19-nor-Δ1,3,5(10)-22α-spirostatriene-3-ol | 24036-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-nor-Δ1,3,5(10)-22α-spirostatriene-3-ol
• 英文别名: 19-nor-Δ^1,3,5(10)-22α-spirostatriene-3-ol；(25R)-19-nor-spirosta-1,3,5(10)-trien-3-ol
• CAS: 24036-91-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃
• 分子量: 396.57
• InChiKey: PTIXDPYILRWGNJ-QSQPPMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-nor-Δ1,3,5(10)-22α-spirostatriene-3-ol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-propyl-4-[[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S)-5',7,9-trimethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-13(18),14,16-triene-6,2'-oxane]-16-yl]oxymethyl]triazole
  参考文献：
  名称：

  以炎症为潜在神经保护剂的新型薯蓣皂苷元-三唑杂化物的设计和合成

  摘要：

  阿尔茨海默病是一种进行性神经退行性疾病，随着全球人口老龄化，其发病率预计会增加。最近的研究提供了越来越多的证据表明炎症在 AD 的发病机制和进展中起着关键作用。Dioscorea nipponica Makino 中的活性成分薯蓣皂苷元是一种很有前途的生物活性先导化合物，可用于治疗阿尔茨海默病，具有抗炎活性。为了寻找更有效的抗阿尔茨海默病药物，设计、合成了一系列新型薯蓣皂苷元-三唑基杂化物，并评估了它们对氧-葡萄糖剥夺诱导的神经毒性和 LPS 诱导的 NO 产生的神经保护作用。大多数这些新的混合动力车表现出比 DIO 更好的活动。特别是有前景的化合物L6不仅表现出极好的神经保护作用，而且还表现出最好的抗炎活性。构效关系研究表明，苄基或苯基三唑的引入确实提高了活性，并且苄基三唑的引入优于苯基三唑。我们获得的结果表明，薯蓣皂苷元骨架可能是开发新的抗阿尔茨海默病候选药物的有前景的结构模板，而化合

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128092
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-螺甾-4-烯-3-酮 在 三甲基氯硅烷 、 联苯 、 lithium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二苯基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 19-nor-Δ1,3,5(10)-22α-spirostatriene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供通式(1)所示的甾体皂苷元衍生物及其药学上可接受的盐和药物组合物。本发明的甾体皂苷元衍生物对神经元具备保护作用，同时具有抗炎、抗氧化作用以及乙酰胆碱酯酶抑制作用，从而能够用于治疗胆碱酯酶抑制、氧化应激和炎症相关的病症。

  公开号：

  CN111825740B

文献信息

• Twin drug design, synthesis and evaluation of diosgenin derivatives as multitargeted agents for the treatment of vascular dementia
  作者：Gui-Xiang Yang、Jia-Min Sun、Lu-Lu Zheng、Li Zhang、Jie Li、Hai-Xian Gan、Yan Huang、Jin Huang、Xing-Xing Diao、Yun Tang、Rui Wang、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116109

  日期：2021.5
• Design, synthesis, and biological evaluation of diosgenin-indole derivatives as dual-functional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Li-Cheng Zhou、Ying-Fan Liang、Yi Huang、Gui-Xiang Yang、Lu-Lu Zheng、Jia-Min Sun、Yang Li、Fu-Li Zhu、He-Wen Qian、Rui Wang、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113426

  日期：2021.7
• Further study on synthesis and evaluation of 3,16,20-polyoxygenated steroids of marine origin and their analogs as potent cytotoxic agents
  作者：Potjamarn Bunyathaworn、Suthinee Boonananwong、Boonsong Kongkathip、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.02.011

  日期：2010.6

  A series of new polyoxygenated steroid derivatives with various steroid skeleton moieties were synthesized. Antitumor activity of the compounds against three tumor cell lines (Breast cancer MCF7, lung cancer NCl and oral cancer KB) were evaluated. Compounds with aromatic A ring of this series exhibited the most potent cytotoxicities in all tested cells. The absence of OH at C-16 or lack of cholesterol like side chain at C-20 in the steroid skeleton apparently result in decreased cytotoxicity. The compound became inactive when the side chain contains double bond at C-24-C-25. When hydroxyl group at C-3 was protected no cytotoxicities against MCF7 and NCl and considerable low cytotoxicity against KB cell lines were observed. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Steroidal Sapogenins. XXXIII.¹ Aromatization Experiments in the Diosgenin Series
  作者：Franz Sondheimer、F. Neumann、H. J. Ringold、G. Rosenkranz

  DOI：10.1021/ja01637a062

  日期：1954.4