6-chloro-9-[2,3,5-tri-O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]purine | 756494-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-9-[2,3,5-tri-O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
• CAS: 756494-07-2
• 化学式: C₄₀H₄₁ClN₄O₇
• 分子量: 725.241
• InChiKey: VYYSMRQAKFVCIY-RJZNYRSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.46
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-[2,3,5-tri-O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]purine 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-iodo-9-[2,3,5-tri-O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  6-（氟、氯、溴、碘和烷基磺酰基）嘌呤核苷的 SNAr 置换：合成、动力学和机制1

  摘要：

  研究了 SNAr 与 6-（氟、氯、溴、碘和烷基磺酰基）嘌呤核苷和氮、氧和硫亲核试剂的反应。用 6-卤代嘌呤化合物测量了伪一级动力学，并确定了与 6-（烷基磺酰基）嘌呤核苷的比较反应性。置换反应顺序为：F > Br > Cl > I（使用 BuNH2/MeCN），F > Cl 大约为 Br > I（使用 MeOH/1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU)/ MeCN) 和 F > Br > I > Cl [使用 K+ -SCOCH3/二甲基亚砜 (DMSO)]。与弱碱性芳胺（苯胺）的反应顺序为：I > Br > Cl > F（在 70 摄氏度的 MeCN 中，5 当量苯胺）。然而，与苯胺的那些反应是自催化的，并且具有显着的诱导期（碘化合物约 50 分钟，氟类似物约 6 小时）。添加三氟乙酸 (TFA) 消除了诱导期，然后顺序为 F > I > Br > Cl（在

  DOI：

  10.1021/ja070021u
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)inosine 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-chloro-9-[2,3,5-tri-O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  6-（氟、氯、溴、碘和烷基磺酰基）嘌呤核苷的 SNAr 置换：合成、动力学和机制1

  摘要：

  研究了 SNAr 与 6-（氟、氯、溴、碘和烷基磺酰基）嘌呤核苷和氮、氧和硫亲核试剂的反应。用 6-卤代嘌呤化合物测量了伪一级动力学，并确定了与 6-（烷基磺酰基）嘌呤核苷的比较反应性。置换反应顺序为：F > Br > Cl > I（使用 BuNH2/MeCN），F > Cl 大约为 Br > I（使用 MeOH/1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU)/ MeCN) 和 F > Br > I > Cl [使用 K+ -SCOCH3/二甲基亚砜 (DMSO)]。与弱碱性芳胺（苯胺）的反应顺序为：I > Br > Cl > F（在 70 摄氏度的 MeCN 中，5 当量苯胺）。然而，与苯胺的那些反应是自催化的，并且具有显着的诱导期（碘化合物约 50 分钟，氟类似物约 6 小时）。添加三氟乙酸 (TFA) 消除了诱导期，然后顺序为 F > I > Br > Cl（在

  DOI：

  10.1021/ja070021u

文献信息

• S_NAr Iodination of 6-Chloropurine Nucleosides:  Aromatic Finkelstein Reactions at Temperatures Below −40 °C¹
  作者：Jiangqiong Liu、Zlatko Janeba、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/ol048987n

  日期：2004.8.1

  Mesitoyl or toluoyl esters of inosine and 2'-deoxyinosine were deoxychlorinated at C6 to give the crystalline 6-chloropurine nucleoside derivatives, which underwent quantitative conversion to the 6-iodo analogues with Nal/TFA/butanone at -50 to -40 degreesC. The 6-iodo compounds were efficient substrates for SNAr, Sonogashira, and Suzuki-Miyaura reactions, in contrast with the 6-chloro analogues, and gave good to high yields of C-N and C-C coupled products.
• Fluoro, Alkylsulfanyl, and Alkylsulfonyl Leaving Groups in Suzuki Cross-Coupling Reactions of Purine 2‘-Deoxynucleosides and Nucleosides
  作者：Jiangqiong Liu、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/ol050063s

  日期：2005.3.1

  [GRAPHICS]Protected 2'-deoxynucleoside and nucleoside derivatives of 6-fluoropurine, 6-(3-methylbutyl)sulfanylpurine, and 6-(3-methylbutyl)ylsulfonyipurine undergo nickel- or palladium-mediated C-C cross-coupling with arylboronic acids to give good yields of 6-arylpurine products.