4-异丙基-2-苯基-2-噁唑烷-5-酮 | 5839-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-异丙基-2-苯基-2-噁唑烷-5-酮
• 英文名称: 2-phenyl-4-iso-propyl-4H-oxazolin-5-one
• 英文别名: 4-isopropyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-Isopropyl-2-phenyl-2-oxazoline-5-one；2-phenyl-4-propan-2-yl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 5839-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00563233
• 分子量: 203.241
• InChiKey: KSSKJTXJMKNHPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-45 °C
• 沸点：
  281.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙基-2-苯基-2-噁唑烷-5-酮 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl N-benzoyl-2-(2,4-dinitrophenyl)valinate
  参考文献：
  名称：

  D'Anello, Matteo; Erba, Emanuela; Gelmi, Maria Luisa, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 67 - 74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-N-缬氨酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-异丙基-2-苯基-2-噁唑烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基氨基酸通过N，N'-二异丙基碳二亚酰亚胺的环脱水和Wittig烯烃的结合一锅法合成2,4,5-三取代的恶唑。

  摘要：

  通过环化脱水的的组合ñ -酰基氨基酸与Ñ，Ñ '-diisopropylcarbodiimide（DIC）和所得到的5（4的非经典Wittig烯ħ）-oxazolones的Ph 3 P CHCN且Ph 3 P CHCOOEt，5-一锅合成恶唑乙腈和5-恶唑乙酸盐，产率分别为41-85％和57-70％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.004
• 作为试剂：
  描述：

  五氟丙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 在 4-异丙基-2-苯基-2-噁唑烷-5-酮 作用下， 生成 (E)-5-(Diisopropyl)amino-1,1,1,2,2-pentafluoropent-4-en-3-one 、 (4R*)-4-(Benzoyl)amino-5-methyl-1,1,1,2,2-pentafluorohexan-3-one 、 4-(Diisopropylamino)methylene-1,1,1,2,2,6,6,7,7,7-decafluoroheptan-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Dakin-West反应用于制备α-氨基五氟乙基酮的实施

  摘要：

  我们已经成功地实施了达金-西反应来制备4-（氨基甲酰基或苯甲酰基氨基）-5-甲基- 1,1,1,2,2- pentaffuorohexan -3-酮（3，图7a和图7b）。我们还分离并表征了从该Dakin-West反应中获得的杂质。尽管我们成功地完成了文献中描述的3到4的转化，但由于各种亲电性的五氟乙基酮部分的存在，我们未能在多种条件下成功裂解7a或7b的苯甲酰胺。我们说明了5-五氟乙基恶唑15可以衍生自N-苯甲酰基-五氟乙基酮7a恶唑15也具有抗开环性。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03251-8

文献信息

• Organocatalytic dynamic kinetic resolution of azlactones to construct chiral N-acyl amino acid oxime esters
  作者：Kunru Yu、Xiaohua Liu、Xiaobin Lin、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc05534b

  日期：——

  We have developed a chiral bisguanidinium salt catalyzed dynamic kinetic resolution of azlactones with oximes. A variety of chiral N-acyl amino acid oxime esters were generated with up to 97% ee and 99% yield. The products are useful in peptide synthesis.

  我们已经开发了一种手性双胍盐催化肟与a内酯的动力学动力学拆分。产生了多种手性N-酰基氨基酸肟酯，其收率高达97％ee，收率高达99％。该产品可用于肽合成。
• Base-catalysed ¹⁸F-labelling of trifluoromethyl ketones. Application to the synthesis of ¹⁸F-labelled neutrophil elastase inhibitors
  作者：Denise N. Meyer、Miguel A. Cortés González、Xingguo Jiang、Linus Johansson-Holm、Monireh Pourghasemi Lati、Mathias Elgland、Patrik Nordeman、Gunnar Antoni、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1039/d1cc03624f

  日期：——

  A new method for the fluorine-18 labelling of trifluoromethyl ketones has been developed. This method is based on the conversion of a–COCF3 functional group to a difluoro enol silyl ether followed by halogenation and fluorine-18 labelling. The utility of this new method was demonstrated by the synthesis of fluorine-18 labelled neutrophil elastase inhibitors, which are potentially useful for detection

  开发了一种用于三氟甲基酮的氟 18 标记的新方法。该方法基于将 a-COCF 3官能团转化为二氟烯醇甲硅烷基醚，然后进行卤化和氟 18 标记。氟 18 标记的中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的合成证明了这种新方法的实用性，这些抑制剂可能用于检测炎症性疾病。
• Studies on the diastereoisomeric and conformational aspects of benzoyl dipeptide esters, as a means of assessing racemisation using nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：John S. Davies、R. John Thomas

  DOI：10.1039/p19810001639

  日期：——

  Distinct methyl ester signals in the 1H n.m.r. spectra of diastereoisomeric forms of benzoyl dipeptide methyl esters provide a means of estimating the isomer composition of diastereoisomeric mixtures. Analysis of the mixture derived from peptide-coupling reactions using this n.m.r. technique provides a convenient means of comparing the racemisation potential of a series of coupling reagents. Significant

  苯甲酰基二肽甲基酯的非对映异构体形式的1 H nmr光谱中的不同甲酯信号为估算非对映异构体混合物的异构体组成提供了一种手段。使用这种核磁共振技术对衍生自肽偶联反应的混合物进行分析，为比较一系列偶联试剂的消旋潜力提供了便利的方法。在模型肽偶联过程中，显着的不对称诱导伴随着外消旋作用。已使用13 C nmr光谱研究了构象效应，并已合理化了在1 H nmr光谱中观察非对映异构酯信号的结构标准。
• Transformation of Racemic Azlactones into Enantioenriched Dihydropyrroles and Lactones Enabled by Hydrogen-Bond Organocatalysis
  作者：Matej Žabka、Adrián Kocian、Stanislav Bilka、Samuel Andrejčák、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.201901052

  日期：2019.9.22

  Racemic azlactones are transformed into valuable chiral heterocycles via an asymmetric organocatalytic Mannich reaction followed by gold‐catalyzed cyclization or reduction.

  外消旋的内酯通过不对称的有机催化曼尼希反应转化为有价值的手性杂环，然后进行金催化的环化或还原反应。
• An Efficient Strategy to Orthogonally Protected (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α-Methyl(alkyl)serine-Containing Peptides via a Novel Azlactone/Oxazoline Interconversion Reaction
  作者：Daniel Obrecht、Michael Altorfer、Christian Lehmann、Peter Schönholzer、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jo952068g

  日期：1996.1.1

  for the synthesis of (R)- and (S)-alpha-methyl(alkyl)serine-containing peptides is presented. Using (S)-phenylalanine cyclohexylamide 6 as chiral auxiliary, the optically pure azlactones (R)- and (S)-2 were synthesized via a novel azlactone/oxazoline interconversion reaction (Figures 3 and 6). These azlactones constitute fully protected and activated synthetic equivalents of (R)- and (S)-alpha-methylserine

  提出了一种合成（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的新策略。使用（S）-苯丙氨酸环己酰胺6作为手性助剂，通过新颖的氮杂内酯/恶唑啉互变反应合成了光学纯的氮杂内酯（R）-和（S）-2（图3和6）。这些a内酯构成（R）-和（S）-α-甲基丝氨酸的完全保护和活化的合成等同物，可以直接掺入肽中，而无需进一步的保护基操纵。像其他的α，α-二烷基甘氨酸一样，光学纯的α-烷基丝氨酸可用于稳定短肽中的β转角和α螺旋构象。