2-[2-(diisopropylamino)ethyl]-2-phenyl-4-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)butyronitrile | 68617-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[2-(diisopropylamino)ethyl]-2-phenyl-4-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)butyronitrile
• 英文别名: 2-[2-(2-Azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)ethyl]-4-[di(propan-2-yl)amino]-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 68617-85-6
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃
• 分子量: 381.605
• InChiKey: ZDGXVACBZAPFEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(diisopropylamino)ethyl]-2-phenyl-4-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)butyronitrile 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-[2-(diisopropylamino)ethyl]-2-phenyl-4-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  介绍了一系列α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和生物学评估。这些化合物在结构上与抗心律失常药双吡amide胺（1）有关，在许多情况下，它们在与冠状动脉结扎的犬中具有更大的抗心律失常活性。在这一系列化合物中，通常还可以从母体化合物7中观察到抗心律失常特性与不必要的心脏抑制药副作用之间的分离。讨论了该系列中的构效关系。这项工作最终确定了化合物35（disobutamide）作为人类抗心律不齐药物的临床评价候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00184a008
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯乙基)-3-氮杂双环[2.2.2]辛烷 、 α-<2-(Diisopropylamino)-ethyl>-α-phenylacetonitril 在 sodium amide 作用下， 生成 2-[2-(diisopropylamino)ethyl]-2-phenyl-4-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  介绍了一系列α，α-双[（二烷基氨基）烷基]苯基乙酰胺的合成和生物学评估。这些化合物在结构上与抗心律失常药双吡amide胺（1）有关，在许多情况下，它们在与冠状动脉结扎的犬中具有更大的抗心律失常活性。在这一系列化合物中，通常还可以从母体化合物7中观察到抗心律失常特性与不必要的心脏抑制药副作用之间的分离。讨论了该系列中的构效关系。这项工作最终确定了化合物35（disobutamide）作为人类抗心律不齐药物的临床评价候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00184a008

文献信息

• YONAN P. K.; NOVOTNEY R. L.; WOO C. M.; PRODAN K. A.; HERSHENSON F. M., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 10, 1102-1108
  作者：YONAN P. K.、 NOVOTNEY R. L.、 WOO C. M.、 PRODAN K. A.、 HERSHENSON F. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4134890A
  申请人：——

  公开号：US4134890A

  公开（公告）日：1979-01-16