(E)-4-hydroxydec-2-enenitrile | 336195-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-hydroxydec-2-enenitrile
• CAS: 336195-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: XFCCNLBHUAAHQY-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxydec-2-enenitrile 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2E,4E)-Icosa-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Bhalerao; Raju, B. China; Neelakantan, Parvathi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 530 - 533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-oxodec-2-enenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-hydroxydec-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Bhalerao; Raju, B. China; Neelakantan, Parvathi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 530 - 533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Claisen-Johnson Orthoester Rearrangement of γ-Hydroxy α,β-Unsaturated Ketones and Nitriles
  作者：Alessandra Giardinà、Enrico Marcantoni、Tiziana Mecozzi、Marino Petrini

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<713::aid-ejoc713>3.0.co;2-u

  日期：2001.2

  Unsaturated γ-hydroxy ketones 3 and γ-hydroxy nitriles 7 are readily converted into 4-oxo esters 4 and 3-cyano esters 8 by means of a Claisen−Johnson orthoester rearrangement, using triethyl orthoacetate in xylene at reflux. The obtained ester derivatives can be selectively reduced at the carbonyl and cyano groups to afford the corresponding lactones 5 and pyrrolidinones 14.

  不饱和 γ-羟基酮 3 和 γ-羟基腈 7 很容易通过 Claisen-Johnson 原酸酯重排转化为 4-氧代酯 4 和 3-氰基酯 8，使用原乙酸三乙酯在二甲苯中回流。得到的酯衍生物可以在羰基和氰基处选择性还原，得到相应的内酯 5 和吡咯烷酮 14。
• TANIKAGA, RIKUHEI;HOSOYA, KEN;KAJI, ARITSUNE, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 829-832
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、HOSOYA, KEN、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Bhalerao; Raju, B. China; Neelakantan, Parvathi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 530 - 533
  作者：Bhalerao、Raju, B. China、Neelakantan, Parvathi

  DOI：——

  日期：——