(2S,3S)-2-acetoxy-3-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methylvalerylamino)tetrahydrofuran | 167765-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-acetoxy-3-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methylvalerylamino)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,3S)-2-acetoxy-3-[[N-benzyloxycarbonyl-(L)-leucyl]amino]tetrahydrofuran；[(2S,3S)-3-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 167765-43-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: LUZCZSOSKKJCEJ-LNLFQRSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-acetoxy-3-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methylvalerylamino)tetrahydrofuran 、 1-Alapha-萘异氰酸酯 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-acetoxy-3-[[N-(1-naphthylcarbamoyl)-(L)-leucyl]amino]-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Lactol derivatives, their production and use

  摘要：

  本发明提供了式(Ia)或(I)的新化合物：##STR1## 其中Q是一个或两个氨基酸残基，可以被取代；R.sup.3是一个羧基，可以被酯化或酰基化；A是一个烷基；B是氢或一个可以被取代的烷基或酰基；或其盐；##STR2## 其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，每个都是氢或可以被取代的碳氢残基；R.sup.3，A和B具有与上述所示相同的定义；m和n各自为0或1；但是，当m和n都等于0时，R.sup.3是一个羧基，可以被酯化或酰基化，具有不少于7个碳原子的酰基；或其盐。化合物(Ia)或(I)显示出抑制半胱氨酸蛋白酶L和抑制骨吸收的活性，并且可用作预防/治疗骨质疏松症的药物。

  公开号：

  US05496834A1
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 N2-[(benzyloxy)carbonyl)-N1-[(3S)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]-L-leucinamide 、 ethyl acetate n-hexane 在 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-acetoxy-3-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methylvalerylamino)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Lactol derivatives, their production and use

  摘要：

  本发明提供了式(Ia)或(I)的新化合物：##STR1## 其中Q是一个或两个氨基酸残基，可以被取代；R.sup.3是一个羧基，可以被酯化或酰基化；A是一个烷基；B是氢或一个可以被取代的烷基或酰基；或其盐；##STR2## 其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，每个都是氢或可以被取代的碳氢残基；R.sup.3，A和B具有与上述所示相同的定义；m和n各自为0或1；但是，当m和n都等于0时，R.sup.3是一个羧基，可以被酯化或酰基化，具有不少于7个碳原子的酰基；或其盐。化合物(Ia)或(I)显示出抑制半胱氨酸蛋白酶L和抑制骨吸收的活性，并且可用作预防/治疗骨质疏松症的药物。

  公开号：

  US05496834A1

文献信息

• Lactol derivatives as inhibiters of cathepsin L
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0641800A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  The present invention provides novel compound of the formulas (Ia) or (I): wherein Q is one or two amino acid residues which may be substituted; R³ is a carboxyl group which may be esterified or an acyl group; A is an alkylene group; B is hydrogen or an alkyl group which may be substituted or an acyl group; or a salt thereof; wherein R¹ and R² may be the same or different and each is hydrogen or a hydrocarbon residue which may be substituted; R³, A and B have the same definitions as those shown above; m and n each is 0 or 1; provided that where both m and n are both equal to 0, R³ is a carboxyl group which may be esterified or an acyl group having not less than 7 carbon atoms; or a salt thereof. The compound (Ia) or (I) shows cathepsin L inhibitory and bone resorption inhibitory activities and are useful as a prophylactic/therapeutic agent for osteoporosis.

  本发明提供了式 (Ia) 或 (I) 的新型化合物： 其中 Q 是一个或两个可被取代的氨基酸残基；R³ 是可被酯化的羧基或酰基；A 是亚烷基；B 是氢或可被取代的烷基或酰基；或其盐； 其中R¹和R²可以相同或不同，且各自为氢或可被取代的烃残基；R³、A和B的定义与上表所示相同；m和n各自为0或1；但当m和n均等于0时，R³为可酯化的羧基或具有不少于7个碳原子的酰基；或其盐。 化合物（Ia）或（I）具有抑制 cathepsin L 和抑制骨吸收的活性，可用作骨质疏松症的预防/治疗剂。
• OXYGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0810221A1

  公开（公告）日：1997-12-03

  An oxygen-containing heterocyclic derivative represented by the following formula (I) and its salt, and a solvate and a hydrate thereof: wherein: R1:hydrogen atom, R8-CO-, R8-O-CO- or other wherein R8 represents C1-C20 alkyl, aryl or other, R2, R4 and, R6:a hydrogen atom, C1-C5 alkyl or other, R3 and R5:a hydrogen atom, C1-C20 alkyl or other, R7:a hydrogen atom, R9-CO- or other wherein R9 represents C1-C10 alkyl group or other, A:C1-C3 alkylene group n:0 or 1. The oxygen-containing heterocyclic derivatives of the present invention have potent inhibitory activity against cysteine proteases and are excellent in oral absorbability, tissue distribution, and cellular membrane permeability. Therefore, they are useful as therapeutic medicament for diseases such as cerebral apoplexy, Alzheimer's disease and the like.

  下式(I)所代表的含氧杂环衍生物及其盐，以及其溶液和水合物： 其中 R1:氢原子、R8-CO-、R8-O-CO-或其它，其中 R8 代表 C1-C20 烷基、芳基或其它、 R2、R4 和 R6：氢原子、C1-C5 烷基或其他、 R3 和 R5：一个氢原子、C1-C20 烷基或其他、 R7：氢原子、R9-CO- 或其他，其中 R9 代表 C1-C10 烷基或其他、 A:C1-C3 亚烷基 n:0 或 1。 本发明的含氧杂环衍生物对半胱氨酸蛋白酶具有很强的抑制活性，并且在口服吸收性、组织分布性和细胞膜渗透性方面都很出色。因此，它们可作为治疗药物用于脑中风、老年痴呆症等疾病。
• REMEDIES FOR ISCHEMIC DISEASES
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0925786A1

  公开（公告）日：1999-06-30

  A medicament for ischemic diseases, which comprises as its active ingredient an oxygen-containing heterocyclic derivative represented by the following general formula (I): wherein R1 represents (wherein R4 represents an alkyl group, an aryl group or a cycloalkyl group), R2 represents an alkyl group, R3 represents hydrogen atom or an acyl group and A represents an alkylene group. This derivative is useful as a drug for the treatment of ischemic diseases such as ischemic brain diseases, cerebral stroke, cerebral thrombosis, cerebral embolism and myocardial infarction.

  一种治疗缺血性疾病的药物，其活性成分包括由以下通式(I)代表的含氧杂环衍生物： 其中 R1 代表 (其中 R4 代表烷基、芳基或环烷基），R2 代表烷基，R3 代表氢原子或酰基，A 代表亚烷基。 这种衍生物可作为治疗缺血性疾病的药物，如缺血性脑疾病、脑中风、脑血栓、脑栓塞和心肌梗塞。
• Lactol derivatives as inhibitors of cathepsin L
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0641800B1

  公开（公告）日：2002-01-16
• US5496834A
  申请人：——

  公开号：US5496834A

  公开（公告）日：1996-03-05