2-chloro-N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)acetamide | 401642-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-chloro-N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)acetamide
• 英文别名: chloro-acetic acid indan-5-ylamide；Chlor-essigsaeure-indan-5-ylamid；2-chloro-N-(indan-5-yl)acetamide；2-Chloro-N-indan-5-yl-acetamide
• CAS: 401642-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00264810
• 分子量: 209.675
• InChiKey: XCKKTHZBBNGEAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)acetamide 在 sodium azide 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-((4-acetamidophenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型取代的 1,2,3-三唑类作为癌症干细胞抑制剂：合成和生物学评价

  摘要：

  癌症事件导致全球死亡人数惊人地增加，特别是由于多药耐药性和靶点突变导致疗效降低，这迫使我们寻找新的抗癌药物。癌症干细胞 (CSC) 主要导致化学抗性和肿瘤复发，似乎是罪魁祸首。在本研究中，新化学实体 (NCE) 属于四个新化学系列（A：4'-烯丙基-2'-甲氧基苯氧基甲基-1,2,3-三唑；B：4'-乙酰氨基苯氧基甲基-1,2,3 -三唑；C：萘-1'-基氧基甲基-1,2,3-三唑和D：萘-2'-基氧基甲基-1,2,3-三唑）是通过铜（I）催化的炔烃叠氮化物合成的环加成反应并评估体外抗癌活性。在针对乳腺癌 (MDA-MB-231)、前列腺 (PC-3)、神经胶质瘤 (U87 MG) 等癌细胞系的细胞活力测定中，以 10 μM 浓度筛选了总共 30 个 NCE ( 39–68 )，以及宫颈 (SiHa) 和肺 (A549)。在测试浓度下， C 系列 ( 56-60 ) 和 D ( 61-68

  DOI：

  10.1002/ddr.21723
• 作为产物：
  描述：

  N1-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-chloro-N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Hach, Chemicke Listy, 1953, vol. 47, p. 1486,1489,1490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amido-functionalized N-Heterocyclic carbene ligands and corresponding PalladiumComplexes: Synthesis, characterization and catalytic activity
  作者：Vidya Zende、TejpalSingh R. Girase、Nicolas Chrysochos、Carola Schulzke、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.03.008

  日期：2019.6

  Thirteen amido functionalized N-heterocyclic carbene ligands were synthesized via a simple synthetic procedure. The synthesized ligands were characterized by NMR, FAB-MS and single crystal X-ray analysis, unanimously confirming the proposed structures. Subsequent complexation with a palladium precursor allowed the synthesis of four new complexes. The molecules structures of all four complexes were

  通过简单的合成方法合成了十三个酰胺基官能化的N-杂环卡宾配体。通过NMR，FAB-MS和单晶X射线分析对合成的配体进行了表征，一致证实了所提出的结构。随后与钯前体的络合允许合成四种新的络合物。通过单晶X射线衍射确认所有四种配合物的分子结构。测试了合成的配体和配合物的催化活性，以进行芳基碘的Heck烯基化反应，很容易合成肉桂酸酯，配体的收率范围从67％到93％，配合物的69-95％，而周转数增加观察到该配合物为75000。
• Substituted chloroacetamides as potential cancer stem cell inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Komal N. Padhariya、Maithili Athavale、Sangeeta Srivastava、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1002/ddr.21628

  日期：2020.5

  for treating cancer are desperately needed. Cancer stem cells (CSCs), main culprits behind chemoresistance and tumor relapse, are one of the few logical choices. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of small molecules with chloroacetamide war‐head. These molecules were screened for viability against various breast, prostate, and oral cancer cell lines using MTT and soft‐agar assays

