N¹,N²-bis(2-aminoethyl)oxalamide | 4312-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N²-bis(2-aminoethyl)oxalamide
• 英文别名: 1,8-diamino-3,6-diazaoctane-4,5-dione；N,N'-bis(2-aminoethyl)oxamidate；N,N'-bis(2-aminoethyl)oxamide；N,N'-bis(2-aminoethyl)oxamido；N,N'-Bis(2-aminoethyl)oxamid
• CAS: 4312-20-3
• 化学式: C₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 174.203
• InChiKey: ZDURYRBASMTMIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis(2-aminoethyl)oxalamide 在 K₂SO₄ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (N,N'-bis(2-aminoethyl)oxamide(-2H))nickel(III)(1+)
  参考文献：
  名称：

  开链和基于大环乙酰胺的配体的相关镍（II）配合物的晶体和分子结构，以及水在其晶格中聚集的特性。

  摘要：

  开链和13元大环乙酰胺衍生的配体NiL（1）.4H2O和NiL（2）.3H2O的相关镍（II）配合物的分子结构比较表明，形成了另外的6元络合物中的螯合环导致配体的分子结构和金属离子周围的咬合角发生相当小的变化。两个去质子化的酰胺和两个胺供体在两种络合物中均形成一个近似正方形的镍（II）平面环境，配体环化的唯一必要结​​果是镍-氮的收缩距离为Ni-N的0.012和0.021A。酰胺键和Ni-N（胺）键。NiL（1）和NiL（2）在晶体状态下的堆积方式本质上是不同的-晶格水分子形成分离的单分子二维片，将前复合物中的金属复合物层分离并胶粘，而它们却包含在杂化体的形成中金属复合物-水层之间通过范德华相互作用进行连接。1 H NMR光谱分析表明大环配合物的固态构象保留在水溶液中。

  DOI：

  10.1039/b708006a
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 草酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 N¹,N²-bis(2-aminoethyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  13、15和17元四酰胺大环二取代二甲基四取代四氮杂环烷四取代四烯二取代二醇过渡金属配合物的模板合成与表征

  摘要：

  一系列新型过渡金属配合物 [ML(Ln)Cl2]，其中 Ln = L13、L15 和 L17 (L(13) = 11,13-二甲基-1,4,7,10-四氮杂环十三碳-4,6,10， 13-四烯-5,6-二醇，L(15) = 9,11-二甲基-1,4,8,12-四氮杂环十五-1,3,8,11-四烯-2,3-二醇和 L(17 ) = 10,12-二甲基-1,4,9,13-四氮杂环十七-1,3,9,12-四烯-2,3-二醇) 且 M = Cu(II)、Co(II)、Ni(II) )、Mn(II) 和 Zn(II) 已通过模板法合成。所有合成的配合物均通过红外、紫外、ESR、X 射线微量分析、元素分析、热研究和磁化率进行表征，并且发现配合物的几何形状为八面体。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22362

文献信息

• New Fluorenyl-Substituted Dioxotetraamine Ligands and Their Copper(II) Complexes − Crystal Structure and Fluorescent Sensing Properties in Aqueous Solution
  作者：Li-Jian Jiang、Qin-Hui Luo、Qing-Xiang Li、Meng-Chang Shen、Hong-Wen Hu

  DOI：10.1002/1099-0682(200203)2002:3<664::aid-ejic664>3.0.co;2-n

  日期：2002.3

  10-tetraazadecane-5,6-dione (L2) along with their copper(II) complexes have been synthesized. Their properties were examined by ES-MS and CV in aqueous solution and the crystal structure of the copper(II) complex of L1 has also been determined. The recognition of the transition metal ions (Cu2+, Ni2+, etc.) by receptors has been studied in aqueous solutions using pH-potentiometric and fluorimetric titrations

