(+/-)-α-<2-ethyl>-2-chlorophenylacetonitrile | 68284-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-α-<2-ethyl>-2-chlorophenylacetonitrile
• 英文别名: α-<(diisopropylamino)ethyl>-o-chlorophenylacetonitrile；α-[2-[bis(1-methylethyl)amino]ethyl]-2-chlorophenylacetonitrile；α-[2-bis(1-methylethyl)amino]ethyl-2-chlorophenylacetonitrile；2-(2-Chlorophenyl)-4-(diisopropylamino)butanenitrile；2-(2-chlorophenyl)-4-[di(propan-2-yl)amino]butanenitrile
• CAS: 68284-62-8
• 化学式: C₁₆H₂₃ClN₂
• 分子量: 278.825
• InChiKey: ORSSVOYOHRFPIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-α-<2-ethyl>-2-chlorophenylacetonitrile 在 氢氧化钾 、 potassium hydride 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-(2-Chlorophenyl)-4-[di(propan-2-yl)amino]-2-(pyridin-2-ylmethyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列抗心律不齐药物的合成与构效关系：二丁胺的一元衍生物。

  摘要：

  制备了二元抗心律不齐药二丁胺（2）的类似物，并评估了抗心律不齐药的功效，心肌抑制和抗胆碱能活性。二乙酰丁酰胺中的异丙基被乙酰基取代导致一元类似物SC-40230，7a，表现出良好的抗心律失常活性，同时心肌抑制和抗胆碱能活性降低。另外，它没有像母体化合物一样引起明显的细胞质液泡。从其他类似物中选择SC-40230作为临床评估的候选物。制备和评估的其他化合物包括吲哚兹丁酮和二丁胺的仲胺异构体。

  DOI：

  10.1021/jm00119a017
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙腈 、 2-(N,N-二异丙氨基)氯乙烷 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(+/-)-α-<2-ethyl>-2-chlorophenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  介绍了一系列α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和生物学评估。这些化合物在结构上与抗心律失常药双吡amide胺（1）有关，在许多情况下，它们在与冠状动脉结扎的犬中具有更大的抗心律失常活性。在这一系列化合物中，通常还可以从母体化合物7中观察到抗心律失常特性与不必要的心脏抑制药副作用之间的分离。讨论了该系列中的构效关系。这项工作最终确定了化合物35（disobutamide）作为人类抗心律不齐药物的临床评价候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00184a008

文献信息

• Monobasic disobutamide derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04639524A1

  公开（公告）日：1987-01-27

  Compositions of matter are disclosed of compounds of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein X represents a halo, lower alkyl, hydrogen, trifluoromethyl, phenyl, or lower alkoxy substituent; Y represents --CN, --CONH.sub.2, --CON(R.sub.1).sub.2 or --CO.sub.2 R.sub.1 where R.sub.1 is a lower alkyl; m is the integer 1 or 2 and n is an integer from 1 to 3 inclusive; R.sub.2 represents lower alkyl; R.sub.3 represents lower alkyl or acetyl, aroyl, phenacetyl or trifluoracetyl; A, B, and D are carbonyl or methylene such that when one of A, B, or D is carbonyl, the others are methylene and R.sub.3 is lower alkyl, whereas when R.sub.3 is acetyl, aroyl, phenacetyl or trifluoroacetyl, A, B, and D are methylene. These compounds have utility as antiarrhythmic agents.

  本发明公开了具有以下结构的化合物及其药学上可接受的酸盐：其中X代表卤素、低碳烷基、氢、三氟甲基、苯基或低烷氧基取代基；Y代表-CN、-CONH₂、-CON(R₁)₂或-CO₂R₁，其中R₁为低碳烷基；m为整数1或2，n为1至3的整数；R₂代表低碳烷基；R₃代表低碳烷基或乙酰基、芳酰基、苯乙酰基或三氟乙酰基；A、B和D为酰基或亚甲基，当A、B或D之一为酰基时，其他为亚甲基且R₃为低碳烷基；而当R₃为乙酰基、芳酰基、苯乙酰基或三氟乙酰基时，A、B和D为亚甲基。这些化合物可用作抗心律失常药物。
• 2,5-Pyrrolidinedione derivatives useful as antiarrhythmic agents
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04554353A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  This invention encompasses compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein n is 2 or 3 and R.sub.1 and R.sub.2 are n-propyl, isopropyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together with N form a 2,6-dimethyl-1-piperidinyl group. The compounds of this invention are useful as antiarrhythmic agents.

  本发明涵盖了式子##STR1##的化合物及其药物可接受的酸盐，其中n为2或3，R.sub.1和R.sub.2为正丙基，异丙基或R.sub.1和R.sub.2与N一起形成2,6-二甲基-1-哌啶基团。本发明的化合物可用作抗心律失常剂。
• Hexahydroindolizinones useful for treating cardiac arrhythmia,
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04567270A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  This invention relates to hexahydroindolizinones, which are useful as inhibitors of cardiac arrhythmias and of platelet aggregation and are therefore useful in the treatment of irregular heartbeat and in the prevention of thrombus formation.

  本发明涉及六氢吲哚啉酮，其可用作心律失常和血小板聚集抑制剂，因此可用于治疗不规则心跳和预防血栓形成。
• .alpha.-Aryl-.alpha., .alpha.-bis[.omega.- (disubstituted
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04153797A1

  公开（公告）日：1979-05-08

  Novel .alpha.-aryl-.alpha.,.alpha.-bis[.omega.-(disubstituted amino)alkyl]-acetamides are described herein. The compounds are useful as anti-arrhythmic agents. The compounds are prepared by reacting an appropriate disubstituted acetonitrile with an appropriate haloalkyl amine and subsequently hydrolyzing the resulting nitrile with concentrated sulfuric acid.

  本文描述了一种新型的.alpha.-芳基-.alpha.,.alpha.-双[.ω.-(二取代氨基)烷基]-乙酰胺。这些化合物可用作抗心律失常药物。该化合物通过将适当的二取代乙腈与适当的卤代烷胺反应，随后用浓硫酸水解所得的腈制备而成。
• .alpha.-Aryl-.alpha.,.alpha.-bis[.omega.-(disubstituted
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04107205A1

  公开（公告）日：1978-08-15

  Novel .alpha.-aryl-.alpha.,.alpha.-bis[.omega.-(disubstituted amino)alkyl]acetamides are described herein. The compounds are useful as anti-arrhythmic agents. The compounds are prepared by reacting an appropriate disubstituted acetonitrile with an appropriate haloalkyl amine and subsequently hydrolyzing the resulting nitrile with concentrated sulfuric acid.

  本文描述了一种新型的.alpha.-芳基-.alpha.,.alpha.-双[.ω.-(二取代氨基)烷基]乙酰胺。这些化合物可用作抗心律失常剂。该化合物是通过将适当的二取代乙腈与适当的卤代烷基胺反应，然后用浓硫酸水解所得的腈制备而成。