2-嘧啶胺,4-[4-(4-氟苯基)-1-(4-哌啶基)-1H-咪唑-5-基]- | 165806-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-嘧啶胺,4-[4-(4-氟苯基)-1-(4-哌啶基)-1H-咪唑-5-基]-
• 中文别名: 4-[4-(4-氟苯基)-1-(4-哌啶基)-1H-咪唑-5-基]-2-嘧啶胺
• 英文名称: SB220025
• 英文别名: 5-(2-amino-4-pyrimidinyl)-4-(4-fluorophenyl)-1-(4-piperidinyl)-1H-imidazole；SB 220025；4-(4-(4-fluorophenyl)-1-(piperidine-4-yl)-1H-imidazol-5-yl)pyrimidin-2-amine；5-(2-amino-4-pyrimidinyl)-4-(4-fluorophenyl)-1-(4-piperidinyl)imidazole；1-(4-piperidinyl)-4-(4-fluorophenyl)-5-(2-(amino)-4-pyrimidinyl)imidazole；5-(2-Aminopyrimidin-4-yl)-4-(4-fluorophenyl)-1-(4-piperidinyl)imidazole；4-(4-Fluorophenyl)-1-(4-piperidinyl)-5-(2-amino-4-pyrimidinyl)-imidazole；4-[5-(4-fluorophenyl)-3-piperidin-4-ylimidazol-4-yl]pyrimidin-2-amine
• CAS: 165806-53-1
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₆
• 分子量: 338.387
• InChiKey: VSPFURGQAYMVAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

SB 220025是一种可逆、口服活性且细胞可渗透的ATP竞争性选择性人p38 MAPK抑制剂，IC50值为60纳摩尔。它还能抑制p56Lck和PKC，IC50值分别为3.5微摩尔和2.89微摩尔。SB 220025能够抑制IL-8基因对球状脂联素的表达，减少炎症细胞因子的产生，并抑制血管生成。在慢性炎症性疾病模型中，它有效预防了关节炎的发展，并可用于炎症研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代十二烷 、 2-嘧啶胺,4-[4-(4-氟苯基)-1-(4-哌啶基)-1H-咪唑-5-基]- 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以0.031 g的产率得到4-(1-(1-dodecylpiperidin-4-yl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol-5-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES
  [FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES MALADIES RESPIRATOIRES

  摘要：

  本发明涉及新化合物，可用于预防或治疗呼吸道疾病，如哮喘，以及制备这些化合物和包括这些化合物的组合物。本发明还涉及利用这些化合物以及包括这些化合物的组合物来治疗或预防呼吸道疾病。

  公开号：

  WO2018201192A1
• 作为产物：
  描述：

  Α-(对甲苯磺酰基)-4-氟苄基异腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-嘧啶胺,4-[4-(4-氟苯基)-1-(4-哌啶基)-1H-咪唑-5-基]-
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES
  [FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES MALADIES RESPIRATOIRES

  摘要：

  本发明涉及新化合物，可用于预防或治疗呼吸道疾病，如哮喘，以及制备这些化合物和包括这些化合物的组合物。本发明还涉及利用这些化合物以及包括这些化合物的组合物来治疗或预防呼吸道疾病。

  公开号：

  WO2018201192A1

文献信息

• Novel Compounds As Casein Kinase Inhibitors
  申请人：Subramanyam Chakrapani

  公开号：US20110098272A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受盐已被披露，其中所述化合物具有规范中定义的Formula I结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• Imine intermediates for the preparation of trisubstituted imidazole compounds with multiple therapeutic properties
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1229035A1

  公开（公告）日：2002-08-07

  The invention relates to a novel group of iminc compounds and a process for their preparation, useful in the preparation of tri-substituted imadazoles having multiple therapeutic properties.

  这项发明涉及一类新型的iminc化合物及其制备方法，可用于制备具有多种治疗性能的三取代咪唑。
• [EN] TRI-SUBSTITUTED IMIDAZOLES HAVING MULTIPLE THERAPEUTIC PROPERTIES<br/>[FR] IMIDAZOLES A TRI-SUBSTITUTION ET PROPRIETES THERAPEUTIQUES MULTIPLES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1995002591A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) This invention relates to a novel group of imidazole compounds, processes for the preparation thereof, the use thereof in treating cytokine mediated diseases, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.(FR) L'invention concerne un nouveau groupe de composés d'imidazoles, leurs procédés de préparation, leur utilisation dans le traitement de maladies induites par la cytokine ainsi que des compositions pharmaceutiques destinées à être utilisées dans ladite thérapie.

  这项发明涉及一种新型的咪唑化合物群，其制备过程，用于治疗细胞因子介导疾病的用途以及用于此类治疗的药物组合物。
• [EN] NOVEL SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVELLE SYNTHESE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1997023479A1

  公开（公告）日：1997-07-03

  (EN) The present invention relates to a novel method for synthesizing imidazole derivatives having 4-aryl, 5-pyrimidine heterocyclic rings using a novel cycloaddition reaction.(FR) Nouveau procédé de synthèse de dérivés d'imidazole comportant des cycles hétérocycliques 4-aryle, 5-pyrimidine, à l'aide d'une nouvelle réaction de cycloaddition.

  （中文）本发明涉及一种新型环加成反应合成4-芳基、5-嘧啶杂环环的咪唑衍生物的方法。
• Novel compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020188122A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  Novel 1, 4, 5- substituted imidazole compounds and compositions for use in therapy as cytokine inhibitors.

  小说1、4、5-取代咪唑化合物和组合物，用于作为细胞因子抑制剂的治疗。