ethyl (S)-3-amino-3-phenylpropanoate acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-3-amino-3-phenylpropanoate acetate
• 英文别名: (S)-ethyl 3-amino-3-phenylpropanoate acetate salt；[(1S)-3-ethoxy-3-oxo-1-phenylpropyl]azanium;acetate
• 化学式: C₂H₄O₂*C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 253.298
• InChiKey: NBDYLOMQZCBGQX-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 glucose dehydrogenase 、 邻亚二甲苯二胺 、 磷酸吡哆醛 、 ω-transaminase 3FCR_4M mutant 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl (S)-3-amino-3-phenylpropanoate acetate
  参考文献：
  名称：

  使用工程化的ω-转氨酶由稳定的β-酮酯底物合成β-苯丙氨酸酯。

  摘要：

  在过去的二十年中，在许多情况下已经证明了使用ω-转氨酶成功地从酮中合成手性胺。相反，β-酮酸的胺化是一个特殊且相对较新的挑战，因为它们在水溶液中容易分解。为了避免这种情况，更稳定的β-酮酯的氨基转移将是一个有趣的选择。因此，在这项研究中测试了ω-转氨酶，使β-酮酸酯底物苯甲酰乙酸乙酯能够进行氨基转移。因此，使用着色邻二甲苯二胺测定法筛选了ω-转氨酶文库。ω-转氨酶突变体3FCR_4M和ATA117 11Rd在旨在合成手性（S）-和（R）-β-苯丙氨酸酯的进一步工程实验中显示出巨大潜力。这种替代方法导致（S）-和（R）-对映体的转化率分别为32％和13％。此外，通过进行半制备性合成来分离（S）-β-苯丙氨酸乙酯。

  DOI：

  10.3390/molecules23051211

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of Chiral β-Amino Esters
  作者：Tanasri Bunlaksananusorn、Florian Rampf

  DOI：10.1055/s-2005-917108

  日期：——

  We report a facile one-pot synthesis of chiral β-amino ­esters via direct reductive amination of β-keto esters with ­ammonium acetate (NH4OAc) and H2 in the presence of chiral Ru-ClMeOBIPHEP catalysts using 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) as a solvent, leading to β-amino esters in high yields with high ­enantioselectivities (up to 99% ee).

  我们报道了一种简便的一锅法合成手性β-氨基酯的方法，利用β-酮酯与醋酸铵（NH4OAc）和氢气的直接还原胺化反应，采用手性Ru-ClMeOBIPHEP催化剂，溶剂为2,2,2-三氟乙醇（TFE），最终得到高产率且高对映体选择性（高达99% ee）的β-氨基酯。
• β-Phenylalanine Ester Synthesis from Stable β-Keto Ester Substrate Using Engineered ω-Transaminases
  作者：Oliver Buß、Moritz Voss、André Delavault、Pascal Gorenflo、Christoph Syldatk、Uwe Bornscheuer、Jens Rudat

  DOI：10.3390/molecules23051211

  日期：——

  new challenge, as they decompose easily in aqueous solution. To avoid this, transamination of the more stable β-keto esters would be an interesting alternative. For this reason, ω-transaminases were tested in this study, which enabled the transamination of the β-keto ester substrate ethyl benzoylacetate. Therefore, a ω-transaminase library was screened using a coloring o-xylylenediamine assay. The

  在过去的二十年中，在许多情况下已经证明了使用ω-转氨酶成功地从酮中合成手性胺。相反，β-酮酸的胺化是一个特殊且相对较新的挑战，因为它们在水溶液中容易分解。为了避免这种情况，更稳定的β-酮酯的氨基转移将是一个有趣的选择。因此，在这项研究中测试了ω-转氨酶，使β-酮酸酯底物苯甲酰乙酸乙酯能够进行氨基转移。因此，使用着色邻二甲苯二胺测定法筛选了ω-转氨酶文库。ω-转氨酶突变体3FCR_4M和ATA117 11Rd在旨在合成手性（S）-和（R）-β-苯丙氨酸酯的进一步工程实验中显示出巨大潜力。这种替代方法导致（S）-和（R）-对映体的转化率分别为32％和13％。此外，通过进行半制备性合成来分离（S）-β-苯丙氨酸乙酯。