ethyl 2-(6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)acetate | 25681-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)acetate
• 英文别名: Indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-indolo[3,2-b]quinoxalin-6-ylacetate
• CAS: 25681-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD00603662
• 分子量: 305.336
• InChiKey: AHABQJDNQDDOMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)acetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 6-(p-nitrobenzylidenehydrazinocarbonylmethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  El Ashry, El Sayed H.; Ramadan, El Sayed; Hamid, Hamida Abdel, Journal of Chemical Research, 2005, # 4, p. 229 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 65.0~75.0 ℃ 、41.37 kPa 条件下， 反应 0.38h， 生成 ethyl 2-(6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成6-{（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基} -6H-吲哚[2,3-b]喹喔啉

  摘要：

  从现成的1,2，{（6 H-吲哚[2,3 - b ]喹喔啉-6-基）甲基} -5-芳基-1,3,4-恶二唑中高效合成新的系列1，公开了在微波辐射条件下的2-二氨基苯和靛红。6-{（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基} -6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉也可以通过2-（-在回流的POCl 3中将6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹喔啉-6-基）乙酰肼与羧酸一起使用。与热反应方案相比，微波辅助合成快速，可在较低的操作温度下提高产品的收率，减少废物的产生。

  DOI：

  10.1002/jhet.2272

文献信息

• A Catalyst-Free Expeditious Green Synthesis of Quinoxaline, Oxazine, Thiazine, and Dioxin Derivatives in Water under Ultrasound Irradiation
  作者：Ankush Mishra、S. Singh、M. A. Quraishi、Vandana Srivastava

  DOI：10.1080/00304948.2019.1596469

  日期：2019.7.4

  been reported in the literature. Conventionally, quinoxaline derivatives were synthesized by using different catalysts such as acetic acid, molecular iodine, o-iodoxybenzoic acid, montmorillonite K-10, polyaniline sulfate, nitrilotris(methylenephosphonic acid), aqueous HF, sulfamic acid, NH4Cl-CH3OH, 26 Amberlyst-15 and metal catalysts such as cerium(IV) ammonium nitrate (CAN), gallium(III) triflate

  喹喔啉、1,4-恶嗪、1,4-噻嗪和 1,4-二恶英衍生物是重要的杂环化合物，因其药理重要性和生物活性而受到广泛关注。这些衍生物也是合成太阳能电池、染料、颜料、有机半导体和化学开关的基本支架。有许多药物具有这些核心结构单元（图 1）。由于其广泛的生物活性，文献中已经报道了许多合成策略。通常，喹喔啉衍生物是通过使用不同的催化剂合成的，例如乙酸、分子碘、邻碘苯甲酸、蒙脱石 K-10、聚苯胺硫酸盐、次氮基（亚甲基膦酸）、HF 水溶液、氨基磺酸、NH4Cl-CH3OH、
• An easy and efficient protocol for the condensation reaction of isatin and <i>N</i>-substituted isatins with 1,2-diaminobenzene using low cost reusable clay catalyst
  作者：Shivam Bajpai、Sundaram Singh、Vandana Srivastava

  DOI：10.1515/hc-2013-0156

  日期：2014.2.1

  Abstract A green procedure was developed for the condensation of isatin and N-substituted isatins with 1,2-diaminobenzene by using reusable bentonite clay in EtOH/H2O solvent system, under microwave irradiation. This eco-friendly synthesis is characterized by high yields and short reaction times. The catalyst is easily recycled.

  摘要 利用可重复使用的膨润土，在乙醇/水溶剂体系中，在微波辐射下，开发了靛红和N-取代靛红与1,2-二氨基苯缩合的绿色程序。这种环保合成的特点是收率高，反应时间短。催化剂易于回收。
• Microwave assisted synthesis of new indophenazine 1,3,5-trisubstruted pyrazoline derivatives of benzofuran and their antimicrobial activity
  作者：Kuntal Manna、Yadvendra K. Agrawal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.161

  日期：2009.5

  2-[1-(5,8-Dihydro quinoxalino[2,3-b]indoloacetyl)-3-(1-benzofuran-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl] phenyl derivatives were synthesized from 2-(5,8-dihydro quinoxalino[2,3-b]indol-5-yl) acetohydrazide and (2E)-1-(1-benzofuran-2-yl)-4-phenylbut-2-en-1-ones derivatives using microwave-assisted route. The structures of all the compounds have been established on the basis of analytical and spectral data. Among the 14 compounds IPB-1, IPB-5, IPB-10, IPB-11 and IPB-12 were found good antibacterial activity and MICs were found bellow 10 mu g/mL against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Streptococcus aureus, which can compared with sparfloxacin and norfloxacin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KNOTZ F.; WENDELIN W., SCI. PHARM. <SCPH-A4>, 1975, 43, NO 4, 249-260
  作者：KNOTZ F.、 WENDELIN W.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted Synthesis of 6-{(5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl}-6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines
  作者：Sreenivas Avula、Jayaram Reddy Komsani、Satish Koppireddi、Rambabu Yadla

  DOI：10.1002/jhet.2272

  日期：2015.11

  convenient synthesis of a new series of 2‐(6H‐indolo[2,3‐b]quinoxalin‐6‐yl)methyl}‐5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazoles from readily available 1,2‐diaminobenzene and isatins under microwave irradiation conditions was disclosed. The 6‐(5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)methyl}‐6H‐indolo[2,3‐b]quinoxalines were also prepared by the thermal cyclo‐condensation reaction of 2‐(6H‐indolo[2,3‐b]quinoxalin‐6‐yl)acetohydrazides

  从现成的1,2，（6 H-吲哚[2,3 - b ]喹喔啉-6-基）甲基} -5-芳基-1,3,4-恶二唑中高效合成新的系列1，公开了在微波辐射条件下的2-二氨基苯和靛红。6-（5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基} -6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉也可以通过2-（-在回流的POCl 3中将6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹喔啉-6-基）乙酰肼与羧酸一起使用。与热反应方案相比，微波辅助合成快速，可在较低的操作温度下提高产品的收率，减少废物的产生。