3-(二甲基氨基)-1-(萘-1-基)-1-丙酮盐酸盐 | 5409-58-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(二甲基氨基)-1-(萘-1-基)-1-丙酮盐酸盐
• 中文别名: 1-(1-萘基)-3-(二甲氨基)-1-丙酮盐酸盐
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-one hydrochloride
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-naphthalen-1-ylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 5409-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO*ClH
• 分子量: 263.767
• InChiKey: GUTDWEKYWTXJGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165℃
• 溶解度：
  可溶于乙醇、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

3-二甲基氨基-1-萘-1-基-1-丙酮盐酸盐可作为有机合成中间体及医药中间体，主要应用于实验室研发和化工医药合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-1-(萘-1-基)-1-丙酮盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 肼 、 三乙二醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到1-环丙基萘
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MANUFACTURING 1-CYCLOPROPYL-NAPHTHALENES
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE 1-CYCLOPROPYL-NAPHTHALÈNES

  摘要：

  一种制备1-环丙基-萘衍生物的方法，其中公式（1）中的R1-R7独立地为氢、烷基、烷氧基、环烷基或芳基，包括以下步骤：a）将1-萘基-2-氨基乙酮酸盐与碱和第一溶剂接触，以获得一个溶液，其中碱与1-萘基-2-氨基乙酮酸盐的摩尔比至少为0.7，b）加入肼以获得3-(1-萘基)-1H-吡唑啉，c）可选地加入第二溶剂和/或至少部分去除第一溶剂，d）将反应混合物加热至190°C以上的温度，以获得公式（1）的化合物。

  公开号：

  WO2017001516A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 N,N-二甲基氯烯亚胺 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到3-(二甲基氨基)-1-(萘-1-基)-1-丙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-tubercular activity of conformationally-constrained and bisquinoline analogs of TMC207

  摘要：

  TMC207的构象限制和双喹啉类似物作为抗结核药物。

  DOI：

  10.1039/c5md00131e

文献信息

• New 1-(2-chloroquinolin-3-yl)-4-dimethylamino-2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylbutan-2-ols with antituberculosis activity
  作者：A. V. Omel’kov、V. E. Fedorov、A. A. Stepanov

  DOI：10.1007/s11172-019-2646-5

  日期：2019.10

  New 4-dimethylamino-2-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1-(quinolin-3-yl)butan-2-ols with antituberculosis activity were synthesized. (1R*,2S*)-1-(6-Bromo-2-chloroquinolin-3-yl)-4-dimethylamino-2-(naphthalen-1-yl)-1-phenylbutan-2-ol hydrocitrate exhibiting high antituberculosis activity is in the final stage of clinical trials and is prepared for use in clinical practice.

  具有抗结核活性的新型4-二甲氨基-2-(萘-1-基)-1-苯基-1-(喹啉-3-基)丁烷-2-醇类化合物已被合成。具有高效抗结核活性的(1R*,2S*)-1-(6-溴-2-氯喹啉-3-基)-4-二甲氨基-2-(萘-1-基)-1-苯基丁烷-2-醇柠檬酸盐目前处于临床试验的最后阶段，并准备用于临床实践。
• N-Alkylation of benzimidazoles with ketonic Mannich bases and the reduction of the resulting 1-(3-oxopropyl)benzimidazoles
  作者：Gheorghe Roman

  DOI：10.2478/s11532-012-0062-x

  日期：2012.10.1

  position 2, and 5,6-dimethylbenzimidazole have been alkylated at N 1 with ketonic Mannich bases derived from acetophenones, acetylnaphthalenes, 2-acetylthiophene and 1-tetralone to afford a series of novel 1-(3-oxopropyl)benzimidazoles. The reduction of these transamination products with NaBH4 in methanol produced the corresponding 1-(3-hydroxypropyl)benzimidazoles in excellent yields.

  苯并咪唑，在2位被不同取代的苯并咪唑和5,6-二甲基苯并咪唑已在 N 1被衍生自苯乙酮，乙酰萘，2-乙酰基噻吩和1-四氢萘酮的酮基曼尼希碱烷基化， 从而制得一系列新型的1-（3-氧代丙基） ）苯并咪唑 在甲醇中用NaBH 4还原这些氨基转移产物可产生相应的1-（3-羟丙基）苯并咪唑类，产率很高。
• A Novel Antifungal Agent with Broad Spectrum: 1-(4-Biphenylyl)-3-(1<i>H</i>-imidazol-1-yl)-1-propanone
  作者：Gheorghe Roman、Mihai Mareş、Valentin Năstasă

  DOI：10.1002/ardp.201200287

  日期：2013.2

  carbonyl function of the imidazole–ketones in the previous series by means of NaBH4. All of the compounds were evaluated for antifungal activity against 16 strains of Candida, and 3‐(1H‐imidazol‐1‐yl)‐1‐(4‐biphenylyl)‐1‐propanone emerged as a broad‐spectrum antifungal agent. Several 3‐(1H‐imidazol‐1‐yl)‐1‐(2′‐(substituted benzyl)oxyphenyl)‐1‐propanones were also active towards Candida kefyr.

  通过咪唑与3-二甲氨基-1-（取代芳基）-1-丙酮盐酸盐的N-烷基化合成一系列（1-取代芳基）-3-（1H-咪唑-1-基）-1-丙酮（酮曼尼希碱）。第二系列 N1 取代的咪唑是通过使用 NaBH4 还原前一系列中咪唑-酮的羰基官能团而获得的。评估了所有化合物对 16 种念珠菌的抗真菌活性，3-(1H-咪唑-1-基)-1-(4-联苯基)-1-丙酮作为广谱抗真菌剂出现。几种 3-(1H-咪唑-1-基)-1-(2'-(取代苄基)氧基苯基)-1-丙酮对克菲尔念珠菌也有活性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BEDAQUILINE FUMARATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FUMARATE DE BÉDAQUILINE
  申请人：MYLAN LABORATORIES LTD

  公开号：WO2020161743A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The present disclosure relates to an improved process for the preparation of bedaquiline fumarate, comprising a step of preparing bedaquiline by reaction of 3-benzyl-6-bromo-2-methoxyquinoline 5 with 3-(dimethylamino)-l-(naphthalen-l-yl)propan-l-one 4 in the presence of lithium pyrrolidide.

  本公开涉及一种改进的床替诺韦富马酸盐制备工艺，包括通过在锂吡咯烷存在下将3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉-5与3-(二甲氨基)-1-(萘-1-基)丙酮-1反应制备床替诺韦的步骤。
• Dihydroimidazothiazole Derivatives
  申请人：Barba Oscar

  公开号：US20090221645A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, exhibit 5-HT 1A agonism in addition to noradrenaline reuptake inhibition and optionally also 5-HT reuptake inhibition are useful for the treatment of obesity.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，除了去甲肾上腺素再摄取抑制外，还表现出5-HT1A受体激动作用，可选地还具有5-HT再摄取抑制作用，适用于肥胖症的治疗。