5-methylcarbonyl-4-phenyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione | 31864-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methylcarbonyl-4-phenyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
• 英文别名: 5-acetyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；1-(6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone；5-aceto-6-methyl-4-phenyl-2-thio-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine；5-aceto-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione；1-(6-methyl-4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethan-1-one；1-(6-methyl-4-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl)ethanone
• CAS: 31864-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS
• 分子量: 246.333
• InChiKey: LNEORDPBXILARP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  385.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylcarbonyl-4-phenyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-(5-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-6-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  四氢嘧啶-2-硫酮和吡咯衍生物作为肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌金属β-内酰胺酶抑制剂的合成和动力学测试

  摘要：

  越来越多的细菌病原体产生的金属β-内酰胺酶（MBL）促进了许多常用的β-内酰胺抗生素的水解。没有针对MBL的临床上有用的拮抗剂。合成了两组四氢嘧啶-2-硫酮和吡咯衍生物，并分析了它们对铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的IMP-1 MBL催化活性的抑制作用。测试的9种化合物（1a，3b，5c，6b，7a，8a，11c，13a和16a）显示出微摩尔抑制常数（K我值的范围从~20-80μ米）。化合物1c，2b和15a仅显示弱抑制作用。在计算机芯片上的对接来探讨的最强抑制剂的每种对映体的结合模式，5C（ķ我 = 19±9μ米），以及图7a（ķ我 = 21±10μ米），的最强抑制剂吡咯系列，在IMP-1的活动站点中。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01440.x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 硫脲 、 乙酰丙酮 在 高氯酸 作用下， 反应 0.04h， 以90%的产率得到5-methylcarbonyl-4-phenyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的高氯酸通过比奇内利缩合催化新型无溶剂合成4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮

  摘要：

  我们在这里首次报道了家用微波诱导的高氯酸催化的各种4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮的无溶剂合成。在所有情况下，收率都非常好，其机理遵循简单的Biginelli缩合反应，可在几秒钟内产生二氢嘧啶酮。该程序已成功用于合成有丝分裂驱动蛋白EG5抑制剂Monastrol（图I）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440439

文献信息

• Metal-Free Visible-Light-Mediated Desulfurization and Aromatization of Dihydropyrimidine-2-thiones for Synthesis of 2-Unsubstituted Pyrimidines
  作者：Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan、Tian-Yao Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588401

  日期：——

  The visible-light-mediated aerobic desulfurization and aromatization of Biginelli 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones for a one-step synthesis of 2-unsubstituted pyrimidines was established. The protocol uses molecular oxygen as an inexpensive oxidant, with visible-light irradiation, and eosin B as an organophotoredox catalyst.

  建立了 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的可见光介导的有氧脱硫和芳构化，用于一步合成 2-未取代嘧啶。该协议使用分子氧作为廉价氧化剂，采用可见光照射，曙红 B 作为有机光氧化还原催化剂。
• Design, synthesis and anticancer activity of new monastrol analogues bearing 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：Fatma A.F. Ragab、Sahar M. Abou-Seri、Salah A. Abdel-Aziz、Abdallah M. Alfayomy、Mohamed Aboelmagd

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.026

  日期：2017.9

  A series of dihydropyrimidine (DHPM) derivatives bearing 1,3,4-oxadiazole moiety was designed and synthesized as monastrol analogues. The new compounds were screened for their cytotoxic activity toward 60 cancer cell lines according to NCI (USA) protocol. Seven compounds were further examined against the most sensitive cell lines, leukemia HL-60(TB) and MOLT-4. The most active compounds were 9m against