  由芴基和二氧四氮杂单元组成的两个新配体，即 2,10-diamino-6-(9H-fluoren-9-yl)-4,8-​​diazaundecane-5,7-dione (L1) 和 1-(9H -fluoren-9-yl)-1,4,7,10-tetraazadecane-5,6-dione (L2) 及其铜 (II) 配合物已被合成。在水溶液中通过 ES-MS 和 CV 检查它们的性质，并且还确定了 L1 的铜 (II) 配合物的晶体结构。已经使用 pH 电位滴定和荧光滴定在水溶液中研究了受体对过渡金属离子（Cu2+、Ni2+ 等）的识别。结果表明，Cu2+或Ni2+离子与L1结合导致芴基荧光猝灭，相反L2荧光增强。讨论了这些机制。
• Template Synthesis, Characterization and Reactivities of Anionic Transition Metal Complexes with Tetraaza Protonated 11,13-Dimethyl-1,4,7,10- tetraazacyclotrideca-4,6,10,13-tetraene-5,6-Diol as Cation
  作者：B. Vimala、S.R. Jayapradha、A. Selvan

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22310

  日期：2019.11.30

  Template synthesis, characterization and reactivities of anionic transition metal complexes with tetraazaprotonated 11,13-dimethyl-1,4,7,10-tetraazacyclotrideca-4,6,10,13-tetraene-5,6-diol as cation has been achieved. By magnetic and spectral studies, hexachlorometallate(II) anionic complexes have been found to be octahedral. It is envisioned that the cationic macrocycle may be associating with both the complex and chloride anions through hydrogen bonding thereby rendering the molecule as a whole neutral. Deprotonation, protonation analysis and chemosensor behaviour have been showed by pH variation studies and relevant anionic additions, respectively. All of these data supports the newly synthesized anionic complexes in a strange manner.

  已经实现了使用四氮杂环十一、十三-二甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-4,6,10,13-四烯-5,6-二醇作为阳离子的负离子过渡金属配合物的模板合成、表征和反应性。通过磁性和光谱研究，发现六氯合金酸盐(II)负离子配合物是八面体的。预想阳离子大环可能通过氢键与配合物和氯化物负离子结合，从而使分子整体中性。通过pH变化研究和相关负离子添加显示出脱质子化、质子化分析和化学传感器行为。所有这些数据都支持新合成的负离子配合物的奇怪方式。
• Palladium Complexes of <i>N</i>,<i>N</i>′-Bis(2-aminoethyl)oxamide (H₂L): Structural (Pd^IIL, Pd^II₂L₂, and Pd^IVLCl₂), Electrochemical, Dynamic ¹H NMR, and Cytotoxicity Studies
  作者：Sergey P. Gavrish、Yaroslaw D. Lampeka、Maria V. Babak、Vladimir B. Arion

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02732

  日期：2018.2.5

  atoms. The dimeric complex is relatively stable to dissociation, and its spectral features in aqueous solutions have been compared to those of the monomeric complex. A 1H NMR spectroscopic study revealed the presence of the dynamic conformational exchange process assigned to a turning of the dimeric molecule “inside out” with an activation energy of 65 kJ/mol. Cyclic voltammetry of PdL in perchlorate-

  分离出N，N'-双（2-氨基乙基）乙酰胺（H 2 L）的单体（PdL·2H 2 O）和二聚体（Pd 2 L 2 ·7H 2 O）钯（II）配合物通过单晶X射线衍射确定。两种化合物都显示出相同的金属离子顺式（（2N酰胺+ 2N胺）配位环境。代表两个PdL种类与一个开放的侧面螯合环的组合的二聚体具有“开放的翻盖”状结构。Pd 2 L 2中的分子内金属-金属分离（3.215Å）稍短于钯（II）原子的范德华半径之和。二聚配合物对解离相对稳定，并且已将其在水溶液中的光谱特征与单体配合物的光谱特征进行了比较。阿1 1 H NMR光谱研究表明分配给该二聚体分子的转动“内向外”与65千焦/摩尔的活化能动态构象交换过程的存在。含高氯酸盐，氯化物和硫酸盐的电解质中PdL的循环伏安法揭示了钯中心的两电子氧化。对于二聚体类似物，尽管不可逆，但在NaCl电解质中观察到氧化为钯（IV）态。同时，在NaClO 4或Na
• Lanthanide(III) macroacyclic and macrocyclic Schiff base complexes containing oxamidic groups
  作者：A. Aguiari、S. Tamburini、P. Tomasin、P.A. Vigato

  DOI：10.1016/s0020-1693(96)05441-2

  日期：1997.3

  nature was inferred especially by FAB mass spectrometry. They form homodinuclear or polynuclear lanthanide(III) and yttrium(III) complexes when reacted with Ln(NO3)3·nH2O (Ln = Dy3+, Gd3+, La3+, Y3+). The homodinuclear complexes Ln2(HL)(NO3) can give rise to heteropolynuclear copper(II)-lanthanide(III) complexes when reacted with copper(II) salts.

