3-thiophen-2-yl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester | 600708-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-thiophen-2-yl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Thiophen-2-yl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-thiophen-2-yloxirane-2-carboxylate
• CAS: 600708-53-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: JGYCULMWHSWTMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thiophen-2-yl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-噻吩乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-噻吩乙酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开一种2‑噻吩乙酸的合成方法，属于中间体合成技术领域，包括下述步骤：3‑(2‑噻吩)‑2，3‑环氧丙酸钠的合成：以2‑噻吩甲醛、氯乙酸酯为原料，经Darzen反应合成环氧酸酯，再水解得3‑(2‑噻吩)‑2,3‑环氧丙酸钠；2‑噻吩乙酸合成：3‑(2‑噻吩)‑2,3‑环氧丙酸钠酸化脱羧重排得2‑噻吩乙醛，然后经Pinnick氧化反应得到2‑噻吩乙酸。本发明提供的2‑噻吩乙酸的合成方法中，采用了Darzen反应和Pinnick氧化反应，由于Darzen反应转化率高、Pinnick氧化选择性好，使得产品收率高、含杂质少，有显著的优点及实用价值。

  公开号：

  CN110003167A
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 氯乙酸乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-thiophen-2-yl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的芳基酯的有效合成

  摘要：

  已经建立了对映体富集的芳基酯或酸的有效合成。芳醛与氯乙酸乙酯的Darzen缩合，然后催化氢化，得到外消旋芳基酯。酶催化（脂肪酶PS-30，天野）水解或乙酰化可提供对映体富集的产品。在不优化分离度条件的情况下获得了65-99％的EE。该路线与各种杂环相容，并且已经制备了数克数量的对映异构体富集的材料。这些手性合成子可用于制备肾素抑制剂以及其他治疗剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77064-x

文献信息

• Aziridine aldehydes, aziridine-conjugated amino derivatives, aziridine-conjugated biomolecules and processes for their preparation
  申请人：The Governing Council of the University of Toronto

  公开号：US08143375B2

  公开（公告）日：2012-03-27

  The present invention relates to unprotected amino aldehydes and applications for same. More particularly, the present invention relates to novel aziridine aldehydes and processes for preparing these novel compounds. The invention also relates to aziridine-conjugated amino derivatives, and processes for preparing the same. Pentacyclic compounds may be prepared using the aziridine aldehydes of the present invention, and the invention relates to these compounds and the processes by which they are made. The invention also relates to aziridine-conjugated bioactive molecules, such as amino acids and peptides, and processes for preparing such compounds.

  本发明涉及未保护的氨基醛及其应用。更具体地说，本发明涉及新型环氧丙烷醛和制备这些新化合物的过程。本发明还涉及环氧丙烷醛偶联的氨基衍生物以及制备它们的过程。可以使用本发明的环氧丙烷醛制备五环化合物，本发明涉及这些化合物以及制备它们的过程。本发明还涉及环氧丙烷醛偶联的生物活性分子，例如氨基酸和肽，以及制备这些化合物的过程。
• AZIRIDINE ALDEHYDES, AZIRIDINE-CONJUGATED AMINO DERIVATIVES, AZIRIDINE-CONJUGATED BIOMOLECULES AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Yudin Andrei K.

  公开号：US20100317832A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention applications for same. More particularly, the present invention relates to novel aziridine aldehydes and processes for preparing these novel compounds. The invention also relates to aziridine-conjugated amino derivatives, and processes for preparing the same. Pentacyclic compounds may be prepared using the aziridine aldehydes of the present invention, and the invention relates to these compounds and the processes by which they are made. The invention also relates to aziridine-conjugated bioactive molecules, such as amino acids and peptides, and processes for preparing such compounds.

  本发明适用于同类领域。更具体地说，本发明涉及新型环氧丙烷醛和制备这些新化合物的方法。本发明还涉及环氧丙烷醛偶联的氨基衍生物以及制备它们的方法。可以使用本发明的环氧丙烷醛制备五环化合物，并且本发明涉及这些化合物以及制备它们的方法。本发明还涉及环氧丙烷醛偶联的生物活性分子，例如氨基酸和肽，以及制备这些化合物的方法。
• WO2008/46232
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• anti Ethyl β-thienyl-β-amino-α-hydroxy propionate: a regio and stereoselective ring opening of trans ethyl 2-thienyl-glycidate
  作者：A. Solladié-Cavallo、P. Lupattelli、C. Bonini、M. De Bonis

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01127-4

  日期：2003.6

  anti Ethyl beta-thienyl-beta-amino-alpha-hydroxy propionate was obtained regio- and diastereo-selectively in three steps and 45% overall yield, while 95% syn ethyl beta-chloro-beta-thienyl-alpha-hydroxy ester was obtained regio-selectively in two steps and 50% overall yield, both from 2-thienyl aldehyde. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US8143375B2
  申请人：——

  公开号：US8143375B2

  公开（公告）日：2012-03-27