ethyl (2R)-2-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R)-2-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropanoate
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: DVLNQTYUWHYYFS-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-thiophen-2-yl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 lipase PS-30 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (2R)-2-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的芳基酯的有效合成

  摘要：

  已经建立了对映体富集的芳基酯或酸的有效合成。芳醛与氯乙酸乙酯的Darzen缩合，然后催化氢化，得到外消旋芳基酯。酶催化（脂肪酶PS-30，天野）水解或乙酰化可提供对映体富集的产品。在不优化分离度条件的情况下获得了65-99％的EE。该路线与各种杂环相容，并且已经制备了数克数量的对映异构体富集的材料。这些手性合成子可用于制备肾素抑制剂以及其他治疗剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77064-x