2-[2-(diisopropylamino)ethyl]-2-phenyl-4-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)butyronitrile | 68617-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2-[2-(diisopropylamino)ethyl]-2-phenyl-4-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)butyronitrile
• 英文别名: 2-[2-(3-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)ethyl]-4-[di(propan-2-yl)amino]-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 68617-79-8
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃
• 分子量: 395.632
• InChiKey: BLFDKSMHYKKFCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(diisopropylamino)ethyl]-2-phenyl-4-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)butyronitrile 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-[2-(diisopropylamino)ethyl]-2-phenyl-4-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  介绍了一系列α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和生物学评估。这些化合物在结构上与抗心律失常药双吡amide胺（1）有关，在许多情况下，它们在与冠状动脉结扎的犬中具有更大的抗心律失常活性。在这一系列化合物中，通常还可以从母体化合物7中观察到抗心律失常特性与不必要的心脏抑制药副作用之间的分离。讨论了该系列中的构效关系。这项工作最终确定了化合物35（disobutamide）作为人类抗心律不齐药物的临床评价候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00184a008
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-3-azabicyclo<3.2.2>nonane 、 α-<2-(Diisopropylamino)-ethyl>-α-phenylacetonitril 在 sodium amide 作用下， 生成 2-[2-(diisopropylamino)ethyl]-2-phenyl-4-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  介绍了一系列α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和生物学评估。这些化合物在结构上与抗心律失常药双吡amide胺（1）有关，在许多情况下，它们在与冠状动脉结扎的犬中具有更大的抗心律失常活性。在这一系列化合物中，通常还可以从母体化合物7中观察到抗心律失常特性与不必要的心脏抑制药副作用之间的分离。讨论了该系列中的构效关系。这项工作最终确定了化合物35（disobutamide）作为人类抗心律不齐药物的临床评价候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00184a008

文献信息

• 2-Aryl-2-[.omega.-(diis
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04134890A1

  公开（公告）日：1979-01-16

  Novel 2-aryl-2-[.omega.-(diisopropylamino)alkyl]-.omega.-(azabicycloalkyl)alkana mides are described herein. The present compounds are useful as anti-arrhythmic agents. The compounds are prepared by reacting an appropriate disubstituted acetonitrile with an appropriate .omega.-(azabicycloalkyl)alkyl halide and subsequent hydrolysis of the resulting nitrile with concentrated sulfuric acid.

  本文描述了2-芳基-2-[ω-(二异丙基氨基)烷基]-ω-(氮杂双环烷基)烷酰胺类化合物。这些化合物可用作抗心律失常剂。该化合物的制备方法是将适当的二取代乙腈与适当的ω-(氮杂双环烷基)烷基卤代烃反应，并随后用浓硫酸水解得到相应的腈。
• YONAN P. K.; NOVOTNEY R. L.; WOO C. M.; PRODAN K. A.; HERSHENSON F. M., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 10, 1102-1108
  作者：YONAN P. K.、 NOVOTNEY R. L.、 WOO C. M.、 PRODAN K. A.、 HERSHENSON F. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4134890A
  申请人：——

  公开号：US4134890A

  公开（公告）日：1979-01-16
• Synthesis and antiarrhythmic activity of .alpha.,.alpha.-bis[(dialkylamino)alkyl]phenylacetamides
  作者：Peter K. Yonan、Robert L. Novotney、Chi Min Woo、Kathleen A. Prodan、Fred M. Hershenson

  DOI：10.1021/jm00184a008

  日期：1980.10

  The synthesis and biological evaluation of a series of alpha, alpha-bis[(dialkylamino)alkyl]phenylacetamides, 2, are presented. These compounds are structurally related to the antiarrhythmic agent disopyramide (1) and in many cases were found to possess greater antiarrhythmic activity in coronary ligated dogs. Within this series of compounds, a separation of the antiarrhythmic properties from the unwanted

  介绍了一系列α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和生物学评估。这些化合物在结构上与抗心律失常药双吡amide胺（1）有关，在许多情况下，它们在与冠状动脉结扎的犬中具有更大的抗心律失常活性。在这一系列化合物中，通常还可以从母体化合物7中观察到抗心律失常特性与不必要的心脏抑制药副作用之间的分离。讨论了该系列中的构效关系。这项工作最终确定了化合物35（disobutamide）作为人类抗心律不齐药物的临床评价候选药物。