  癌症致死，不论其地理和文化渊源如何。迫切需要治疗癌症的新方法。癌症干细胞（CSC）是化学抗药性和肿瘤复发的主要元凶，是少数逻辑选择之一。进来，我们报道了带有氯乙酰胺弹头的小分子的合成和生物学评估。使用MTT和软琼脂试验筛选了这些分子对各种乳腺癌，前列腺癌和口腔癌细胞系的生存力。此外，为了发现潜在的抗CSC药物，在球形成试验中筛选了有前途的命中物。我们的乐观态度在体外产生了四项抑制癌细胞具有茎样特征的自我更新的命中。最后，评估了命中对人外周血单个核细胞和小鼠胚胎成纤维细胞系的体外毒性。
• [EN] QUINAZOLINONE ANALOGS AND USE OF QUINAZOLINONE ANALOGS FOR TREATING OR PREVENTING CERTAIN VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES DE QUINAZOLINONE ET UTILISATION D'ANALOGUES DE QUINAZOLINONE POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE CERTAINES INFECTIONS VIRALES
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2013025508A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Provided is a process for treating or preventing a viral infection in a subject, wherein the viral infection is from a flavivirus selected from the group consisting of Hepatitis C Virus (genotypes 1-7) and Japanese Encephalitis Virus. The process includes administering to the subject a therapeutically effective amount of at least one compound represented by the formula:(Formula (I))

  提供了一种用于治疗或预防受试者体内来自黄病毒组中选定的黄色病毒感染的方法，所述黄色病毒包括丙型肝炎病毒（基因型1-7）和日本脑炎病毒。该过程包括向受试者施用至少一种由公式（I）表示的化合物的治疗有效量。
• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040152890A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Disclosed are novel heterocyclic derivatives, useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction. The compounds are also useful in the treatment of diabetes.

  本发明涉及新型杂环衍生物，可用于治疗各种疾病状态，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常、间歇性跛行、普林兹梅特尔（变异型）心绞痛、稳定和不稳定性心绞痛、运动诱发性心绞痛、充血性心力衰竭和心肌梗塞。该化合物也可用于糖尿病的治疗。
• Discovery, SAR and mechanistic studies of quinazolinone-based acetamide derivatives in experimental visceral leishmaniasis
  作者：Alisha Ansari、Anuradha Seth、Mukul Dutta、Tooba Qamar、Sarita Katiyar、Arvind K. Jaiswal、Ankita Rani、Swetapadma Majhi、Mukesh Kumar、Rabi S. Bhatta、Rajdeep Guha、Kalyan Mitra、Koneni V. Sashidhara、Susanta Kar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115524

  日期：2023.9

  Towards identification of novel therapeutic candidates, a series of quinazolinone-based acetamide derivatives were synthesized and assessed for their anti-leishmanial efficacy. Amongst synthesized derivatives, compounds and demonstrated remarkable activity towards intracellular . amastigotes , with IC values of 5.76 ± 0.84 μM, 3.39 ± 0.85 μM and 8.26 ± 1.23 μM against promastigotes, and 6.02 μM ± 0

  为了鉴定新的候选治疗药物，合成了一系列基于喹唑啉酮的乙酰胺衍生物，并评估了它们的抗利什曼原虫功效。在合成的衍生物中，化合物对细胞内表现出显着的活性。无鞭毛体，对前鞭毛体的 IC 值分别为 5.76 ± 0.84 μM、3.39 ± 0.85 μM 和 8.26 ± 1.23 μM，对无鞭毛体的 IC 值分别为 6.02 μM ± 0.52、3.55 ± 0.22 μM 和 6.23 ± 0.13 μM。口服化合物可使器官寄生虫负担减少>85%。 - 感染 BALB/c 小鼠和仓鼠，通过促进宿主保护性 Th1 细胞因子反应。在宿主 J774 巨噬细胞中，机制研究揭示了 PI3K/Akt/CREB ​​轴的抑制，导致治疗后 IL-10 的释放相对于 IL-12 的释放减少。用先导化合物进行的对接研究证明了对脯氨酰-tRNA合成酶的合理抑制，通过检测寄生虫中脯氨酸水平降低和诱导氨基酸饥饿来验证这一点，从而导致