(E)-methyl 3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)acrylate | 1055293-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)acrylate；(E)-3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1055293-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: LGNQJNGOGRRQPD-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/109700

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-3-甲醛 、 膦酰基乙酸甲酯二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-methyl 3-(5-chloro-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/109700

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Regioselective preferential C H activation of sterically hindered 1,3-dienes over [4+2] cycloaddition
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Kapil Mohan Saini、Monika Patel、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.028

  日期：2017.4

  Pd-catalyzed preferential CH activation of sterically hindered α, β-olefinic indoles onto alkenes beyond [4 + 2] cycloaddition has been described. The carbazole derivatives were readily synthesized via activation of vinylic CH bonds with excellent regioselectivity. Further, the one-pot strategy has been employed for the synthesis of tricyclic carbazoles. The double and triple CH activation followed by concomitant

  已经描述了在[4 + 2]环加成之后，Pd催化位阻的α，β-烯烃吲哚在烯烃上的优先C H活化的研究。咔唑衍生物易于通过具有优异的区域选择性的乙烯基C H键的活化来合成。此外，一锅法已用于合成三环咔唑。两次和三次C H活化以及随后的迈克尔加成为合成N保护的咔唑提供了一种经济的方法。α-和β-位的多种烯烃与该反应相容。力学和X射线晶体学研究支持了C H活化的化学设计。
• PPAR ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Lin Jack

  公开号：US20080255201A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Compounds are described that are active on at least one of PPARα, PPARδ, and PPARγ, which are useful for therapeutic and/or prophylactic methods involving modulation of at least one of PPARα, PPARδ, and PPARγ.

  描述了一些化合物，它们在PPARα、PPARδ和PPARγ中至少有一种活性，这些化合物可用于治疗和/或预防方法，涉及调节PPARα、PPARδ和PPARγ中至少一种的作用。
• PPAR active compounds
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US08053463B2

  公开（公告）日：2011-11-08

  Compounds are described that are active on at least one of PPARα, PPARδ, and PPARγ, which are useful for therapeutic and/or prophylactic methods involving modulation of at least one of PPARα, PPARδ, and PPARγ, wherein the compounds have the formula: wherein: X2 and X3 are independently CH or N; and one of X1 and X4 is N or CR4 and the other of X1 and X4 is N or CH.

  描述了一种在PPARα、PPARδ和PPARγ中至少有一种活性的化合物，这些化合物对于涉及调节PPARα、PPARδ和PPARγ中至少一种的治疗和/或预防方法是有用的，其中这些化合物具有以下结构式： 其中，X2和X3独立地是CH或N；而X1和X4中的一个是N或CR4，另一个是N或CH。
• 10.1021/acs.joc.4c00929
  作者：Xiong, Shu-Shu、Jian, Cui、Mo, Yan-Qing、Hu, Wei、He, Yong-Ke、Ren, Bao-Yi、Yang, Yu-Ming、Li, Shaoyu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00929

  日期：——

  contrast to the well-developed hydrogen functionalization. Current exploration on [4 + 2] cyclization of vinylpyridines mainly relies on extremely high temperatures and the LUMO activation of vinylpyridines using boron trifluoride as a strong Lewis acid. Herein, we established a phosphoric acid-catalyzed [4 + 2] cyclization reaction of 3-vinyl-1H-indoles and 2-vinylpyridines by means of the LUMO/HOMO

  与成熟的氢官能化相比，基于环化策略的乙烯基吡啶双官能化仍然罕见且不发达。目前对乙烯基吡啶[4+2]环化的探索主要依赖于极高的温度和使用三氟化硼作为强路易斯酸对乙烯基吡啶的LUMO活化。在此，我们通过LUMO/HOMO双功能激活模型建立了磷酸催化的3-乙烯基-1H-吲哚和2-乙烯基吡啶的[4+2]环化反应。该方案具有反应条件温和、官能团耐受性高、底物兼容性广、非对映选择性高等特点，能够高效构建各种功能化吡啶取代四氢咔唑，在药物发现方面具有突出的潜力。
• US8053463B2
  申请人：——

  公开号：US8053463B2

  公开（公告）日：2011-11-08