1-(2-cyanoethyl)-4-nitroimidazole | 13182-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-cyanoethyl)-4-nitroimidazole
• 英文别名: 3-(4-nitroimidazol-1-yl)propanenitrile
• CAS: 13182-96-2
• 化学式: C₆H₆N₄O₂
• 分子量: 166.139
• InChiKey: YKPYOLBLHBADLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyanoethyl)-4-nitroimidazole 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以72%的产率得到1-(4-nitroimidazole-1-yl)-propanhydroxyiminoamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological results of the technetium-99m-labeled 4-nitroimidazole for imaging tumor hypoxia

  摘要：

  1-(4-Nitroimidazole-1-yl)-propanhydroxyiminoamide (N41PA) was synthesized. The biodistribution of Tc-99m-N41PA in mice bearing S180 tumor demonstrated that the complex showed accumulation in tumor and slow clearance from it. The tumor-to-tissue uptake ratios increase with time. These results suggest that Tc-99m-N41PA would be a marker for imaging tumor hypoxia. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.017
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3H-咪唑 、 丙烯腈 在 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到1-(2-cyanoethyl)-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  唑的迈克尔加成反应中的催化和区域选择性。动力学与热力学控制

  摘要：

  发现双环胍碱，TBD和MTBD是唑与α，β-不饱和腈和酯的迈克尔加成反应中的高效催化剂。阐明了影响区域选择性的因素，并合成了一些新的唑-迈克尔加合物。已显示这些是用于相应的唑的区域选择性N-烷基化的有用的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00845-3

文献信息

• Triethylammonium acetate (TEAA): a recyclable inexpensive ionic liquid promotes the chemoselective aza- and thia-Michael reactions
  作者：Akhilesh K. Verma、Pankaj Attri、Varun Chopra、Rakesh K. Tiwari、Ramesh Chandra

  DOI：10.1007/s00706-008-0886-4

  日期：2008.9

  A new, highly efficient, inexpensive, recyclable, mild, convenient, and green protocol for chemoselective aza/thia- Michael addition reactions of amines/thiols to α,β - unsaturated compounds using triethylammonium acetate ( TEAA ) ionic liquid was developed. The catalyst can be recycled ten times and obviate the need for toxic and expensive catalysts.

  用于化学选择性氮杂/硫杂一种新的，高效率的，廉价的，可回收，轻度，方便，和绿色协议 迈克尔 的胺/硫醇到α，β加成反应 - 使用三乙基乙酸铵（不饱和化合物 TEAA ）离子液体被开发。该催化剂可以循环使用十次，从而消除了对有毒和昂贵催化剂的需求。
• 一种催化合成N,N′-二取代脲衍生物和咪唑 衍生物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN105439908B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明涉及一种绿色、高效制备N,N′‑二取代脲衍生物和咪唑衍生物的方法。所述通过芳香胺与碳酸酯缩合制备N,N′‑二取代脲衍生物的方法包括：以磁纳米颗粒负载离子液体为催化剂，60～100℃和常压下，无溶剂条件，芳香胺与碳酸酯缩合反应8～14小时，得到相应的N,N′‑二取代脲衍生物；以磁纳米颗粒负载的离子液体为催化剂，10～50℃和常压下，以乙醇为溶剂，取代咪唑与缺电子烯烃Michael加成反应1～5小时，得到相应的咪唑衍生物。其中，所述催化剂为：经验证，反应结束后，催化剂经外加磁场简单回收，可多次重复使用，活性未见明显下降。该催化体系操作简单、收率高、可重复使用性好，具有良好的工业化前景。
• A fast and highly efficient protocol for Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compound using basic ionic liquid [bmIm]OH as catalyst and green solvent
  作者：Jian-Ming Xu、Chao Qian、Bo-Kai Liu、Qi Wu、Xian-Fu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.013

