2-[2-(diisopropylamino)ethyl]-2-phenyl-4-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)butyronitrile | 68617-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2-[2-(diisopropylamino)ethyl]-2-phenyl-4-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)butyronitrile
• 英文别名: 2-[2-(3-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl)ethyl]-4-[di(propan-2-yl)amino]-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 68617-79-8
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃
• 分子量: 395.632
• InChiKey: BLFDKSMHYKKFCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(diisopropylamino)ethyl]-2-phenyl-4-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)butyronitrile 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-[2-(diisopropylamino)ethyl]-2-phenyl-4-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  介绍了一系列α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和生物学评估。这些化合物在结构上与抗心律失常药双吡amide胺（1）有关，在许多情况下，它们在与冠状动脉结扎的犬中具有更大的抗心律失常活性。在这一系列化合物中，通常还可以从母体化合物7中观察到抗心律失常特性与不必要的心脏抑制药副作用之间的分离。讨论了该系列中的构效关系。这项工作最终确定了化合物35（disobutamide）作为人类抗心律不齐药物的临床评价候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00184a008
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-3-azabicyclo<3.2.2>nonane 、 α-<2-(Diisopropylamino)-ethyl>-α-phenylacetonitril 在 sodium amide 作用下， 生成 2-[2-(diisopropylamino)ethyl]-2-phenyl-4-(3-azabicyclo[3.2.2]non-3-yl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  介绍了一系列α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和生物学评估。这些化合物在结构上与抗心律失常药双吡amide胺（1）有关，在许多情况下，它们在与冠状动脉结扎的犬中具有更大的抗心律失常活性。在这一系列化合物中，通常还可以从母体化合物7中观察到抗心律失常特性与不必要的心脏抑制药副作用之间的分离。讨论了该系列中的构效关系。这项工作最终确定了化合物35（disobutamide）作为人类抗心律不齐药物的临床评价候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00184a008

文献信息

• 2-Aryl-2-[.omega.-(diis
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04134890A1

  公开（公告）日：1979-01-16

  Novel 2-aryl-2-[.omega.-(diisopropylamino)alkyl]-.omega.-(azabicycloalkyl)alkana mides are described herein. The present compounds are useful as anti-arrhythmic agents. The compounds are prepared by reacting an appropriate disubstituted acetonitrile with an appropriate .omega.-(azabicycloalkyl)alkyl halide and subsequent hydrolysis of the resulting nitrile with concentrated sulfuric acid.

  本文描述了2-芳基-2-[ω-(二异丙基氨基)烷基]-ω-(氮杂双环烷基)烷酰胺类化合物。这些化合物可用作抗心律失常剂。该化合物的制备方法是将适当的二取代乙腈与适当的ω-(氮杂双环烷基)烷基卤代烃反应，并随后用浓硫酸水解得到相应的腈。
• YONAN P. K.; NOVOTNEY R. L.; WOO C. M.; PRODAN K. A.; HERSHENSON F. M., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 10, 1102-1108
  作者：YONAN P. K.、 NOVOTNEY R. L.、 WOO C. M.、 PRODAN K. A.、 HERSHENSON F. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4134890A
  申请人：——

  公开号：US4134890A

  公开（公告）日：1979-01-16