4-(2-(diethylamino)ethoxy)-3-methoxyaniline | 96729-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-(diethylamino)ethoxy)-3-methoxyaniline
• 英文别名: 4-(2-(diethylamino)ethoxy)-3-methoxybenzamine；2-Diaethylamino-1-<4-amino-2-methoxy-phenoxy>-aethan；4-(2-Diaethylamino-aethoxy)-3-methoxy-anilin；[4-(2-diethylamino-ethoxy)-3-methoxy-phenyl]-methyl-amine；4-(2-diethylamino-ethoxy)-3-methoxy-phenylamine；4-(2-Diethylaminoethoxy)-3-methoxyphenylamine；4-[2-(diethylamino)ethoxy]-3-methoxyaniline
• CAS: 96729-89-4
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD17935472
• 分子量: 238.33
• InChiKey: GPHFNIQHNAUFCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(diethylamino)ethoxy)-3-methoxyaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]-3-methoxyphenyl]-N-ethyl-4-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  SAR of biphenyl carboxamide ligands of the human melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCH R1): Discovery of antagonist SB-568849

  摘要：

  We report here the discovery of a class of MCH R1 ligands based on a biphenyl carboxamide template. A docked-in model is presented indicating key interactions in the putative binding site of the receptor. Parallel high throughput synthetic techniques were utilised to allow rapid exploration of the structure-activity relationship around this template, leading to compound SB-568849 which possessed good receptor affinity and selectivity. This compound proved to be an antagonist with stability in vivo, an acceptable brain-blood ratio and oral bioavailability. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.056
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯乙胺 在 镍 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-(2-(diethylamino)ethoxy)-3-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  363.血吸虫病的化学疗法。第四部分 4-氨基-2-甲氧基苯酚的一些醚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001863

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of pyrimidine-2-carboxamide analogs: investigation for novel RAGE inhibitors with reduced hydrophobicity and toxicity
  作者：Seok-Ho Kim、Young Taek Han

  DOI：10.1007/s12272-015-0596-5

  日期：2015.11

  This paper describes an investigation of novel RAGE inhibitors with improved drug-like properties. To identify the improved drug-like RAGE inhibitor, we designed and synthesized pyrimidine-2-carboxamide analogs based on our previous work. Several potent analogs with improved hydrophilicity were identified by evaluation of RAGE inhibitory activity. In particular, one of the potent (diethylamino)ethoxymethoxy analogs did not exhibit undesired cytotoxicity in contrast with the parent RAGE inhibitors.

  本论文描述了一项关于新型RAGE抑制剂的研究，旨在提升其类药物性质。为了发现具有更佳类药物特性的RAGE抑制剂，我们基于先前的研究，设计并合成了吡啶-2-羧酰胺类似物。通过评估RAGE抑制活性，我们鉴定出了几种具有增强亲水性的强效类似物。特别是其中一种强效的双乙基氨基乙氧基甲氧基类似物，与原始的RAGE抑制剂相比，并未表现出不期望的细胞毒性。
• [DE] 3-(4-PIPERIDIN-1YLMETHYL-PHENYL) -PROPIONSÄURE-PHRNYLAMID-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS MCH (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) ANTAGONISTEN ZUR BEHANDLUNG VON ESSSTÖRUNGEN<br/>[EN] 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL)-PROPION ACID-PHENYLAMIDE-DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS USED IN THE FORM OF MCH ANTAGONISTS (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) FOR TREATING EATING DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL) PROPIONIQUE-PHENYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES, UTILISES COMME ANTAGONISTES MCH (HORMONE DE CONCENTRATION EN MELANINE) POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DUS A L'ALIMENTATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005063239A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft Amid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, b, W, X, Y, Z, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• [DE] NEUE AMID-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL AMIDE COMPOUNDS WITH MCH ANTAGONISTIC EFFECT AND MEDICAMENTS COMPRISING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE TYPE AMIDE EXERÇANT UNE ACTION ANTAGONISTE SUR L'HORMONE MCH, ET MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004039764A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft Amid-Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in der die Gruppen und Reste A, B, b, W, X, Y, Z, R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemässes Amid. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemässen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Obesitas, Bulimie, Anorexie, Hyperphagia und Diabetes.

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。
• Beta-ketoamide compounds with MCH antagonistic activity
  申请人：Roth Juergen Gerald

  公开号：US20050245500A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Compounds of formula I wherein the groups and residues A, B, b, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 5a and R 5b have the meanings given in claim 1 . The invention further relates to pharmaceutical compositions containing at least one amide according to the invention. As a result of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia, and diabetes.

  式I中的化合物，其中基团和残基A、B、b、X、Y、Z、R1、R2、R3、R5a和R5b的含义如权利要求1所述。本发明还涉及含有根据本发明的至少一种酰胺的药物组合物。由于其MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物组合物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过食症和糖尿病。
• Substituted triazinyl acrylamide derivatives and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030139416A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The invention encompasses compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions, uses and methods for prophylaxis and treatment of cancer and polycystic kidney disease.

  这项发明涵盖了化合物、类似物、前药和其药用盐、药物组合物、以及用于预防和治疗癌症和多囊肾病的用途和方法。