ethyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxopiperidin-1-yl)hexanoate | 1198299-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxopiperidin-1-yl)hexanoate
• CAS: 1198299-08-9
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 338.404
• InChiKey: SUCIDCQYROGHAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxopiperidin-1-yl)hexanoate 、 1-壬醇 在 sodium 作用下， 以45%的产率得到nonyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxopiperidin-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  研究2-取代的烷基-6-（2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）己酸酯作为皮肤渗透促进剂的活性

  摘要：

  皮肤渗透促进剂用于透皮递送系统的制剂中，否则该药物不能充分渗透皮肤。我们通过多步合成制备了两个系列的酯，并通过多步合成将取代的6-氨基己酸作为潜在的透皮渗透促进剂。本文介绍了所有新制备的化合物的合成。所有产生的化合物的结构确认通过1 H NMR，13 C NMR，IR和MS光谱法完成。使用RP-HPLC分析所有制备的化合物，并测定它们的亲脂性（log  k）。疏水性（log  P / C  log  P还使用两个可商购的程序计算了被研究化合物的），并通过几何从头算和分子动力学模拟研究了所选化合物的3D结构。测试所有合成的酯的体外透皮渗透增强活性，并显示出比油酸更高的增强率。化合物5f（用哌啶-2-酮，C 11酯链取代的C （2））和5a（用哌啶-2-酮，C6酯链取代的C （2））表现出最高的增强率。带ω-内酰胺环的系列（哌啶-2-酮；5a – g）显示出略高于吗啉（6a – 6g）的活性。所有试剂均显示出最小的抗增殖活性（IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.025
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 ethyl 2-bromo-6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)hexanoate 在 sodium hydride 、 copper(I) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 以72%的产率得到ethyl 6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-(2-oxopiperidin-1-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Coupling Reactions of α-Bromocarboxylate with Non-Aromatic N-Heterocycles

  摘要：

  本文研究了非芳香性杂环氮化合物与α-溴羧酸盐在非均相铜(I)氧化物催化下的C-N键形成反应（C-N耦合反应）的条件。所有生成的化合物均通过IR、NMR和MS光谱进行了完整表征。利用从头算/DFT方法预测了在应用条件下所有讨论的杂环中氮原子及羧酸盐C(2)上的部分电荷。这些计算结果与实验观察结果相对吻合。

  DOI：

  10.3390/molecules14083019

文献信息

• Coupling Reactions of α-Bromocarboxylate with Non-Aromatic N-Heterocycles
  作者：Katerina Brychtova、Barbora Slaba、Lukas Placek、Josef Jampilek、Ivan Raich、Jozef Csollei

  DOI：10.3390/molecules14083019

  日期：——

  The conditions for the C-N bond forming reaction (C-N coupling reaction) between α-bromocarboxylate and nitrogen-containing non-aromatic heterocyclic rings under heterogeneous copper(I) oxide catalysis are investigated in this paper. All the generated compounds were fully characterized by IR, NMR and MS spectroscopy. Ab initio/DFT calculations of partial charges on nitrogen atoms in all the discussed heterocycles and on C(2) of carboxylate under applied conditions were predicted. These in silico results correlate relatively with the experimental observations.

  本文研究了非芳香性杂环氮化合物与α-溴羧酸盐在非均相铜(I)氧化物催化下的C-N键形成反应（C-N耦合反应）的条件。所有生成的化合物均通过IR、NMR和MS光谱进行了完整表征。利用从头算/DFT方法预测了在应用条件下所有讨论的杂环中氮原子及羧酸盐C(2)上的部分电荷。这些计算结果与实验观察结果相对吻合。
• Investigating the activity of 2-substituted alkyl-6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)hexanoates as skin penetration enhancers
  作者：Katerina Brychtova、Radka Opatrilova、Ivan Raich、Danuta S. Kalinowski、Lenka Dvorakova、Lukas Placek、Jozef Csollei、Des R. Richardson、Josef Jampilek

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.025

  日期：2010.12

  skin-permeable. We generated two series of esters by multi-step synthesis with substituted 6-aminohexanoic acid as potential transdermal penetration enhancers by multi-step synthesis. The synthesis of all newly prepared compounds is presented here. Structure confirmation of all generated compounds was accomplished by 1H NMR, 13C NMR, IR and MS spectroscopy. All the prepared compounds were analyzed using

  皮肤渗透促进剂用于透皮递送系统的制剂中，否则该药物不能充分渗透皮肤。我们通过多步合成制备了两个系列的酯，并通过多步合成将取代的6-氨基己酸作为潜在的透皮渗透促进剂。本文介绍了所有新制备的化合物的合成。所有产生的化合物的结构确认通过1 H NMR，13 C NMR，IR和MS光谱法完成。使用RP-HPLC分析所有制备的化合物，并测定它们的亲脂性（log  k）。疏水性（log  P / C  log  P还使用两个可商购的程序计算了被研究化合物的），并通过几何从头算和分子动力学模拟研究了所选化合物的3D结构。测试所有合成的酯的体外透皮渗透增强活性，并显示出比油酸更高的增强率。化合物5f（用哌啶-2-酮，C 11酯链取代的C （2））和5a（用哌啶-2-酮，C6酯链取代的C （2））表现出最高的增强率。带ω-内酰胺环的系列（哌啶-2-酮；5a – g）显示出略高于吗啉（6a – 6g）的活性。所有试剂均显示出最小的抗增殖活性（IC