methyl 3α,7α-diacetoxy-12α-mesyloxy-5β-cholan-24-oate | 58896-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,7α-diacetoxy-12α-mesyloxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3,7-diacetyl-12-mesylcholate；methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetyloxy-10,13-dimethyl-12-methylsulfonyloxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 58896-97-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₉S
• 分子量: 584.772
• InChiKey: HPLDDZJXQUQSHR-JYYQVJHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,7α-diacetoxy-12α-mesyloxy-5β-cholan-24-oate 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 3α,7α-diacetyl-11α,12α-epoxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性环氧化物开环新合成五环类固醇

  摘要：

  已经实现了五环类固醇的立体选择性合成。从市售的胆酸1开始，然后使用亲核物质，进行不对称环氧化和立体选择性环氧化物开环，可以以良好的收率得到相应的产物。正在评估这些化合物的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.167
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 methyl 3α,7α-diacetoxy-12α-mesyloxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  新型C/D环修饰胆汁酸的合成

  摘要：

  胆汁酸受体已被确定为开发治疗各种代谢和炎症疾病的新疗法的重要靶标。新胆汁酸类似物的合成有助于阐明结构-活性关系并确定选择性激活这些受体的化合物。为此，获得大量带有C- 12 甲基和C -13 至C的鹅去氧胆酸衍生物-14 双键提供了一个有趣的支架来研究胆汁酸中 C/D 环连接的化学操作。这种烯烃底物与各种锌类碳烯物质的反应性表明，使用古川方法产生的那些实现了选择性的 α-环丙烷化，而使用 Shi 方法产生的那些以意想不到的方式反应，产生了重新排列的骨架，由此 C 环经历了收缩形成一个新的螺-呋喃环系统。环丙酸类固醇的进一步衍生化包括O -7 氧化和差向异构化以提供用于生物学评估的新胆汁酸衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules27072364

文献信息

• Chemical Synthesis of Rare Natural Bile Acids: 11α-Hydroxy Derivatives of Lithocholic and Chenodeoxycholic Acids
  作者：Kazunari Namegawa、Kyoko Iida、Kaoru Omura、Shoujiro Ogawa、Alan F. Hofmann、Takashi Iida

  DOI：10.1002/lipd.12013

  日期：2018.4

  method for the preparation of 11α‐hydroxy derivatives of lithocholic and chenodeoxycholic acids, recently discovered to be natural bile acids, is described. The principal reactions involved were (1) elimination of the 12α‐mesyloxy group of the methyl esters of 3α‐acetate‐12α‐mesylate and 3α,7α‐diacetate‐12α‐mesylate derivatives of deoxycholic acid and cholic acid with potassium acetate/hexamethylphosphoramide;

  描述了一种制备胆甾醇和鹅去氧胆酸的11α-羟基衍生物的方法，最近发现它是天然胆汁酸。涉及的主要反应是：（1）用乙酸钾/六甲基磷酰胺消除脱氧胆酸和胆酸的3α-乙酸盐-12α-甲磺酸酯和3α，7α-二乙酸盐-12α-甲磺酸酯的甲酯的12α-甲磺酰氧基；（2）用氢化铝锂同时还原/水解所得的△ 11 ‐3α-乙酰氧基和△ 11 ‐3α，7α-二乙酰氧基甲基酯; （3）△ 11 ‐3α，24-二醇和△ 11 ‐3α，7α，24-三醇中间体与B 2 H 6的立体选择性11α-羟基化/四氢呋喃（THF）; （4）用2,2,6,6催化的NaClO 2将生成的3α，11α，24-三醇和3α，7α，11α，24-四醇在C-24选择性氧化为相应的C-24羧酸-四甲基哌啶1-氧自由基（TEMPO）和NaClO。综上所述，已合成了3α，11α-二羟基-5β-cholan-24-oic酸和3α，7α，11α-三羟基-
• Stereoselective synthesis of pentacyclic steroids functionalized at C-11
  作者：Malika Ibrahim-Ouali、Eugénie Romero、Khalil Hamze

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.04.004

  日期：2012.9

  We set out to describe an efficient and versatile method for preparing pentacyclic steroids diversely substituted at C-11 from cholic acid, via a stereoselective epoxidation and the epoxide opening as the key steps. The characteristic H-1 and C-13 NMR spectroscopic features of the synthesized compounds are reported. (C) 2012 Published by Elsevier Inc.
• Organic reactions at alumina surfaces. A mechanistic and synthetic study of sulfonate ester elimination reactions effected by chromatographic alumina
  作者：Gary H. Posner、George M. Gurria、Kevin A. Babiak

  DOI：10.1021/jo00439a014

  日期：1977.9
• TOGUTI, ISAMU
  作者：TOGUTI, ISAMU

  DOI：——

  日期：——
• HALASKOVA, J.;SMRZ, R.;SCHWARZ, V.
  作者：HALASKOVA, J.、SMRZ, R.、SCHWARZ, V.

  DOI：——

  日期：——