阿朴啡 | 478-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 阿朴啡
• 中文别名: 4-{(E)-(4-氨基苯基)[(4E)-4-亚氨基-3-甲基环己-2,5-二烯-1-亚基]甲基}-2-甲基苯胺盐酸
• 英文名称: (+/-)-Aporphine
• 英文别名: Aporphin；Aporphine；6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• CAS: 478-57-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: BZKUYNBAFQJRDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿朴啡 在 D-二苯甲酰酒石酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 以41%的产率得到(-)-Aporphine
  参考文献：
  名称：

  A convenient formation of aporphine core via benzyne chemistry: conformational analysis and synthesis of (R)-aporphine

  摘要：

  Total synthesis of (R)-aporphine has been accomplished by an approach that employs in the key step a sequence of transformations involving a [4+2] cycloaddition reaction followed by a hydrogen migration, leading to aporphine core in good yield, which was subjected to a 1D gradient NOE experiment, conformational analysis, and simple transformations, including a small scale resolution process, to afford enantiomericallyenriched aporphine alkaloid. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.083
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 阿朴啡
  参考文献：
  名称：

  Phenanthrene derivatives for use as medicaments

  摘要：

  公式I的菲南三烯衍生物用作药物。本发明涉及用作药物的菲南三烯衍生物，主要用于预防和/或治疗DM1、HDL2、SCA8、DM2、SCA3、FXTAS、FTD/ALS和SCA31。在一个优选实施例中，本发明的菲南三烯衍生物也用作抗肌肉张力剂。

  公开号：

  EP2742974A1

文献信息

• Synthesis of Aporphine Analogues via Palladium-Catalyzed Intramolecular Aryl–Aryl Dehydrogenative Coupling
  作者：Chen Su、Wen-Hua Xu、Rui-Li Guo、Xing-Long Zhang、Xue-Qing Zhu、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01649

  日期：2021.10.1

  Reported herein is an intramolecular dehydrogenative coupling of two inert aryl C–H bonds for the synthesis of aporphine analogues. The process represents a novel tool for the preparation of aporphines via palladiun-catalyzed C–H bond activation. The present reaction is compatible with various functional groups, and the coupling products have been further applied for the synthesis of natural products

  本文报道了用于合成阿朴啡类似物的两个惰性芳基 C-H 键的分子内脱氢偶联。该过程代表了一种通过钯催化的 C-H 键活化制备阿朴啡的新工具。本反应与多种官能团相容，偶联产物已进一步应用于天然产物阿朴啡和zenkerine的合成。
• [EN] R(-)-2-METHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] R(-)-2-MÉTHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET SES DÉRIVÉS
  申请人：MCLEAN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2009009083A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention features derivatives of R(-)-2-methoxy-l 1- hydroxyaporphines and methods of treating Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders therewith.

  本发明涉及R(-)-2-甲氧基-11-羟基阿波啡的衍生物及其用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁障碍的方法。
• Preparation and pharmacological evaluation of enantiomers of certain nonoxygenated aporphines: (+)- and (-)-aporphine and (+)- and (-)-10-methylaporphine
  作者：Joseph G. Cannon、Revathi Raghupathi、Scott T. Moe、Alan K. Johnson、John Paul Long

  DOI：10.1021/jm00062a002

  日期：1993.5

  The subject compounds were prepared as a part of a continuing structure-activity study of the contrasting actions (agonism-antagonism) of (+)- and (-)-11-hydroxy-10-methylaporphine at serotonin (5-HT1A) receptors. None of the targeted nonoxygenated aporphine derivatives demonstrated significant activity in assays for any effects at serotonin 5-HT1A receptors. It is concluded that, in the aporphine

  作为对5-羟色胺（5-HT1A）受体的（+）-和（-）-11-羟基-10-甲基aporphine的对比作用（激动-拮抗作用）的持续结构活性研究的一部分，制备了本发明的化合物。在测定中对5-羟色胺5-HT1A受体的任何作用中，没有一种靶向的非氧化性阿芬吗啡衍生物具有明显的活性。得出的结论是，在阿朴啡系列中，血清素能激动剂或拮抗作用需要A环中酚式OH基邻位的烷基。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MAKING NOSCAPINE AND SYNTHESIS INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE NOSCAPINE ET D'INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE DE CELLE-CI
  申请人：EPIMERON INC

  公开号：WO2015021561A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Methods for the manufacture of the therapeutic chemical compound noscapine and noscapine synthesis intermediates comprising contacting a noscapine pathway precursor selected from a first canadine derivative, a first papaveroxine derivative and narcotine hemiacetal with at least one of the enzymes selected from the group CYP82Y1, CYP82X1, AT1, CYP82X2, OMT, CXE1 and NOS.

  制备治疗化合物诺斯卡平和诺斯卡平合成中间体的方法包括将选自第一类肉桂碱衍生物、第一类罂粟碱衍生物和纳科汀半缩醛的诺斯卡平途径前体与来自CYP82Y1、CYP82X1、AT1、CYP82X2、OMT、CXE1和NOS组中至少一种酶中的至少一种接触。
• CATECHOLAMINE DERIVATIVES AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：Bang-Andersen Benny

  公开号：US20120196889A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to novel catecholamine derivatives of Formula I, to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in therapy.

  本发明涉及公式I的新型儿茶酚胺衍生物，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。