1-phenyl-4-(1H-pyrrole-2-yl-methyl)piperazine | 245663-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(1H-pyrrole-2-yl-methyl)piperazine
• 英文别名: 1-Phenyl-4-(1h-pyrrol-2-ylmethyl)piperazine
• CAS: 245663-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃
• 分子量: 241.336
• InChiKey: DCDSVYQQSBWIRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(1H-pyrrole-2-yl-methyl)piperazine 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-[5-(4-Phenyl-piperazin-1-ylmethyl)-1H-pyrrol-2-ylmethylene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氰基ovyl作为非芳族芳基生物甾体：高选择性多巴胺D4受体配体的合成，结合实验和SAR研究。

  摘要：

  合成了类型3和4的苯基哌嗪基甲基取代的吡咯基亚甲基丙二腈，并将其评估为强的和选择性的多巴胺D4受体配体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00302-9
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 1-diethoxymethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 Lenzoff resin 、 对甲苯磺酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-phenyl-4-(1H-pyrrole-2-yl-methyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Traceless Linking of Pyrroles: General Methology and Solid Phase Supported Functionalizations

  摘要：

  受二乙氧基甲基（DEM）保护的吡咯 2a-f 与二元醇功能化树脂 3 发生反乙醛化反应，生成固定化吡咯 4a-f。实验证明了固相上的区域选择性转化，包括 Pd 催化的偶联反应和还原胺化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19813

文献信息

• New types of bi- and tri-dentate pyrrole-piperazine ligands and related zinc compounds: Synthesis, characterization, reaction study, and ring-opening polymerization of ε-caprolactone
  作者：Ming-Chun Wu、Ting-Chia Hu、Ya-Chun Lo、Ting-Yu Lee、Chia-Her Lin、Wei-Yi Lu、Chu-Chieh Lin、Amitabha Datta、Jui-Hsien Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.05.006

  日期：2015.8

  toluene overnight afforded pheoxide bridged di-zinc compound 4, Zn(μ-O-C6H4-4-Me)C4H3N-[2-CH2N(CH2CH2)2NPh]}}2. Similarly, the reactions of one and two equivalents of tridentate substituted pyrrole ligand 2 with ZnMe2 afforded Zn compounds ZnMeC4H2N-2,5-[CH2N(CH2CH2)2NPh]2}} (5) and ZnC4H2N-2,5-[CH2N(CH2CH2)2NPh]2}}2 (6), respectively, in moderate yield. All of these compounds were characterized

  一或两当量甲醛和苯基哌嗪与吡咯在甲醇或乙醇中的反应生成取代的吡咯配体C 4 H 3 NH- [2-CH 2 N（CH 2 CH 2）2 NPh]（1）和C 4 H 2 NH -分别为2，5- [CH 2 N（CH 2 CH 2）2 NPh] 2 }（2）。使1与一当量的ZnMe 2在甲苯中反应生成二锌化合物3 ZnMe C 4 H 3N- [2-CH 2 N（CH 2 CH 2）2 NPh]}} 2，产率中等。进一步反应3与两个当量p在甲苯过夜，得到pheoxide甲酚桥接二-锌化合物4，的Zn（μ-OC 6 H ^ 4 -4-Me）的C 4 H ^ 3 N- [2-CH 2 N（ CH 2 CH 2）2 NPh]}} 2。类似地，一当量和两当量的三齿取代的吡咯配体2与ZnMe 2反应，得到Zn化合物ZnMe C4 H 2 N- 2,5- [CH 2 N（CH 2 CH 2）2
• Synthesis, characterization and reactivity study of aluminum compounds incorporating bi- and tri-dentate pyrrole–piperazine ligands
  作者：Ting-Chia Hu、Ming-Chun Wu、Shih-Sheng Wu、Ching-Han Hu、Chia-Her Lin、Amitabha Datta、Tzung-Han Lin、Jui-Hsien Huang

  DOI：10.1039/c6ra01694d

  日期：——

  tridentate pyrrole ligand 2 and one equivalent of AlMe3 in toluene produces [AlMe2C4H2N2,5-[CH2N(CH2CH2)2NPh]2}}] (7). Compounds 3, 4a, 5, and 6a are subjected to X-ray diffraction analysis to ensure the geometry around the Al atom. Overall, the influences of the new pyrrole-piperazine incorporated N-donor precursors on the structural factors, reactivity with small organic molecules and the associated

