1-(6-methyl-2-methylsulfanyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidin-5-yl)-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(6-methyl-2-methylsulfanyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidin-5-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(6-methyl-2-methylsulfanyl-4-phenyl-1,4-dihydropyrimidin-5-yl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• 分子量: 260.36
• InChiKey: JHWYNLXFDLUETJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methyl-2-methylsulfanyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidin-5-yl)-ethanone 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到1-(2-hydrazinyl-6-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyrimidin-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  四组分改良 Biginelli 反应：C-2 官能化二氢嘧啶的新方法。

  摘要：

  建立了一种用于合成 C-2 官能化二氢嘧啶的新型四组分改进 Biginelli 反应。该方法利用较少探索的乙酰丙酮与芳香醛、硫脲和硫酸二甲酯的组装来构建新型的 5-乙酰基 2-甲硫基二氢嘧啶系统，该系统可作为一种高效、精心设计的中间体，用于生成带有氮的 C-2 修饰 Biginelli 文库亲核试剂。苯肼、氨基脲和芳基氨基脲被成功地用作N-亲核试剂，生成C-2功能化的二氢嘧啶衍生物，满足活性药效基团的要求。时间经济、步骤经济以及单锅反应具有中等至优异的产率是这种新方法的主要优点。

  DOI：

  10.3906/kim-2105-59
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 5-methylcarbonyl-4-phenyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-(6-methyl-2-methylsulfanyl-4-phenyl-1,4-dihydro-pyrimidin-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fused β-Lactams: Synthesis of 1-Aza Analogs of Cephem

  摘要：

  在三乙胺存在下，2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶（3）与两摩尔的苯氧乙酰氯进行环化反应，并未得到预期的β-内酰胺（6），而是生成了N-酰化化合物5a。各种N-酰化的嘧啶5a–d也无法生成任何β-内酰胺。然而，β-内酰胺环已成功地通过现场制备的芳氧基乙烯酮环化接枝到2-甲硫基-3,6-二氢嘧啶9a–d、12上，从而得到了新型头孢烯10a–e和13的1-氮类似物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2246

文献信息

• Studies on Fused β-Lactams: Synthesis of 1-Aza Analogs of Cephem
  作者：S. D. Sharma、Verinder Kaur、Punita Bhutani、J. P. S. Khurana

  DOI：10.1246/bcsj.65.2246

  日期：1992.8

  Annelation of 2-methylthio-3,4-dihydropyrimidine (3) with two moles of phenoxyacetyl chloride in presence of triethylamine did not yield the expected β-lactam (6) and instead the N-acylated compound 5a was obtained. Various N-acylated pyrimidines 5a–d also failed to yield any β-lactam. However, β-lactam ring has been conveniently grafted on to 2-methylthio-3,6-dihydropyrimidines 9a–d, 12 by annelating them with in situ prepared aryloxyketenes to furnish novel 1-aza analogs of cephem 10a–e and 13.

  在三乙胺存在下，2-甲硫基-3,4-二氢嘧啶（3）与两摩尔的苯氧乙酰氯进行环化反应，并未得到预期的β-内酰胺（6），而是生成了N-酰化化合物5a。各种N-酰化的嘧啶5a–d也无法生成任何β-内酰胺。然而，β-内酰胺环已成功地通过现场制备的芳氧基乙烯酮环化接枝到2-甲硫基-3,6-二氢嘧啶9a–d、12上，从而得到了新型头孢烯10a–e和13的1-氮类似物。
• A four-component modified Biginelli reaction: A novel approach for C-2 functionalized dihydropyrimidines
  作者：Balasubramaniyan, Vaidhyanathan、Dhake, Avinash、Narkhede, Harsha

  DOI：10.3906/kim-2105-59

  日期：——

  A novel four component modified Biginelli reaction for the synthesis of C-2 functionalized dihydropyrimidines has been established. The approach uses assembly of less explored acetyl acetone with aromatic aldehyde, thiourea, and dimethyl sulphate to construct a novel 5-acetyl 2-methylthio dihydropyrimidine system, which works as an efficient well-designed intermediate for generating C-2 modified Biginelli

  建立了一种用于合成 C-2 官能化二氢嘧啶的新型四组分改进 Biginelli 反应。该方法利用较少探索的乙酰丙酮与芳香醛、硫脲和硫酸二甲酯的组装来构建新型的 5-乙酰基 2-甲硫基二氢嘧啶系统，该系统可作为一种高效、精心设计的中间体，用于生成带有氮的 C-2 修饰 Biginelli 文库亲核试剂。苯肼、氨基脲和芳基氨基脲被成功地用作N-亲核试剂，生成C-2功能化的二氢嘧啶衍生物，满足活性药效基团的要求。时间经济、步骤经济以及单锅反应具有中等至优异的产率是这种新方法的主要优点。