buflavine | 65762-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: buflavine
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[c,e]azocine；4,5-dimethoxy-9-methyl-9-azatricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene
• CAS: 65762-70-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: GETRAQVOIHRJTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buflavine 、 三异丙基硅基乙炔 在 乙基溴化镁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.08h， 以17%的产率得到3-methoxy-6-methyl-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)-5,6,7,8-tetrahydrodibenzo[c,e]azocine
  参考文献：
  名称：

  Late-Stage Derivatization of Buflavine by Nickel-Catalyzed Direct Substitution of a Methoxy Group via C–O Bond Activation

  摘要：

  镍催化的甲氧基芳烃交叉偶联反应被应用于布氟啉，这使得分子中的两个甲氧基中的一个可以进行选择性的单取代反应，从而形成2-和3-取代异构体。使用这种方法可以将三甲基硅甲基（TMSCH2）、苯基和炔基引入布氟啉中。由此产生的TMSCH2类似物还可以转化为几种其他衍生物。

  DOI：

  10.1055/a-1467-2494
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 palladium diacetate 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 甲烷磺酸 、 2,2,2-三氟乙醇 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 129.5h， 生成 buflavine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amaryllidaceae alkaloids, siculine, oxocrinine, epicrinine, and buflavine

  摘要：

  Three crinane type of alkaloids isolated from Amaryllidaceae family were synthesized by taking advantage of the PIFA-mediated intramolecular p-p' diphenol coupling reaction of norbelladine derivatives. Furthermore, buflavine was also prepared by using the p-p' diphenol coupling followed by dienone-phenol rearrangement as a key step. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.087

文献信息

• Copper catalyzed oxidation of organozinc halides
  作者：Xianbin Su、David J. Fox、David T. Blackwell、Kiyotaka Tanaka、David R. Spring

  DOI：10.1039/b610218b

  日期：——

  A wide range of organozinc substrates may be oxidized in the presence of catalytic copper to give carbon–carbon bonds in high yield.

  在催化铜的存在下，多种有机锌底物可以被氧化以高产率生成碳-碳键。
• Total Synthesis of Amaryllidaceae Alkaloid Buflavine
  作者：Christophe Hoarau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1021/jo0202379

  日期：2002.8.1

  A concise synthesis of the amaryllidaceae alkaloid buflavine (1) and its regioisomer (2) involving sequential Meyers' biaryl coupling, enecarbamate formation, and hydrogenation followed by ultimate intramolecular reductive amination is presented.

  提出了简繁的芳科植物生物碱小黄素（1）及其区域异构体（2）的合成方法，涉及到连续的迈耶斯联芳基偶联，烯威甲酸酯形成和加氢反应，然后进行最终的分子内还原胺化。
• Directed ortho Metalation - cross coupling connections. Total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids buflavine and 8-O-demethylbuflavine
  作者：Prakash A. Patil、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00003-3

  日期：1998.3

  The Amaryllidaceae alkaloids, buflavine (1) and 8-O-demethylbuflavine (2), have been synthesized by a sequence which highlights Directed ortho Metalation, Suzuki-Miyaura cross coupling, and intramolecular Peterson reactions.

  的石蒜科生物碱，buflavine（1）和8- Ô -demethylbuflavine（2），已经由其中突出定向的序列合成的邻位金属化，Suzuki-Miyaura交叉偶联，和分子内彼得森反应。
• Kihara, Masaru; Itoh, Joji; Iguchi, Seiichiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 1, p. 157 - 177
  作者：Kihara, Masaru、Itoh, Joji、Iguchi, Seiichiro、Imakura, Yasuhiro、Kobayashi, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient synthesis of buflavine: a unique Amaryllidaceae alkaloid
  作者：Poolsak Sahakitpichan、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01207-3

  日期：2003.7

  The Amaryllidaceae alkaloid buflavine 1 has been synthesized in three steps by Suzuki-Miyaura cross coupling, reduction and the cascade reactions of Pictet-Spengler type and Eschweiler-Clarke N-methylation. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.