  取代的双齿和三齿吡咯-哌嗪前体，C 4 H 3 NH- [2-CH 2 N（CH 2 CH 2）2 NPh]（1）和C 4 H 2 NH- 2,5- [CH合成了2 N（CH 2 CH 2）2 NPh] 2 }（2），并以中等收率系统地提供了相应的Al衍生物。1当量的1与AlMe 3在甲苯中反应生成铝二甲基化合物AlMe 2 C 4 H 3N- [2-CH 2 N（CH 2 CH 2）2 NPh]}（3）的产率令人满意。同样，1和AlMe 3的两个当量反应得到[AlMe C 4 H 3 N [2-CH 2 N（CH 2 CH 2）2 NPh]} 2 ]（4），在二氯甲烷中重复重结晶会产生[AlMe C 4 H 3 N [2-CH 2 N（CH 2 CH 2）2 NPh]]} 2 [NH（CH 2CH 2）2 NPh]]（4a）少量。此外，3与1当量的1,3-二苯丙烷-1,3-二酮和2
• Structural elucidation of tungsten compounds containing arylamine, piperazine and morpholine fragments of pyrrole and keto-amine ligands
  作者：Guan-Xuan Chen、Amitabha Datta、Hung-Chang Hsiao、Chia-Her Lin、Jui-Hsien Huang

  DOI：10.1016/j.poly.2015.09.035

  日期：2015.11

  t Bu)C 4 H 3 N-[2-CH 2 N(CH 2 CH 2 ) 2 O]}] ( 2 ), which was converted to [W( N t Bu) 2 C 4 H 3 N-[2-CH 2 N(CH 2 CH 2 ) 2 O]}] 2 (μ 2 -O) ( 3 ) in moisture. Reacting the pyrrole–imine ligand C 4 H 3 NH-[2-CH N(C 6 H 3 -2,6- i Pr 2 )]} with one equivalent of W( N t Bu) 2 (NH t Bu) 2 in toluene gave [W( N t Bu) 2 (NH t Bu)C 4 H 3 N-[2-CH N(C 6 H 3 -2,6- i Pr 2 )]}] ( 4 ), which was transformed to

  合成了多种结合有二齿吡咯-哌嗪，吡咯-吗啉，吡咯-亚胺和酮胺前体的亚氨基钨衍生物。使W（N t Bu）2（NH t Bu）2与一当量的吡咯-苯基哌嗪配体C 4 H 3 NH- [2-CH 2 N（CH 2 CH 2）2 NPh]]在甲苯中反应[ W（N t Bu）2（NH t Bu）C 4 H 3 N- [2-CH 2 N（CH 2 CH 2）2 NPh]}]（1）。同样，将W（N t Bu）2（NH t Bu）2添加到一当量的吡咯-吗啉配体C 4 H 3 NH- [2-CH 2 N（CH 2 CH 2）2 O]}中甲苯制得[W（N t Bu）2（NH t Bu）C 4 H 3 N- [2-CH 2 N（CH 2 CH 2）2 O]}}（2），将其转化为[W（ N t Bu）2（C 2 H 3 N- [2-CH 2 N（CH 2 CH 2）2 O]}] 2（μ2 -O）（3）在湿气中。吡咯-亚胺配体C
• 2,2-dicyanovinyl as a nonaromatic aryl bioisostere: synthesis, binding experiments and SAR studies of highly selective dopamine D4 receptor ligands
  作者：Christian Haubmann、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00302-9

  日期：1999.7

  The phenylpiperazinylmethyl substituted pyrrolylmethylenemalononitriles of type 3 and 4 were synthesized and evaluated as strong and selective dopamine D4 receptor ligands.

  合成了类型3和4的苯基哌嗪基甲基取代的吡咯基亚甲基丙二腈，并将其评估为强的和选择性的多巴胺D4受体配体。
• Traceless Linking of Pyrroles: General Methology and Solid Phase Supported Functionalizations
  作者：Peter Gmeiner、Markus Bergauer

  DOI：10.1055/s-2002-19813

  日期：——

  Transacetalization reaction of the diethoxymethyl (DEM) protected pyrroles 2a-f with the diol functionalized resin 3 resulted in the formation of the immobilized pyrroles 4a-f. Regioselective transformations including Pd-catalyzed coupling reactions and reductive aminations on solid phase were demonstrated.

  受二乙氧基甲基（DEM）保护的吡咯 2a-f 与二元醇功能化树脂 3 发生反乙醛化反应，生成固定化吡咯 4a-f。实验证明了固相上的区域选择性转化，包括 Pd 催化的偶联反应和还原胺化反应。