4-(2-bromoethoxy)-9H-carbazole | 262447-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromoethoxy)-9H-carbazole
• CAS: 262447-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: GJDZKVGBHYAFAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  463.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoethoxy)-9H-carbazole 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估咔唑衍生物作为PPARα/γ双重激动剂和抗氧化剂。

  摘要：

  合成了一系列羟基咔唑衍生物，并评估了PPARα/γ双重激动剂以及抗氧化剂的活性。虽然大多数化合物显示出良好的抗氧化活性，但也将某些化合物鉴定为潜在的PPARα/γ双重激动剂。发现化合物10a和16在动物研究中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.018
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基咔唑 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80 %的产率得到4-(2-bromoethoxy)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过锚定策略利用具有高水平偶极子取向的溶液可加工 TADF 发射器，在非掺杂 OLED 中超过 30% 的外部量子效率

  摘要：

  首先提出了一种锚定策略，通过将双极 9,9'-螺双 [芴] 亚基作为锚定基团通过柔性链连接到 TADF 发射核上，从而产生从各向同性方向到水平方向的可溶液处理的 TADF 发射器。凭借原始薄膜的出色特性，可溶液加工的非掺杂 OLED 和 TSF OLED 分别实现了前所未有的 30.6% 和 25.6% 的EQE最大值。

  DOI：

  10.1002/anie.202212861

文献信息

• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS: PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES TRICYCLIQUES UTILES POUR TRAITER LES TROUBLES INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES, PROCEDE DE PREPARATION DE CES COMPOSES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004037805A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to novel tricyclic compounds useful for the treatment of inflammatory conditions, diseases of the central nervous and insulin resistant diabetes.

  本发明涉及用于治疗炎症性疾病、中枢神经系统疾病和胰岛素抵抗性糖尿病的新型三环化合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of new carbazole-coumarin hybrids as dual binding site inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Meng-qiu Song、Wei Min、Jing Wang、Xin-Xin Si、Xiu-Jun Wang、Yu-Wei Liu、Da-Hua Shi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129784

  日期：2021.4

  Twelve carbazole-coumarin hybrids were synthesized and biologically evaluated as dual binding site acetylcholinesterase inhibitors. The structures of the carbazole-coumarin hybrids were confirmed by IR, NMR, HRMS and single-crystal X-ray diffraction studies. The compound 3j had the crystal system of triclinic and the space group of P-1. The cholinesterase inhibitory activity of synthesized compounds

  合成了十二个咔唑-香豆素杂化物，并对其生物学评估为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂。通过IR，NMR，HRMS和单晶X射线衍射研究证实了咔唑-香豆素杂化物的结构。化合物3j具有三斜晶系和P-1的空间群。合成化合物的胆碱酯酶抑制活性用比色Ellman法测定。化合物3H表现出良好的乙酰胆碱酯酶抑制活性（IC 50为6.72值μ M）和丁酰胆碱酯酶以上（BuChE的）的高选择性。化合物3k对IC 50表现出最佳的BuChE抑制活性为0.50μM。SAR研究表明，接头长度在确定AChE抑制活性中起着至关重要的作用，香豆素部分的结构影响了杂种的BuChE抑制活性。化合物3h的分子对接研究表明，它与AChE催化活性位点和外围阴离子位点上存在的关键氨基酸相互作用。化合物3h将是有望将AD视为AChE的选择性和双重结合位点抑制剂的候选药物。
• 一种基于咔唑-苯腈的热活化延迟荧光树枝状异构体材料及其制备方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN115960033A

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明公开了一种基于咔唑‑苯腈的热活化延迟荧光树枝状异构体材料及其制备方法，该类分子结构采用苯腈作为电子受体基团，咔唑作为电子给体单元，二者通过分子内电荷转移相互作用形成热活化延迟荧光发射核；氧桥将柔性链咔唑‑螺芴树枝连接到发射核的咔唑单元的C2、C3和C4位，由于咔唑每个位置的电负性不同，甲氧基取代后，影响分子体系的共轭程度和发射光谱；取代位置影响分子的反向系间窜越速率和非辐射跃迁速率，从而影响PLQY，PLQY的顺序为C4>C2>C3，溶液法制备的有机电致发光器件EQE的顺序为C4>C2>C3。因此本发明的材料具有可调节的荧光量子效率、发射光谱，适用于制备溶液法有机电致发光器件。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of berberine derivatives as potent acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Ling Huang、Anding Shi、Feng He、Xingshu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.035

  日期：2010.2

  By targeting the dual active sites of acetylcholinesterase (AChE), a new series of berberine derivatives was designed, synthesized, and evaluated as AChE inhibitors. Most of the derivatives inhibited AChE in the sub-micromolar range. Compound 8c, berberine linked with phenol by a 4-carbon spacer, showed the most potent inhibition of AChE. A kinetic study of AChE and BuChE indicated that a mix-competitive binding mode existed for these berberine derivatives. Molecular modeling studies confirmed that these hybrids target both the catalytic active site (CAS) and the peripheral anionic site (PAS) of AChE. This is the first report where AChE inhibitory activity has been associated with berberine as a lead molecule. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, in vitro and in silico evaluation of l-tyrosine containing PPARα/γ dual agonists
  作者：Rakesh Kumar、Uma Ramachandran、Smriti Khanna、Prasad V. Bharatam、Suryaprakash Raichur、Ranjan Chakrabarti

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.063

  日期：2007.2.1

  A novel series of L-tyrosine derivatives have been reported with potential PPAR alpha/gamma dual agonistic activity. In vitro cell based PPAR alpha/gamma transactivation studies have shown compound 4a and compound 4f to be the most potent PPAR gamma and PPAR alpha activators, respectively. Molecular docking studies performed on these series of compounds have complemented the experimental results and have led to interesting inferences. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.