3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) butyronitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) butyronitrile
• 英文别名: 3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butanenitrile；3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butanenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₂F₂N₄O
• 分子量: 278.261
• InChiKey: SYSUFNUKZJVPBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) butyronitrile 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 二硫代磷酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 艾沙康唑
  参考文献：
  名称：

  一种制造艾沙康唑或雷夫康唑的方法

  摘要：

  本发明为用于制造非对映异构体以及对映异构体富集的三氮唑化合物艾沙康唑或雷夫康唑的方法，该方法包括酮与2-卤代金属丙腈之间进行雷福尔马茨基反应，生成对映异构体混合物随后进行拆分的步骤。本发明的方法明显减少了合成艾沙康唑和雷夫康唑的步骤，提高产物收率，降低生产成本。

  公开号：

  CN106317044A
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2`,5`-二氟苯乙酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  一种制造艾沙康唑或雷夫康唑的方法

  摘要：

  本发明为用于制造非对映异构体以及对映异构体富集的三氮唑化合物艾沙康唑或雷夫康唑的方法，该方法包括酮与2-卤代金属丙腈之间进行雷福尔马茨基反应，生成对映异构体混合物随后进行拆分的步骤。本发明的方法明显减少了合成艾沙康唑和雷夫康唑的步骤，提高产物收率，降低生产成本。

  公开号：

  CN106317044A

文献信息

• Process for the manufacture of enantiomerically pure antifungal azoles as ravuconazole and isavuconazole
  申请人：Soukup Milan

  公开号：US20110087030A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A new technical process for preparation of enantiomerically pure antifungal compounds of formula I by resolution of the racemates has been disclosed.

  一种新的技术过程，通过拆分外消旋体来制备公式I的对映纯抗真菌化合物已被披露。
• 一种艾沙康唑中间体的制备方法
  申请人：山东亨利医药科技有限责任公司

  公开号：CN105732605A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明属于化学药物中间体的制备技术领域，具体涉及一种艾沙康唑中间体的制备方法，即4-(2-((2R,3R)-3-(2,5-二氟苯基)-3-羟基-4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)丁烷-2-基)噻唑-4-基)苯腈的制备方法。其结构式(式1)如下：
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ENANTIOMERICALLY PURE ANTIFUNGAL AZOLES AS RAVUCONAZOLE AND ISAVUCONAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'AZOLES ANTIFONGIQUES ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURS, TELS QUE LE RAVUCONAZOLE ET L'ISAVUCONAZOLE
  申请人：CARBODESIGN LLC

  公开号：WO2011042827A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Methods for the preparation of enantiomerically pure azole compounds of formula I are disclosed. In particular resolution of a racemic mixture of a compound of formula I is performed by addition of a chiral acid, collection of the desired diastereomer followed by conversion of the salt into an enantiomerically pure form of the compound of formula I by treatment with a base or ion-exchange resin. Also disclosed is a method of resolving a racemic precursor of formula I followed by reaction of the enantiomerically pure precursor to form a compound of formula I.

  本发明公开了制备式I手性纯的唑类化合物的方法。具体而言，通过添加手性酸对式I化合物的外消旋混合物进行拆分，收集所需的对映异构体，然后通过使用碱或离子交换树脂将盐转化为式I化合物的手性纯形式。本发明还公开了一种通过拆分式I前体的外消旋混合物，然后反应手性纯前体形成式I化合物的方法。
• US8207352B2
  申请人：——

  公开号：US8207352B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• 一种制造艾沙康唑或雷夫康唑的方法
  申请人：刘玫君

  公开号：CN106317044A

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明为用于制造非对映异构体以及对映异构体富集的三氮唑化合物艾沙康唑或雷夫康唑的方法，该方法包括酮与2-卤代金属丙腈之间进行雷福尔马茨基反应，生成对映异构体混合物随后进行拆分的步骤。本发明的方法明显减少了合成艾沙康唑和雷夫康唑的步骤，提高产物收率，降低生产成本。