Fmoc-2,6-dimethyl-(L)-Tyr-OMe | 503186-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-2,6-dimethyl-(L)-Tyr-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)propanoate
• CAS: 503186-53-6
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅
• 分子量: 445.515
• InChiKey: FNFFLZOPAAOOFC-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-2,6-dimethyl-(L)-Tyr-OMe 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三异丙基硅烷 、 硫酸 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 、 二甲胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 2,6-dihydroxy-1-(4-hydroxy-2,6-dimethyl-benzyl)-7-phenethylcarbonyl-8-phenyl-oct-4-enyl-ammonium
  参考文献：
  名称：

  2,6-Dimethyltyrosine Analogues of a Stereodiversified Ligand Library:  Highly Potent, Selective, Non-Peptidic μ Opioid Receptor Agonists

  摘要：

  We recently reported the use of an exhaustively stereodiversified library based on endomorphin-2 (1) to discovery opioid receptor (MOR) ligands of type 2-4. Here, we report the synthesis and evaluation of 2,6-dimethyltyrosine analogues 5-10. These analogues showed improved affinity for MOR relative to 2-4. In the cases of 5 and 6, we synthesized and evaluated five stereoisomers of each, thereby discovering stereoisomers with unexpected potency, selectivity, and efficacy. These results illustrate the utility of acyclic, stereodiverse libraries.

  DOI：

  10.1021/jm025608s
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-芴甲氧羰基-2,6-二甲基-L-酪氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 15.0h， 生成 Fmoc-2,6-dimethyl-(L)-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  [EN] MU OPIOID RECEPTOR LIGANDS: METHODS OF USE AND SYNTHESIS
  [FR] LIGANDS DE RECEPTEUR OPIOIDE MU: PROCEDES D'UTILISATION ET DE SYNTHESE

  摘要：

  本文描述了从芳基取代的8-氨基-3,7-或3,6-二羟基烯酸或烷酸衍生的肽类模拟化合物，以及包括这些化合物的组合物，以及使用和制备这些化合物的方法。这些化合物在治疗应用中很有用，包括调节受试者（例如，哺乳动物、人类、狗、猫、马）的疾病症状。这些化合物通过它们与μ阿片受体（MOR）的结合亲和力在调节MOR方面很有用。

  公开号：

  WO2004033414A1

文献信息

• Mu opioid receptor ligands: methods of use and synthesis
  申请人：——

  公开号：US20040254225A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Novel compounds and compositions including those compounds, as well as methods of using and making the compounds are herein described. The compounds are useful in therapeutic applications, including modulation of disease or disease symptoms in a subject (e.g., mammal, human, dog, cat, horse). The compounds are useful as modulators of the mu opioid receptor (MOR) through their binding affinity with that receptor.

  本文描述了包括这些化合物在内的新化合物和组合物，以及使用和制备这些化合物的方法。这些化合物在治疗应用中非常有用，包括调节受试者（如哺乳动物、人类、狗、猫、马）的疾病或疾病症状。这些化合物通过与μ阿片受体（MOR）的结合亲和力作为MOR的调节剂非常有用。
• US7223888B2
  申请人：——

  公开号：US7223888B2

  公开（公告）日：2007-05-29
• US7759514B2
  申请人：——

  公开号：US7759514B2

  公开（公告）日：2010-07-20