α-[2-(diisopropylamino)ethyl]-α-(2-morpholinoethyl)-α-phenylacetonitrile | 68284-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-[2-(diisopropylamino)ethyl]-α-(2-morpholinoethyl)-α-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-[2-[Di(propan-2-yl)amino]ethyl]-4-morpholin-4-yl-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 68284-47-9
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O
• 分子量: 357.539
• InChiKey: NVOHZQQNNTUVOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-[2-(diisopropylamino)ethyl]-α-(2-morpholinoethyl)-α-phenylacetonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(2-diisopropylamino-ethyl)-4-morpholin-4-yl-2-phenyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  介绍了一系列α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和生物学评估。这些化合物在结构上与抗心律失常药双吡amide胺（1）有关，在许多情况下，它们在与冠状动脉结扎的犬中具有更大的抗心律失常活性。在这一系列化合物中，通常还可以从母体化合物7中观察到抗心律失常特性与不必要的心脏抑制药副作用之间的分离。讨论了该系列中的构效关系。这项工作最终确定了化合物35（disobutamide）作为人类抗心律不齐药物的临床评价候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00184a008
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)吗啉 、 α-<2-(Diisopropylamino)-ethyl>-α-phenylacetonitril 在 sodium amide 作用下， 生成 α-[2-(diisopropylamino)ethyl]-α-(2-morpholinoethyl)-α-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  介绍了一系列α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和生物学评估。这些化合物在结构上与抗心律失常药双吡amide胺（1）有关，在许多情况下，它们在与冠状动脉结扎的犬中具有更大的抗心律失常活性。在这一系列化合物中，通常还可以从母体化合物7中观察到抗心律失常特性与不必要的心脏抑制药副作用之间的分离。讨论了该系列中的构效关系。这项工作最终确定了化合物35（disobutamide）作为人类抗心律不齐药物的临床评价候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00184a008

文献信息

• YONAN P. K.; NOVOTNEY R. L.; WOO C. M.; PRODAN K. A.; HERSHENSON F. M., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 10, 1102-1108
  作者：YONAN P. K.、 NOVOTNEY R. L.、 WOO C. M.、 PRODAN K. A.、 HERSHENSON F. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4107205A
  申请人：——

  公开号：US4107205A

  公开（公告）日：1978-08-15
• US4153797A
  申请人：——

  公开号：US4153797A

  公开（公告）日：1979-05-08
• Synthesis and antiarrhythmic activity of .alpha.,.alpha.-bis[(dialkylamino)alkyl]phenylacetamides
  作者：Peter K. Yonan、Robert L. Novotney、Chi Min Woo、Kathleen A. Prodan、Fred M. Hershenson

  DOI：10.1021/jm00184a008

  日期：1980.10

  The synthesis and biological evaluation of a series of alpha, alpha-bis[(dialkylamino)alkyl]phenylacetamides, 2, are presented. These compounds are structurally related to the antiarrhythmic agent disopyramide (1) and in many cases were found to possess greater antiarrhythmic activity in coronary ligated dogs. Within this series of compounds, a separation of the antiarrhythmic properties from the unwanted

  介绍了一系列α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和生物学评估。这些化合物在结构上与抗心律失常药双吡amide胺（1）有关，在许多情况下，它们在与冠状动脉结扎的犬中具有更大的抗心律失常活性。在这一系列化合物中，通常还可以从母体化合物7中观察到抗心律失常特性与不必要的心脏抑制药副作用之间的分离。讨论了该系列中的构效关系。这项工作最终确定了化合物35（disobutamide）作为人类抗心律不齐药物的临床评价候选药物。