α-<2-(Diisopropylamino)-ethyl>-α-phenylacetonitril | 56951-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-<2-(Diisopropylamino)-ethyl>-α-phenylacetonitril
• 英文别名: α-[2-(diisopropylamino)ethyl]-α-phenylacetonitrile；N,N-diisopropyl-3-cyano-3-phenylpropanamine；1-cyano-1-phenyl-3-diisopropylamino-propane；α-[2-[bis(1-methylethyl)amino]ethyl]-phenylacetonitrile；4-Diisopropylamino-2-phenyl-butyronitrile；4-[di(propan-2-yl)amino]-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 56951-42-9
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂
• 分子量: 244.38
• InChiKey: ZAETYTPFTJNPQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-<2-(Diisopropylamino)-ethyl>-α-phenylacetonitril 在 硫酸 、 sodium amide 作用下， 反应 2.92h， 生成 2-(2-diisopropylamino-ethyl)-4-morpholin-4-yl-2-phenyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  介绍了一系列α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和生物学评估。这些化合物在结构上与抗心律失常药双吡amide胺（1）有关，在许多情况下，它们在与冠状动脉结扎的犬中具有更大的抗心律失常活性。在这一系列化合物中，通常还可以从母体化合物7中观察到抗心律失常特性与不必要的心脏抑制药副作用之间的分离。讨论了该系列中的构效关系。这项工作最终确定了化合物35（disobutamide）作为人类抗心律不齐药物的临床评价候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00184a008
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 2-(N,N-二异丙氨基)氯乙烷 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到α-<2-(Diisopropylamino)-ethyl>-α-phenylacetonitril
  参考文献：
  名称：

  α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  介绍了一系列α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和生物学评估。这些化合物在结构上与抗心律失常药双吡amide胺（1）有关，在许多情况下，它们在与冠状动脉结扎的犬中具有更大的抗心律失常活性。在这一系列化合物中，通常还可以从母体化合物7中观察到抗心律失常特性与不必要的心脏抑制药副作用之间的分离。讨论了该系列中的构效关系。这项工作最终确定了化合物35（disobutamide）作为人类抗心律不齐药物的临床评价候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00184a008
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-α-<2-ethyl>-2-chlorophenylacetonitrile 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 在 α-<2-(Diisopropylamino)-ethyl>-α-phenylacetonitril 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 水 、 盐酸 、 二氯甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 α-[2-[bis(1-methylethyl)amino]ethyl]-α-(2-chlorophenyl)-2-pyridinepropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Hexahydroindolizinones useful for treating cardiac arrhythmia,

  摘要：

  本发明涉及六氢吲哚啉酮，其可用作心律失常和血小板聚集抑制剂，因此在治疗不规则心跳和预防血栓形成方面非常有用。

  公开号：

  US04567270A1

文献信息

• Basically substituted 1,4-dihydro-2H-isoquinoline derivatives and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US03980655A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  1,4-Dihydro-2H-isoquinoline derivatives of the general formula I ##SPC1## in which R.sup.1 represents hydrogen or straight chain or branched alkyl of 1 to 6 carbon atoms, R.sup.2 represents low molecular dialkylaminoalkyl, in which both alkyl groups of the dialkylamino group together with the nitrogen atom may also form a 5-, 6- or 7-membered saturated ring in which one carbon atom may be substituted by an oxygen atom, a sulfur atom or another nitrogen atom which may be substituted by hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or phenyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together may form a 5- or 6-membered saturated ring containing 1 nitrogen atom, R.sup.3 represents phenyl which may be mono- or di-substituted by halogen, nitro, amino or sulfamoyl, or acylamino or alkyl each containing 1 to 4 carbon atoms, or pyridyl R.sup.4 and R.sup.5, which may identical or different, represent hydrogen or alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, and X represent oxygen or sulfur, Their physiologically tolerated salts, process for preparing them. The compounds are active on the coronary circulation and are distinguished in particular by an anti-arrhythmic action and may, therefore, be used in the treatment of disorders of the heart rhythm.