  日期：2007.1

  A fast and green protocol for the Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compounds at room temperature was developed using a basic ionic liquid, 1-methyl-3-butylimidazolium hydroxide, [bmIm]OH, as a catalyst and a reaction medium. The reactions were performed at room temperature with good yields in short reaction times (0.5–3 h). This strategy is quite general and it works with a broad

  使用碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH作为催化剂，并使用碱性离子液体，开发了一种快速，绿色的方法，用于在室温下将N-杂环迈克尔加成至α，β-不饱和化合物。反应介质。反应在室温下以短的反应时间（0.5–3小时）以良好的收率进行。该策略是相当普遍的，并且适用于广泛的N-杂环，包括五元N-杂环，嘧啶和嘌呤。回收的离子液体可重复使用几个循环，具有一致的活性。
• Epoxysuccinamide derivative or salt thereof
  申请人：Taiho Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US06110967A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  The invention relates an epoxysuccinamide derivative represented by a formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl or aminoalkyl group, R.sup.2 represents an aminoalkyl group which May be substituted, an aryl group which may be substituted, a heterocyclic group which may be substituted, an aralkyl group which may be substituted, or an alkyl group substituted by a heterocyclic ring which may be substituted, or R.sup.1 and R.sup.2 may form a nitrogen-containing heterocyclic ring, which may be substituted, together with the adjacent nitrogen atoms, and R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different from each other and independently represent a hydrogen atom, or an alkyl or aralkyl group, or a salt thereof, a preparation process thereof, and a medicine comprising such a derivative or salt as an active ingredient. This compound has a specific inhibitory activity for cathepsin L and family enzymes thereof, and is useful as an agent for preventing and treating metabolic osteopathy such as osteoporosis and hypercalcemia.

  该发明涉及一种由以下式（I）表示的环氧琥珀酰胺衍生物：##STR1##其中R.sup.1代表氢原子、烷基或氨基烷基基团，R.sup.2代表可能被取代的氨基烷基基团、可能被取代的芳基、可能被取代的杂环基、可能被取代的芳基烷基基团，或者可能被取代的杂环环取代的烷基基团，或者R.sup.1和R.sup.2可以形成含氮杂环环，该环可能被取代，与相邻的氮原子一起，R.sup.3和R.sup.4彼此相同或不同且独立地表示氢原子，或者烷基或芳基烷基基团，或其盐，其制备方法以及包含该衍生物或盐作为活性成分的药物。该化合物具有对半胱氨酸蛋白酶L及其家族酶的特异性抑制活性，并且可用作预防和治疗代谢性骨病如骨质疏松症和高钙血症的药物。
• Michael Adducts in the Regioselective Synthesis of N-Substituted Azoles
  作者：András Horváth

  DOI：10.1055/s-1995-4054

  日期：1995.9

  Michael adducts of azoles (4-phenyl-, 4-methyl- and 4-nitroimidazole, 4-methylbenzimidazole, 1,2,4-triazole and theophylline) are shown to be valuable substrates for obtaining the N-substituted derivatives of the parent heterocycles by a quaternization-Hofmann elimination sequence. The effectiveness of the procedure is dependent on the regiochemical outcome of the first, N-protective step, i.e. the Michael addition. By choosing the appropriate Michael acceptor, alkylating agent and deprotection conditions, the thermodynamically less stable regioisomers of N-substituted azoles have been obtained in high yields.

  米哈伊尔加成物的偶氮物（4-苯基、4-甲基和4-硝基咪唑、4-甲基苯并咪唑、1,2,4-三唑和茶碱）被证明是获得母体杂环的N-取代衍生物的重要底物，这一过程通过一个季铵化-霍夫曼消除序列实现。该程序的有效性取决于第一个N保护步骤（即迈克尔加成）的区域化学结果。通过选择适当的迈克尔受体、烷基化试剂和去保护条件，可以以高产率获得N-取代偶氮物的热力学不太稳定的区域异构体。