N-(4-hydroxyphenethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 259263-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyl-tyramine；N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 259263-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: ZTGAJVOEGBPKRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171.8-172.5 °C
• 沸点：
  489.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 samarium diiodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 水 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.16h， 生成 阿朴啡
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内芳基-芳基脱氢偶联合成阿朴啡类似物

  摘要：

  本文报道了用于合成阿朴啡类似物的两个惰性芳基 C-H 键的分子内脱氢偶联。该过程代表了一种通过钯催化的 C-H 键活化制备阿朴啡的新工具。本反应与多种官能团相容，偶联产物已进一步应用于天然产物阿朴啡和zenkerine的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01649
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-hydroxyphenethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Flexible synthesis of montanine-like alkaloids: revisiting the structure of montabuphine

  摘要：

  我们开发了一种高效、立体可控的合成策略来合成蒙脱宁类生物碱。我们的研究结果表明，天然蒙脱乌碱的结构阐释还需要进一步研究。

  DOI：

  10.1039/c2ob25374g

文献信息

• ‘Aromatic ring umpolung’, a rapid access to the main core of several natural products
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Marc-André Beaulieu、Marc-André Giroux、Sylvain Canesi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.096

  日期：2010.7

  substituted phenols in the presence of (diacetoxyiodo)benzene promotes the formation of a phenoxenium ion, a very electrophilic species able to react with various nucleophiles leading rapidly to a plethora of different cores present in natural products via several novel oxidative processes. This strategy fits within the concept of ‘aromatic ring umpolung’; in this paper a personal account by our laboratory

  在（二乙酰氧基碘）苯存在下处理各种取代的苯酚会促进苯氧en离子的形成，苯氧en离子是一种非常亲电的物种，能够与各种亲核试剂反应，通过几种新颖的氧化过程迅速导致天然产物中存在过多的不同核心。该策略符合“芳香环保护”的概念；本文描述了我们实验室对此主题的个人描述。
• Intriguing formal [2+3] cycloaddition promoted by a hypervalent iodine reagent
  作者：Didier Bérard、Marc-André Giroux、Léanne Racicot、Cyrille Sabot、Sylvain Canesi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.114

  日期：2008.8

  Treatment of various substituted phenols in the presence of iodobenzene diacetate, perfluorinated alcohols and furan, allylsilanes or cyclic enol ethers promotes an oxidative annulation process in moderate to useful yields. In only one step, this method produces different heterocyclic rings such as dihydrofuranobenzofurans, tetrahydrofuranobenzofurans, tetrahydropyranofurans, and dihydrobenzofurans

  在碘代苯二乙酸酯，全氟化醇和呋喃，烯丙基硅烷或环状烯醇醚的存在下处理各种取代的苯酚可促进氧化环化过程，产率中等至有用。在仅一步中，该方法产生不同的杂环，例如二氢呋喃苯并呋喃，四氢呋喃苯并呋喃，四氢吡喃呋喃和二氢苯并呋喃。
• Nitrogenous Educts through Oxidative Amidation of Phenols:  The Bimolecular Reaction
  作者：Sylvain Canesi、Denis Bouchu、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol048094v

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] The elusive oxidative amidation of phenols to 4-aza-substituted dienones in the bimolecular mode may be achieved by treatment with iodobenzene diacetate ("DIB") in a mixture of hexafluoro-2-propanol and acetonitrile.

  [反应：见正文]在六氟-2-丙醇和乙腈的混合物中，用碘代苯二乙酸酯（“ DIB”）处理，可实现双分子模式下苯酚难以催化的氧化酰胺化成4-氮杂取代的二烯酮。
• Catalytic Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Phenols and Catechols
  作者：Wenbo Xu、Zheng Huang、Xiang Ji、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1021/acscatal.8b04443

  日期：2019.5.3

  describe a selective, catalytic aerobic cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of phenols and catechols that creates aryl ethers. To avoid challenges of selectivity, we employ copper (Cu) coordination to confine substrate redox to the inner coordination sphere of the metal. This minimizes nonselective radical processes to provide high levels of selectivity for cross over homo coupling, by C–O instead

  我们描述了创建芳基醚的苯酚和儿茶酚的选择性催化有氧交叉脱氢偶联（CDC）反应。为避免选择性挑战，我们采用铜（Cu）配位将底物氧化还原限制在金属的内部配位球中。这可以最大程度地减少非选择性自由基过程，从而通过C–O而不是C–C键的形成为交叉均质偶联提供高水平的选择性。该方法在合成有用的底物和规模上仍然有效，并且能够收敛合成四氢异喹啉生物碱（S，S）-thalicarpine具有在合成后期形成二芳基醚的特征。相关分子很难通过传统的Ullman型偶联制备，并为评估我们方法的潜在效用提供了基准。
• Synthetic aspects of the oxidative amidation of phenols
  作者：Huan Liang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.020

  日期：2010.7

  action of hypervalent iodine reagents. The reagent, (diacetoxyiodo)benzene (‘DIB’) is especially effective in these transformations. This paper focuses on techniques for the desymmetrization of the dienoes thus obtained, leading to the stereocontrolled creation of N-substituted spiro carbons. The methodology creates new opportunities in alkaloid synthesis, as apparent from a number of examples.

  酚的氧化酰胺化作用是通过高价碘试剂的作用，将适当取代的酚转化为4-酰胺二烯酮（“对-氧化酰胺化”）或2-酰胺二烯酮（“邻-氧化酰胺化”）。（二乙酰氧基碘）苯试剂（'DIB'）在这些转化中特别有效。本文着重于对由此获得的二烯进行去对称化的技术，从而导致了N-取代螺碳的立体控制生成。从许多例子中可以明显看出，该方法为生物碱合成创造了新的机会。