(1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-tris(benzyloxy)hexahydroindolizin-5(1H)-one | 107741-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-tris(benzyloxy)hexahydroindolizin-5(1H)-one
• 英文别名: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-tribenzyloxy-5-oxo-octahydroindolizine；(1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-tris(phenylmethoxy)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 107741-02-6；107741-05-9；90706-29-9
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₄
• 分子量: 457.569
• InChiKey: DXGJGSWDRCJXNK-BOXYVWFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-tris(benzyloxy)hexahydroindolizin-5(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到swainsonine tribenzylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Swainsonine 的全合成，一种从 SWAINSONA CANESCENS 中分离的 α-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  生物碱毒素 (-)-swainsonine: (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 已从甲基 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl- 开始立体选择性地合成15 步反应中的 3-脱氧-α-D-吡喃甘露糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.513
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 镍 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 195.16h， 生成 (1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-tris(benzyloxy)hexahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine的总合成，这是一种从Swainsona canescens分离的α-d-甘露糖苷酶抑制剂

  摘要：

  摘要合成了一种新的分离出的生物碱毒素（-）-swainsonine [（1 S，2 R，8 R，8a R）-1,2,8-三羟基八氢吲哚嗪]，具有α-d-甘露糖苷酶抑制活性。以15个步骤立体选择性地从3-乙酰氨基-2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露吡喃糖苷甲基开始。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85186-7

文献信息

• Fleetamine (3-O-α-d-glucopyranosyl-swainsonine): the synthesis of a hypothetical inhibitor of endo-α-mannosidase
  作者：Tim Quach、Sammi Tsegay、Andrew J. Thompson、Nikolay V. Kukushkin、Dominic S. Alonzi、Terry D. Butters、Gideon J. Davies、Spencer J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.011

  日期：2012.7

  3-O-alpha-D-Glucopyranosyl-swainsonine was originally proposed(17) as a potential inhibitor of the mammalian enzyme endo-alpha-mannosidase, but its synthesis has not been reported. Herein we report the total synthesis of this enigmatic compound, utilizing a halide-ion catalysed glycosylation of a swainsonine lactam with a glucosyl iodide donor as the key step. The resulting inhibitor was evaluated as an inhibitor of human endo-alpha-mannosidase, and as a ligand for bacterial orthologs from Bacteroides thetaiotaomicron and Bacteroides xylanisolvens, including active-centre variants, although no evidence for binding or inhibition was observed. The surprising lack of binding was rationalized by using structural alignment with an endo-alpha-mannosidase inhibitor complex, which identified deleterious interactions with the swainsonine piperidine ring and an essential active site residue. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUAMI, TEHTSUO;TADANO, KINITI
  作者：SUAMI, TEHTSUO、TADANO, KINITI

  DOI：——

  日期：——