(E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene | 71735-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene
• 英文别名: (E)-tert-butyl((4-methoxybuta-1,3-dien-2-yl)oxy)dimethylsilane；Danishefsky's diene；1-methoxy-3-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-1,3-butadiene；1-methoxy-[3-(tertbutyldimethylsilyl)oxy]-1,3-butadiene；trans-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene；tert-butyl-[(3E)-4-methoxybuta-1,3-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 71735-01-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: ZFQOHWZWPLWDDF-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene 在 air 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  构建含N醌及其衍生物的新合成新技术：环氧霉素B的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010105)40:1<207::aid-anie207>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Nakagawa, Masako; Uchida, Hideharu; Ono, Koji, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 2, p. 721 - 733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Dicyanative [4 + 2] Cycloaddition Triggered by Cyanopalladation Using Ene−Enynes and Cyclic Enynes with Methyl Acrylate
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Hirohiko Hada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo100995k

  日期：2010.11.19

  Palladium-catalyzed dicyanative [4 + 2] cycloaddition using various ene−enynes was investigated. The key species in this process is a cyanoallene intermediate that is obtained by the cyanopalladation of conjugated enynes followed by 5-exo-cyclization. To achieve an efficient [4 + 2] cycloaddition reaction, both the smooth generation of this species and critical control of regioselectivity in the 6-endo-cyclization

  研究了使用各种烯键的钯催化的双氰化[4 + 2]环加成反应。在此过程中的关键物种是受共轭烯炔的cyanopalladation获得的cyanoallene中间体接着5-外型-cyclization。为了实现有效的[4 + 2]环加成反应，无论是平滑代这一物种和在6-位选择性的关键控制内切-cyclization步骤是非常重要的。对底物范围的研究表明，该反应受烯炔和烯烃单元上取代基的空间体积的强烈影响，并且倾向于产生反式-稠合的环加合物。烯烃的立体化学被合理地转移到相应的产物中。进一步的研究证明，这种转变不包括通过现场生成的1,2-二氰基烯烃进行的热[4 + 2]环加成过程，而是钯介导的逐步环化序列，以一次控制最多五个连续的立体中心。使用具有共轭环状烯炔和TMSCN的丙烯酸甲酯的分子间形式也以区域选择性的方式提供了相应的[4 + 2]环加合物。
• COMPOUNDS COMPRISING A LINEAR SERIES OF FIVE FUSED CARBON RINGS, AND PREPARATION THEREOF
  申请人：FALLIS Alexander Graham

  公开号：US20100004467A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present application discloses methods for the production of organic compounds comprising a linear series of five fused carbon rings. Such compounds are useful in the production of electronic components, devices and materials. For example the methods disclosed permit the production of 2,9- and 2,10-disubstituted pentacene compounds and 2,6,9,13- and 2,6,10,13-tetrasubstituted compounds that present particularly advantageous properties for the manufacture of semiconductor materials, and may be used in devices such as for example thin film transistors and solar cells. These features are enhanced by π-π parallel stacking in the solid state. Also disclosed are compounds that are excellent candidates for use in the manufacture of semiconductor materials, and other components of electronic systems, by virtue of their solubility, crystal packing geometries, and electronic properties.

  本申请公开了生产含有一系列五个融合的碳环的有机化合物的方法。这类化合物在制造电子元件、设备和材料中非常有用。例如，所公开的方法允许生产2,9-和2,10-二取代的pentacene化合物以及2,6,9,13-和2,6,10,13-四取代化合物，这些化合物对于制造半导体材料具有特别有利的特性，并且可以用于例如薄膜晶体管和太阳能电池等设备中。这些特性在固态的π-π平行堆积中得到了增强。还公开了由于它们的溶解性、晶体堆积几何形状和电子性能，非常适合用于制造半导体材料和其他电子系统组件的化合物。
• Synthesis of the octahydroindole unit of aeruginosins via asymmetric hydrogenation of the Diels–Alder adducts of 2-amido-2,4-pentadienoate
  作者：Yoichiro Hoshina、Takayuki Doi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.078

  日期：2007.12

  An optically active octahydroindole, the core unit of aeruginosins (Choi) was synthesized. The Diels–Alder reaction of Danishefsky's diene with methyl (Z)-2-acetamido-2,4-pentadienoates provided the adducts regioselectively in good yield. The adducts were converted to the l-Choi precursor by asymmetric hydrogenation, followed by acid cyclization.

  合成了一种光学活性的八氢吲哚，它是铜绿素酶（Choi）的核心单元。Danishefsky的二烯与（Z）-2-乙酰氨基-2,4-戊二烯酸甲酯的Diels-Alder反应提供了良好的区域选择性加合物。通过不对称氢化，然后酸环化，将加合物转化为1-Choi前体。
• Enantioselective Diels–Alder Reaction of 3-Nitrocoumarins Promoted by Chiral Organoammonium Salt Catalysts
  作者：Akira Sakakura、Yudai Fujii、Ryota Nakao、Saki Sugihara、Keita Fujita、Yuya Araki、Takayuki Kudoh、Ichiro Hayakawa、Haruki Mizoguchi

  DOI：10.1055/s-0040-1707302

  日期：2020.12

  An enantioselective Diels–Alder reaction of 3-nitrocoumarins has been developed. A tryptophan-derived C 1-symmetric organoammonium thiourea catalyst promoted the reaction of 3-nitrocoumarins with Danishefsky’s diene to give the corresponding adducts with good enantioselectivity (up to 94% ee). One of the resulting adducts was converted into a chiral carbocyclic quaternary β-amino alcohol.

  已经开发了 3-硝基香豆素的对映选择性 Diels-Alder 反应。色氨酸衍生的 C 1-对称有机铵硫脲催化剂促进了 3-硝基香豆素与丹麦谢夫斯基二烯的反应，得到具有良好对映选择性（高达 94% ee）的相应加合物。所得加合物之一被转化为手性碳环季 β-氨基醇。
• Tandem Diels–Alder and Retro-Ene Reactions of 1-Sulfenyl- and 1-Sulfonyl-1,3-dienes as a Traceless Route to Cyclohexenes
  作者：Jin Choi、Hoyoon Park、Hyun Jung Yoo、Sinae Kim、Erik J. Sorensen、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ja505721v

  日期：2014.7.16

  pericyclic approach for the synthesis of six-membered ring structures is described. The method employs 1,3-dienes with a 1-sulfur substituent in a tandem sequence of Diels-Alder and retro-ene reactions. In this pairing of [4 + 2] cycloaddition and 1,5-sigmatropic rearrangement, 1-sulfenyl-1,3-dienes engage in Diels-Alder reactions with electron-deficient dienophiles. Subsequently, the sulfenyl group of

  描述了一种用于合成六元环结构的周环方法。该方法在 Diels-Alder 和逆烯反应的串联序列中使用具有 1-硫取代基的 1,3-二烯。在 [4 + 2] 环加成和 1,5-sigmatropic 重排的这种配对中，1-芴基-1,3-二烯与缺电子的亲二烯体进行 Diels-Alder 反应。随后，环加合物的亚磺基被氧化和暴露，形成烯丙基亚磺酸，通过二氧化硫挤出进行立体定向还原转座。该序列还可以包括使用 1-磺酰基-1,3-二烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应。两个周环事件的这种组合提供了对环己烯的新颖立体控制访问，这是通过直接 [4 + 2] 环加成路线无法访问的。