4,6-O-Benzyliden-α-methyl-D-mannosid-dinitrat-(2,3) | 5115-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-Benzyliden-α-methyl-D-mannosid-dinitrat-(2,3)
• 英文别名: 2-[(2-diethoxyphosphinothioylsulfanylacetyl)amino]-2-methylbutanoic acid；methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-nitro-β-D-glucopyranoside；methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene-O²,O³-dinitro-α-D-glucopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden-O²,O³-dinitro-α-D-glucopyranosid]；Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-O²,O³-dinitro-α-D-glucopyranosid]；methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-dinitro-α-D-glucopyranoside
• CAS: 5115-95-7；10427-82-4；13225-08-6；111270-27-0；132830-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₁₀
• 分子量: 372.288
• InChiKey: CVTVCYMYKYRZDX-WNWFYDSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  141.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-Benzyliden-α-methyl-D-mannosid-dinitrat-(2,3) 在 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 sodium methylate 作用下， 生成 4,6-O-Benzyliden-α-methyl-D-glucosid-nitrat-(2)-methansulfonat-(3)
  参考文献：
  名称：

  糖硝酸盐。第二部分 的制备和一些硝酸盐，磺酸盐，sulphinates和其它甲基4的酯的反应：6- ö -benzylidene- α -D-葡糖苷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003660
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 光气 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,6-O-Benzyliden-α-methyl-D-mannosid-dinitrat-(2,3)
  参考文献：
  名称：

  Novel Method for Directly Nitration of OH-, SH-and NHR-Functions in Organic Molecules by Means of in Situ Generated Carbonic Acid Dinitrate

  摘要：

  该发明涉及一种硝化方法，具有以下原则：一种光气物种与两当量的硝酸银反应，形成碳酸和硝酸的双混合酐，此处称为碳酸硝酸酐（I）。该操作在原位进行，形成的硝酸酐会自发分解。除了二氧化碳外，还会生成硝酸根离子和硝化离子，这些离子包括必要的硝化所需的亲电子体。所使用的溶液是乙腈，如果醇类物种被溶解或悬浮，就不重要。必要的等当量硝酸银被引入系统，并可根据需要加热或冷却至所需温度。随后，缓慢地滴加或逐渐加入酸氯化物。光气、二光气、三光气和氯甲酸酯可用作碳酸二氯化物和一氯化物，以及它们的硫氧化碳酸类似物。褐色变色和沉淀的氯化银显示了碳酸反应物的形成，由于硝化离子与待硝化底物的立即反应，该褐色变色会迅速褪色。在加入光气的过程中，褐色变色会越来越持续，直到不再消失。然后，在室温下再搅拌一个小时。在存在高酸敏感试剂的情况下，可以向系统中添加非亲核氮碱，如DBU，以截获硝酸的形成。

  公开号：

  US20120232257A1

文献信息

• 524. Sugar nitrates. Part V. Removal of nitrate groups
  作者：K. S. Ennor、John Honeyman

  DOI：10.1039/jr9580002586

  日期：——