  含草酸基团的大环性席夫碱是通过N，N'-双-（2-氨基乙基）草酰氨基（H 2 L A）与2-羟基苯甲醛（H 4 L B）或[2 + 1]缩合制备的。2,6-二甲酰基-4-氯苯酚（H 4 L C）及其性质的红外，核磁共振和质谱研究甲酰基和氨基酰胺前体H 2 L A和席夫碱H 4 L的络合行为B和H 4 L C研究了对镧系元素（III）盐的合成，并通过IR和NMR光谱对所得的单核或多核配合物进行了表征。当在甲醇/二甲基甲酰胺溶液中与铜（II）盐反应时，H 4 L B形成较高溶解度的绿色单核Cu（H 2 L B）和溶解度较低的紫色同核Cu 2（L B）络合物。通过随后的结晶分离。磁化率测量表明双核络合物中两个铜离子之间存在强烈的反铁磁相互作用。大环席夫碱ħ 6大号d H 6大号ģ还通过N，N′-双（2-氨基乙基）氧肟基或N，N′-双（2-氨基-1，1-二甲基乙基）氧酰胺与2，6-二甲酰基-4的[2
• Dimerization of a copper(II) compound with a tetradentate diaminodiamide ligand †
  作者：Peter Comba、Sergey P. Gavrish、Yaroslaw D. Lampeka、Philip Lightfoot、Alexander Peters

  DOI：10.1039/a905437e

  日期：——

  Two types of crystals were isolated from aqueous solutions of copper(II) salts, the tetradentate diaminodiamide ligand H2L1 (H2L1 = 1,8-diamino-3,6-diazaoctane-4,5-dione) and base. Crystal structural analyses revealed that one is the expected [Cu(L1)] and the other is the corresponding dimer [Cu2(L1)2], with the two copper(II) chromophores in nearly parallel planes (Cu· · ·Cu distance = 3.35 Å; angle between the two planes, θ = 18.6°), where each ligand co-ordinates to both metal centers. Relief of strain, induced by the central, flat, five-membered chelate ring with two amide donors and two fused five-membered rings, and van der Waals attractions may be responsible for the stabilization of the dimer. This is supported by force field calculations which accurately reproduce the experimentally observed structures (RMS = 0.14 (monomer), 0.19 Å (dimer)), define them as the lowest strain energy conformers and find a stabilization of the dimer by 24 kJ mol–1 (ΔUstrain = 2Ustrainmonomer – Ustraindimer).

  从铜（II）盐、四齿二氨基二酰胺配体 H2L1（H2L1 = 1,8-二氨基-3,6-二氮杂辛烷-4,5-二酮）和碱的水溶液中分离出两种类型的晶体。晶体结构分析表明，一个是预期的 [Cu(L1)]，另一个是相应的二聚体 [Cu2(L1)2]，两个铜 (II) 发色团位于几乎平行的平面上 (Cu······ ·Cu 距离 = 3.35 × 两个平面之间的角度，θ = 18.6°），其中每个配体与两个金属中心坐标。由具有两个酰胺供体和两个稠合五元环的中央扁平五元螯合环以及范德华吸引力诱导的应变缓解可能是二聚体稳定的原因。这得到了力场计算的支持，力场计算准确地再现了实验观察到的结构（RMS = 0.14（单体），0.19 ×（二聚体）），将它们定义为最低应变能构象异构体，并发现二聚体的稳定性为 24 kJ mol – 1 (ÎUstrain = 2Ustrainmonomer – Ustraindimer)。