iodomethyl cyclopropanoate | 150865-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: iodomethyl cyclopropanoate
• 英文别名: Iodomethyl cyclopropanecarboxylate
• CAS: 150865-09-1
• 化学式: C₅H₇IO₂
• 分子量: 226.014
• InChiKey: ALKMIIJDTWWTML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodomethyl cyclopropanoate 、 fluorescein free acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到2-(6-{[(cyclopropylcarbonyl)oxy]methoxy}-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于水介质中脂肪酶和酯酶高效高通量筛选的新型单功能荧光素衍生物

  摘要：

  荧光素（1）与各种酰氧基甲基或酰基卤的单烷基化或酰化分别提供了一系列的醚（2）和酯官能化的（3）荧光探针。在完全水性条件下或在作为辅助溶剂的DMSO（20％）存在下，几秒钟或几分钟之内与脂肪酶和酯酶反应后，高反应性和水溶性底物就会释放出荧光素（1）。这两个系列中反应性最强的底物是辛酸衍生物2f（= 2- {6-[（（辛酸氧基氧基甲氧基）甲氧基] -3-氧代-3 H-黄嘌呤-9-基}苯甲酸）和3a（= 2 -[6-（辛酰氧基）-3-氧代-3 H-黄嘌呤-9-基]苯甲酸）。发现酯酶通常在水性条件下反应更快，而在DMSO作为助溶剂存在下，脂肪酶的反应性更高。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690041
• 作为产物：
  描述：

  chloromethyl cyclopropanoate 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 iodomethyl cyclopropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于水介质中脂肪酶和酯酶高效高通量筛选的新型单功能荧光素衍生物

  摘要：

  荧光素（1）与各种酰氧基甲基或酰基卤的单烷基化或酰化分别提供了一系列的醚（2）和酯官能化的（3）荧光探针。在完全水性条件下或在作为辅助溶剂的DMSO（20％）存在下，几秒钟或几分钟之内与脂肪酶和酯酶反应后，高反应性和水溶性底物就会释放出荧光素（1）。这两个系列中反应性最强的底物是辛酸衍生物2f（= 2- {6-[（（辛酸氧基氧基甲氧基）甲氧基] -3-氧代-3 H-黄嘌呤-9-基}苯甲酸）和3a（= 2 -[6-（辛酰氧基）-3-氧代-3 H-黄嘌呤-9-基]苯甲酸）。发现酯酶通常在水性条件下反应更快，而在DMSO作为助溶剂存在下，脂肪酶的反应性更高。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690041

文献信息

• New Monofunctionalized Fluorescein Derivatives for the Efficient High-Throughput Screening of Lipases and Esterases in Aqueous Media
  作者：Yongzheng Yang、Peter Babiak、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/hlca.200690041

  日期：2006.3

  upon reaction with lipases and esterases within seconds or minutes, both under fully aqueous conditions or in the presence of DMSO (20%) as a co-solvent. The most-reactive substrates in the two series were the octanoic acid derivatives 2f (= 2-6-[(octanoyloxy)methoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}benzoic acid) and 3a (= 2-[6-(octanoyloxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl]benzoic acid). Esterases were found to generally

  荧光素（1）与各种酰氧基甲基或酰基卤的单烷基化或酰化分别提供了一系列的醚（2）和酯官能化的（3）荧光探针。在完全水性条件下或在作为辅助溶剂的DMSO（20％）存在下，几秒钟或几分钟之内与脂肪酶和酯酶反应后，高反应性和水溶性底物就会释放出荧光素（1）。这两个系列中反应性最强的底物是辛酸衍生物2f（= 2- 6-[（（辛酸氧基氧基甲氧基）甲氧基] -3-氧代-3 H-黄嘌呤-9-基}苯甲酸）和3a（= 2 -[6-（辛酰氧基）-3-氧代-3 H-黄嘌呤-9-基]苯甲酸）。发现酯酶通常在水性条件下反应更快，而在DMSO作为助溶剂存在下，脂肪酶的反应性更高。