  设计并合成了一系列带有1,3,4-恶二唑部分的二氢嘧啶（DHPM）衍生物，作为MOnastrol类似物。根据NCI（USA）方案，筛选了这些新化合物对60种癌细胞系的细胞毒活性。进一步针对最敏感的细胞系白血病HL-60（TB）和MOLT-4检测了7种化合物。活性最高的化合物对HL-60（TB）的 抗性为9m（IC 50  = 56 nM），对MOLT-4的活性为9n（IC 50 = 80 nM），比蒙那那尔更强（分别为IC 50  = 147和215 nM）。9m处理的HL-60（TB）细胞和9n处理的MOLT-4细胞的细胞周期分析 如膜联蛋白V-FITC染色所显示的，显示出在G2 / M期的细胞周期停滞和促凋亡活性。
• A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of Multifunctional 5-Aryl-<i>5H</i>-thiazolo[3,2-a]pyrimidines
  作者：Seerat Fatima、Anindra Sharma、Rahul Sharma、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1002/jhet.831

  日期：2012.5

  One‐pot economical and efficient synthesis of multifunctional 5H‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidines by the reaction of 4‐aryl dihydrothiopyrimidines with propargyl bromide in the presence of inorganic base has been reported in very short time.

  据报道，在很短的时间内，可以通过4-芳基二氢硫代嘧啶与炔丙基溴的反应，一锅经济，高效地合成多功能5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶。
• Studies on Fused β-Lactams: Synthesis of 1-Aza Analogs of Cephem
  作者：S. D. Sharma、Verinder Kaur、Punita Bhutani、J. P. S. Khurana

  DOI：10.1246/bcsj.65.2246

  日期：1992.8

  Annelation of 2-methylthio-3,4-dihydropyrimidine (3) with two moles of phenoxyacetyl chloride in presence of triethylamine did not yield the expected β-lactam (6) and instead the N-acylated compound 5a was obtained. Various N-acylated pyrimidines 5a–d also failed to yield any β-lactam. However, β-lactam ring has been conveniently grafted on to 2-methylthio-3,6-dihydropyrimidines 9a–d, 12 by annelating them with in situ prepared aryloxyketenes to furnish novel 1-aza analogs of cephem 10a–e and 13.

  在三乙胺存在下，2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶（3）与两摩尔的苯氧乙酰氯进行环化反应，并未得到预期的β-内酰胺（6），而是生成了N-酰化化合物5a。各种N-酰化的嘧啶5a–d也无法生成任何β-内酰胺。然而，β-内酰胺环已成功地通过现场制备的芳氧基乙烯酮环化接枝到2-甲硫基-3,6-二氢嘧啶9a–d、12上，从而得到了新型头孢烯10a–e和13的1-氮类似物。
• <i>N</i> ‐Substituted pyrimidinethione and acetophenone derivatives as a new therapeutic approach in diabetes
  作者：Parham Taslimi、Afsun Sujayev、Muhammet Karaman、Gunel Maharramova、Nastaran Sadeghian、Sabiya Osmanova、Sabira Sardarova、Nargiz Majdi、Handan U. Ozel、İlhami Gulcin

  DOI：10.1002/ardp.202000075

  日期：2020.9

  moieties were determined as α‐glycosidase inhibitors. N‐Substituted pyrimidinethione and acetophenone derivatives (A1–A5, B1–B11, and C1–C11) were good inhibitors of the α‐glycosidase enzyme, with Ki values in the range of 104.27 ± 15.75 to 1,004.25 ± 100.43 nM. Among them, compound B7 was recorded as the best inhibitor, with a Ki of 104.27 ± 15.75 nM against α‐glycosidase. In silico studies were carried

  在这项研究中，具有 4-羟基丁基、4-苯基、5-羧酸酯和嘧啶部分的化合物被确定为 α-糖苷酶抑制剂。N-取代的嘧啶硫酮和苯乙酮衍生物（A1-A5、B1-B11 和 C1-C11）是 α-糖苷酶的良好抑制剂，Ki 值范围为 104.27 ± 15.75 至 1,004.25 ± 100.43 nM。其中，化合物 B7 被记录为最好的抑制剂，对 α-糖苷酶的 Ki 为 104.27 ± 15.75 nM。进行了计算机模拟研究，以阐明对来自酿酒酵母的 α-糖苷酶具有最佳抑制评分的化合物的结合亲和力和相互作用模式。化合物 B7 (S) 和 B11 (R) 表现出良好的结合亲和力，对接分数分别为 -8.608 和 8.582 kcal/mol。