4-Allyl-4-(2-methylethyl)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on | 55685-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Allyl-4-(2-methylethyl)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on
• 英文别名: 4-allyl-4-isopropyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-Isopropyl-2-phenyl-4-(2-propenyl)-2-oxazolin-5-on；2-Phenyl-4-propan-2-yl-4-prop-2-enyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 55685-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: PADXDOYFPYMXKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-Allyl-4-(2-methylethyl)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以64%的产率得到Methyl-2-(benzamido)-2-(1-methylethyl)pent-4-enoat
  参考文献：
  名称：

  Bildung von 5,6- Dihydro -1,3（4 H）-噻嗪-4-碳-酯-aus 4-Allyl-1,3- thiazol -5（4 H）-onen

  摘要：

  甲基的形成5,6-二氢-1,3-（4- ħ） -噻嗪-4- carboxyiates从4-烯丙基-1,3-噻唑-5-（4 ħ） -酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720724
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-N-缬氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-Allyl-4-(2-methylethyl)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on
  参考文献：
  名称：

  Bildung von 5,6- Dihydro -1,3（4 H）-噻嗪-4-碳-酯-aus 4-Allyl-1,3- thiazol -5（4 H）-onen

  摘要：

  甲基的形成5,6-二氢-1,3-（4- ħ） -噻嗪-4- carboxyiates从4-烯丙基-1,3-噻唑-5-（4 ħ） -酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720724

文献信息

• Kuebel,B. et al., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 64 - 66
  作者：Kuebel,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BEMP-Promoted C(4)-Alkylation of 4-Alkyloxazol-5(4H)-ones: A Rapid and Efficient Route to α,α-Dialkyl-α-amino Acids
  作者：Byeong-Seon Jeong、Yeon-Ju Lee、Jeyoung Seo、Dong-Guk Kim、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1055/s-0032-1317801

  日期：——

  Rapid and efficient C(4)-alkylation of 4-alkyloxazol-5(4H)-ones has been achieved by the utilization of BEMP as base. 4,4-Dialkyloxazol-5(4H)-ones, which can easily be hydrolyzed into free alpha,alpha-dialkyl-alpha-amino acids, were obtained in high yields (up to 99%) within a few minutes (1-18 min). BEMP, a sterically hindered strong base with low nucleophilicity facilitated the desired reaction, while decreasing the rate of side reactions such as O-alkylation, C(2)-alkylation and the breakage of oxazolone.
• Kuebel,B. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 128 - 137
  作者：Kuebel,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4264771A
  申请人：——

  公开号：US4264771A

  公开（公告）日：1981-04-28
• US4339589A
  申请人：——

  公开号：US4339589A

  公开（公告）日：1982-07-13