propargyl carbonate | 1084795-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl carbonate
• 英文别名: but-2-yn-1-yl ethyl carbonate；But-2-ynyl ethyl carbonate；but-2-ynyl ethyl carbonate
• CAS: 1084795-22-1
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: NITFISYPYWVHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl carbonate 、 褪黑素 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到N-(2-(1-(buta-1,3-dien-2-yl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的碳氮键的形成，由碳酸炔丙酯合成2-氨基-1,3-二烯。

  摘要：

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04413
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 propargyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的碳氮键的形成，由碳酸炔丙酯合成2-氨基-1,3-二烯。

  摘要：

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04413

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective synthesis of mono and bis(arylthiol) alkenes from propargyl carbonate and thiophenol
  作者：Indranil Chatterjee、Gautam Panda

  DOI：10.1039/d3ob00167a

  日期：——

  catalyzed regioselective reaction of propargylic carbonate with thiophenols and benzene selenol is described. Atom-economic addition of thiols to propargylic carbonates provides an excellent opportunity for effective processes. The reaction proceeds via hydrothiolation to produce mono(arylthiol) alkenes and hydrothiolation followed by Tsuji–Trost type substitution to form bis(arylthiol) alkenes through

  描述了钯催化的碳酸炔丙酯与苯硫酚和苯硒醇的区域选择性反应。将硫醇原子经济地添加到炔丙基碳酸酯中，为有效的过程提供了极好的机会。该反应通过氢硫醇化产生单（芳基硫醇）烯烃和氢硫醇化，然后通过 Tsuji-Trost 型取代通过软硫代亲核试剂通过控制苯硫酚的等价性进行单次和双次连续攻击形成双（芳基硫醇）烯烃。这种对炔丙基碳酸酯和硫醇中的官能团具有良好耐受性的偶联反应通过形成新的 C-S 和 C-Se 键，以中等至优异的收率提供了多种高度官能化的烯基化产物。
• Two-step allylic carbon insertion between ketone carbonyl and α carbons giving α-quaternary α-vinyl ketones
  作者：Jing-Qian He、Daisuke Shibata、Chihaya Ohno、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.068

  日期：2008.11

  Ketones 1 were converted to of-quaternary of-vinyl ketones 2 by a two-step formal allylic carbon insertion between ketone carbonyl and alpha carbons, which involves the reaction of 1 with propargyltitanium reagents, derived from propargyl carbonates 3 and a divalent titanium reagent Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl, and the following rearrangement of the resulting alpha-allenyl alcohols 4 with NBS. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-Amino-1,3-dienes from Propargyl Carbonates via Palladium-Catalyzed Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Calvin Q. O’Broin、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04413

  日期：2020.2.7

  A catalytic method to synthesize 1,3,-dienes from propargylic precursors is reported. This palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond-forming reaction furnishes 2-amino-1,3-dienes in excellent yields (up to 98%) and shows a broad tolerance to functional group diversity. The reaction has been demonstrated for over 30 amine substrates, including anilines and indoles, and proceeds under mild neutral conditions

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。