methyl 3α,12α-diacetoxy-7α-(3'-iodobenzoyl)oxy-5β-chol-16-en-24-oate | 949022-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,12α-diacetoxy-7α-(3'-iodobenzoyl)oxy-5β-chol-16-en-24-oate
• 英文别名: [(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13S,14S)-3,12-diacetyloxy-17-[(2R)-5-methoxy-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl] 3-iodobenzoate
• CAS: 949022-96-2
• 化学式: C₃₆H₄₇IO₈
• 分子量: 734.669
• InChiKey: SMQCLDOQFUQFKK-OMJYRKQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,12α-diacetoxy-7α-(3'-iodobenzoyl)oxy-5β-chol-16-en-24-oate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dimethyl sulfide borane 、 氧气 、 一水合肼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 3α,12α,16α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  16α-羟基胆酸和16α-羟基胆酸的化学合成、聚集行为和胆固醇增溶特性

  摘要：

  蟒蛇胆汁的主要成分，毒胆酸和$3\alpha$,$7\alpha$,$12\alpha$,$16\alpha$-tetrahydroxy-$5\beta$-cholan-24-oic酸的首次化学合成（ $16\alpha$-羟基胆酸）是鹳鹳胆汁中的一个次要成分，它是从易得的胆酸开始，通过一个共同的中间体获得的，总产率分别为 5% 和 5.5%。仿生模板导向的远程功能化策略被用来选择性地功能化类固醇骨架的 C-16。该合成涉及一系列区域和化学选择性转化。Pythocholic acid 表现出异常低的临界胶束浓度 (CMC)，具有高胆固醇溶解能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700211
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 吡啶 、 calcium hydride 、 2,3-二氯碘苯 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium acetate 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl 3α,12α-diacetoxy-7α-(3'-iodobenzoyl)oxy-5β-chol-16-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  16α-羟基胆酸和16α-羟基胆酸的化学合成、聚集行为和胆固醇增溶特性

  摘要：

  蟒蛇胆汁的主要成分，毒胆酸和$3\alpha$,$7\alpha$,$12\alpha$,$16\alpha$-tetrahydroxy-$5\beta$-cholan-24-oic酸的首次化学合成（ $16\alpha$-羟基胆酸）是鹳鹳胆汁中的一个次要成分，它是从易得的胆酸开始，通过一个共同的中间体获得的，总产率分别为 5% 和 5.5%。仿生模板导向的远程功能化策略被用来选择性地功能化类固醇骨架的 C-16。该合成涉及一系列区域和化学选择性转化。Pythocholic acid 表现出异常低的临界胶束浓度 (CMC)，具有高胆固醇溶解能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700211