methyl 3-benzyloxycarbonylamino-3-deoxy-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside | 91897-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-benzyloxycarbonylamino-3-deoxy-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 91897-27-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₉S
• 分子量: 481.524
• InChiKey: IUCWRLVAWWPOHF-TXVWBRJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  140.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzyloxycarbonylamino-3-deoxy-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 95.0~100.0 ℃ 、425.56 kPa 条件下， 反应 44.25h， 生成 (2S,3S,4R)-2-((S)-1-acetoxy-2,2-bis(ethylthio)ethyl)-1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Ali, Mezher; Hough, Leslie; Richardson, Anthony C., Carbohydrate Research, 1985, vol. 136, p. 224 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-脱氧-alpha-d-甘露糖苷甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 3-benzyloxycarbonylamino-3-deoxy-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ali, Mezher; Hough, Leslie; Richardson, Anthony C., Carbohydrate Research, 1985, vol. 136, p. 224 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A chiral synthesis of swainsonine from D-glucose
  作者：Mezher H. Ali、Leslie Hough、Anthony C. Richardson

  DOI：10.1039/c39840000447

  日期：——

  The synthesis of the alkaloid swainsonine is described starting from methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-mannopyranoside hydrochloride (readily available from D-glucose) in which all the chiral centers of the aminohexose are incorporated intact into the alkaloid.

  描述了生物碱swainsonine的合成，其起始于甲基3-氨基-3-脱氧-α- D-甘露吡喃糖苷盐酸盐（可容易地从D-葡萄糖获得），其中氨基己糖的所有手性中心完整地并入生物碱中。