基)膦酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Several Oxazolidines and Cycloacetals of Sphingosine and Dihydrosphingosine.¹ IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01061a050

文献信息

• Studies on the inhibition of sphingosine-1-phosphate lyase by stabilized reaction intermediates and stereodefined azido phosphates
  作者：Pol Sanllehí、José-Luís Abad、Jordi Bujons、Josefina Casas、Antonio Delgado

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.008

  日期：2016.11

  te lyase have been designed and tested on the bacterial (StS1PL) and the human (hS1PL) enzymes. Amino phosphates 1, 12, and 32, mimicking the intermediate aldimines of the catalytic process, were weak inhibitors on both enzyme sources. On the other hand, a series of stereodefined azido phosphates, resulting from the replacement of the amino group of the natural substrates with an azido group, afforded

  已经设计了两种PLP依赖性酶鞘氨醇-1-磷酸裂解酶抑制剂，并在细菌（StS1PL）和人（hS1PL）酶上进行了测试。氨基磷酸盐1，12，和32，模仿催化过程的中间醛亚胺，分别在两个酶来源弱抑制剂。另一方面，通过用叠氮基团取代天然底物的氨基而产生的一系列立体定义的叠氮基磷酸酯，在两种酶源上均提供了低微摩尔范围内的竞争性抑制剂。这种相似的行为代表了两种酶在其活性位点水平上报道的结构相似性的实验证据。有趣的是，反-非天然对映异构体系列的异构体，是hS1PL上最有效的抑制剂。
• ARTIFICIALLY SYNTHESIZED SPHINGOSINE DERIVATIVE LIPOID MONOMER AND USE OF SAME FOR DELIVERING NUCLEIC ACID
  申请人：Institute of Basic Medical Sciences, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP3777891A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  Provided are an artificially synthesized sphingosine lipoid monomer and the use of same for delivering a nucleic acid. In particular, provided is the use or a method of using a compound of formula I, a stereoisomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a combination comprising the compound of formula I, the stereoisomer thereof or the pharmaceutically acceptable salt thereof to deliver a nucleic acid to a cell or subject, (I)

  本发明提供了一种人工合成的鞘氨醇类脂质单体及其用于递送核酸的用途。特别是，提供了使用式 I 的化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐，或包含式 I 的化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐的组合物向细胞或受试者递送核酸的用途或方法，(I)
• S1PR2 antagonists and uses therefor
  申请人：DALHOUSIE UNIVERSITY

  公开号：US10487082B2

  公开（公告）日：2019-11-26

  Methods and compositions are provided for the treatment of familial exudative vitreoretinopathy (FEVR) through the administration of a therapeutically effective amount of a sphingosine-1-phosphate receptor type 2 (S1PR2) antagonist. Also provided herein are (Z)-3-((2,6-dichloropyridin-4-yl)amino)-3-(((4-isopropyl-1,3-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yl)methyl)amino)acrylonitrile and analogs thereof, and their use in treating retinopathies and diseases characterized by insufficient angiogenesis.

  本文提供了通过施用治疗有效量的鞘氨醇-1-磷酸受体 2 型（S1PR2）拮抗剂治疗家族性渗出性玻璃体视网膜病变（FEVR）的方法和组合物。本文还提供了(Z)-3-((2,6-二氯吡啶-4-基)氨基)-3-(((4-异丙基-1,3-二甲基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-基)甲基)氨基)丙烯腈及其类似物，以及它们在治疗视网膜病变和以血管生成不足为特征的疾病中的用途。
• Syntheses of sphingosine-1-phosphate stereoisomers and analogues and Their interaction with EDG receptors
  作者：Hyun-Suk Lim、Yong-Seok Oh、Pann-Ghill Suh、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00893-4

  日期：2003.1

  Sphingosine-1-phosphate (S1P) is considered to be an important regulator of diverse biological processes acting as a natural ligand to EDG receptors. As a preliminary study to develop potent and selective agonist and antagonist for EDG receptors, we report synthesis of S1P stereoisomers and analogues and their binding affinities to EDG-1, -3, and -5. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF FIBROTIC, INFLAMMATORY AND NEOVASCULARIZATION CONDITIONS
  申请人：Lpath, Inc.

  公开号：EP1948234B1

  公开（公告）日：2012-12-05