  1,4-二氢-2H-异喹啉衍生物的一般式I ##SPC1##，其中R.sup.1代表氢或1至6个碳原子的直链或支链烷基，R.sup.2代表低分子二烷基氨基烷基，其中二烷基氨基基的两个烷基基团与氮原子一起也可以形成一个含有5、6或7个饱和环的环，其中一个碳原子可以被氧原子、硫原子或另一个氮原子取代，该氮原子可以被氢、C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或苯基取代，或者R.sup.1和R.sup.2一起可以形成含有1个氮原子的5或6个饱和环，R.sup.3代表苯基，可以被卤素、硝基、氨基或磺酰基单取代或双取代，或者含有1至4个碳原子的酰胺基或烷基，或吡啶基R.sup.4和R.sup.5，可以相同或不同，代表1至4个碳原子的氢或烷氧基，X代表氧或硫，它们的生理耐受盐，制备它们的方法。这些化合物对冠状循环具有活性，并且特别具有抗心律失常作用，因此可以用于治疗心律失常的疾病。
• Synthesis and structure-activity relationships of a new series of antiarrhythmic agents: monobasic derivatives of disobutamide
  作者：Bipin N. Desai、Kerry W. Fowler、Robert J. Chorvat、Leo G. Frederick、Frida R. Hatley、Kurt J. Rorig、Susan M. Garthwaite

  DOI：10.1021/jm00119a017

  日期：1988.11

  Analogues of the dibasic antiarrhythmic agent disobutamide (2) were prepared and evaluated for antiarrhythmic efficacy, myocardial depression, and anticholinergic activity. The replacement of an isopropyl group in disobutamide by an acetyl group led to the monobasic analogue SC-40230, 7a, which demonstrated good antiarrhythmic activity accompanied by less myocardial depressant and anticholinergic activities

  制备了二元抗心律不齐药二丁胺（2）的类似物，并评估了抗心律不齐药的功效，心肌抑制和抗胆碱能活性。二乙酰丁酰胺中的异丙基被乙酰基取代导致一元类似物SC-40230，7a，表现出良好的抗心律失常活性，同时心肌抑制和抗胆碱能活性降低。另外，它没有像母体化合物一样引起明显的细胞质液泡。从其他类似物中选择SC-40230作为临床评估的候选物。制备和评估的其他化合物包括吲哚兹丁酮和二丁胺的仲胺异构体。
• .alpha.-Aryl-.alpha.,.alpha.-bis[.omega.-(disubstituted
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04107205A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  Novel .alpha.-aryl-.alpha.,.alpha.-bis[.omega.-(disubstituted amino)alkyl]acetamides are described herein. The compounds are useful as anti-arrhythmic agents. The compounds are prepared by reacting an appropriate disubstituted acetonitrile with an appropriate haloalkyl amine and subsequently hydrolyzing the resulting nitrile with concentrated sulfuric acid.

  本文描述了一种新型的.alpha.-芳基-.alpha.,.alpha.-双[.omega.-(二取代氨基)烷基]乙酰胺。这些化合物可用作抗心律失常药物。该化合物的制备方法为将适当的二取代乙腈与适当的卤代烷基胺反应，随后用浓硫酸水解所得的腈。
• 2-Aryl-2-[.omega.-(diis
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04134890A1

  公开（公告）日：1979-01-16

  Novel 2-aryl-2-[.omega.-(diisopropylamino)alkyl]-.omega.-(azabicycloalkyl)alkana mides are described herein. The present compounds are useful as anti-arrhythmic agents. The compounds are prepared by reacting an appropriate disubstituted acetonitrile with an appropriate .omega.-(azabicycloalkyl)alkyl halide and subsequent hydrolysis of the resulting nitrile with concentrated sulfuric acid.

  本文描述了2-芳基-2-[ω-(二异丙基氨基)烷基]-ω-(氮杂双环烷基)烷酰胺类化合物。这些化合物可用作抗心律失常剂。该化合物的制备方法是将适当的二取代乙腈与适当的ω-(氮杂双环烷基)烷基卤代烃反应，并随后用浓硫酸水解得到相应的腈。
• 2,5-Pyrrolidinedione derivatives useful as antiarrhythmic agents
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04554353A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  This invention encompasses compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein n is 2 or 3 and R.sub.1 and R.sub.2 are n-propyl, isopropyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together with N form a 2,6-dimethyl-1-piperidinyl group. The compounds of this invention are useful as antiarrhythmic agents.

  本发明涵盖了式子##STR1##的化合物及其药物可接受的酸盐，其中n为2或3，R.sub.1和R.sub.2为正丙基，异丙基或R.sub.1和R.sub.2与N一起形成2,6-二甲基-1-哌啶基团。本发明的化合物可用作抗心律失常剂。