3α,12α,16α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid | 640-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,12α,16α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: phytocholic acid；3α,12α,16α-Trihydroxy-5β-cholan-24-saeure；Pytocholsaeure；3alpha,12alpha,16alpha-Trihydroxy-5beta-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,16R,17R)-3,12,16-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 640-90-4
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: ZUZXRORWWYAGIY-PGHAKIONSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  188-189 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 吡啶 、 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium hydride 、 dimethyl sulfide borane 、 2,3-二氯碘苯 、 苄基三乙基氯化铵 、 氧气 、 potassium acetate 、 一水合肼 、 copper(l) chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.17h， 生成 3α,12α,16α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  16α-羟基胆酸和16α-羟基胆酸的化学合成、聚集行为和胆固醇增溶特性

  摘要：

  蟒蛇胆汁的主要成分，毒胆酸和$3\alpha$,$7\alpha$,$12\alpha$,$16\alpha$-tetrahydroxy-$5\beta$-cholan-24-oic酸的首次化学合成（ $16\alpha$-羟基胆酸）是鹳鹳胆汁中的一个次要成分，它是从易得的胆酸开始，通过一个共同的中间体获得的，总产率分别为 5% 和 5.5%。仿生模板导向的远程功能化策略被用来选择性地功能化类固醇骨架的 C-16。该合成涉及一系列区域和化学选择性转化。Pythocholic acid 表现出异常低的临界胶束浓度 (CMC)，具有高胆固醇溶解能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700211

文献信息

• First Chemical Synthesis, Aggregation Behavior and Cholesterol Solubilization Properties of Pythocholic Acid and 16α-Hydroxycholic Acid
  作者：Nonappa、Uday Maitra

  DOI：10.1002/ejoc.200700211

  日期：2007.7

  The first chemical synthesis of pythocholic acid, a major component of python’s bile, and $3\alpha$,$7\alpha$,$12\alpha$,$16\alpha$-tetrahydroxy-$5\beta$-cholan-24-oic acid ($16\alpha$-hydroxycholic acid), a minor component in Shoebill stork’s bile, was achieved starting from readily available cholic acid in overall yields of 5% and 5.5%, respectively, through a common intermediate. A biomimetic template-directed

  蟒蛇胆汁的主要成分，毒胆酸和$3\alpha$,$7\alpha$,$12\alpha$,$16\alpha$-tetrahydroxy-$5\beta$-cholan-24-oic酸的首次化学合成（ $16\alpha$-羟基胆酸）是鹳鹳胆汁中的一个次要成分，它是从易得的胆酸开始，通过一个共同的中间体获得的，总产率分别为 5% 和 5.5%。仿生模板导向的远程功能化策略被用来选择性地功能化类固醇骨架的 C-16。该合成涉及一系列区域和化学选择性转化。Pythocholic acid 表现出异常低的临界胶束浓度 (CMC)，具有高胆固醇溶解能力。