6-(thien-2-yl)-9β-(2',3',5'-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purine | 83026-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(thien-2-yl)-9β-(2',3',5'-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: 6-(2-Thienyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine；9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(2-thienyl)purine
• CAS: 83026-96-4
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₇S
• 分子量: 460.467
• InChiKey: GXSXKHIEBYFMAY-LCPZFUNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(thien-2-yl)-9β-(2',3',5'-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到6-(2-Thienyl)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides III. Synthesis and Structure-Activity Relationship Study in Cytostatic Activity of 6-Aryl-, 6-Hetaryl- and 6-Benzylpurine Ribonucleosides

  摘要：

  一系列十五种6-芳基、6-杂芳基和6-苄基嘌呤核苷已通过Pd催化的交叉偶联反应制备，该反应是以6-氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核糖呋喃基)-嘌呤与芳基硼酸、杂芳基锌卤化物、杂芳基锡烷或苄基锌卤化物反应后进行去保护。结构活性关系研究表明，除了6-(4-取代苯基)嘌呤核苷外，一些6-杂芳基和6-苄基嘌呤核苷也具有相当的抗细胞增殖活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20010483
• 作为产物：
  描述：

  肌苷 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 16.6h， 生成 6-(thien-2-yl)-9β-(2',3',5'-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  类异戊二烯衍生物N6-苄基腺苷CM223通过甲羟戊酸途径在神经胶质瘤患者来源的原代细胞中发挥抗肿瘤作用。

  摘要：

  背景和目的N6-异戊烯基腺苷（i6A）是一种修饰的核苷，具有体外和体内的抗增殖作用。我们先前证明i6A的作用与法呢基焦磷酸合酶（FPPS）的表达和活性相关，法呢基焦磷酸合酶（FPPS）是参与甲羟戊酸（MVA）途径的关键酶，在脑癌中异常。为了开发新的抗神经胶质瘤策略，我们测试了比i6A表现出更大活性的相关化合物。实验方法我们设计并合成了i6A衍生物，其特征是在腺苷的N6位置引入了不同的化学部分，并测试了它们在源自患者的U87细胞和原代神经胶质瘤培养物中的功效。基于NMR的结构分析，分子对接计算和siRNA介导的敲低被用来阐明其针对FPPS蛋白的作用的分子基础。关键结果CM223是一种i6A衍生物，在腺嘌呤的N6位包含一个苄基部分，在选择性靶向神经胶质瘤细胞而非正常人星形胶质细胞中表现出明显的活性。这是由于诱导细胞凋亡的内在途径和抑制增殖，以及对FPPS依赖性蛋白异戊二烯的阻断，从而抵消了EG

  DOI：

  10.1111/bph.13824

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Diverse Fluorescent Polycyclic Purinium Salts from 6-Arylpurine Nucleosides and Alkynes
  作者：Qi-Liang Yang、Ying Liu、Yi-Rui Luo、Zhi-Hao Li、Hong-Wei Jia、Ya-Bo Fu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01546

  日期：2022.6.17

  RhIII-catalyzed C–H activation/annulation of 6-arylpurine nucleosides with alkynes under mild reaction conditions. The resulting products displayed tunable photoluminescence covering most of the visible spectrum. Mechanistic insights delineated the rhodium catalyst’s mode of action. A purinoisoquinolinium-coordinated rhodium(I) sandwich complex was well characterized and identified as the key intermediate

  本文描述了一种有效的策略，用于在温和的反应条件下通过 Rh III催化的 6-芳基嘌呤核苷与炔烃的 C-H 活化/环化来组装具有广泛阴离子的功能化多环嘌呤盐库。所得产品显示出覆盖大部分可见光谱的可调光致发光。机械见解描绘了铑催化剂的作用方式。purinoisoquinolinium 配位的铑 (I) 夹层复合物被很好地表征并确定为关键中间体。
• Synthesis and evaluation of the substrate activity of C-6 substituted purine ribosides with E. coli purine nucleoside phosphorylase: Palladium mediated cross-coupling of organozinc halides with 6-chloropurine nucleosides
  作者：Abdalla E.A. Hassan、Reham A.I. Abou-Elkhair、James M. Riordan、Paula W. Allan、William B. Parker、Rashmi Khare、William R. Waud、John A. Montgomery、John A. Secrist

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.039

  日期：2012.1

  A series of C-6 alkyl, cycloalkyl, and aryl-9-(beta-D-ribofuranosyl)purines were synthesized and their substrate activities with Escherichia colt purine nucleoside phosphorylase (E. coli PNP) were evaluated. (Ph3P)(4)Pd-mediated cross-coupling reactions of 6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-purine (6) with primary alkyl (Me, Et, n-Pr, n-Bu, isoBu) zinc halides followed by treatment with NH3/MeOH gave the corresponding 6-alkyl-9-(beta-D-ribofuranosyl)purine derivatives 7-11, respectively, in good yields. Reactions of 6 with cycloalkyl(propyl, butyl, pentyl)zinc halides and aryl (phenyl, 2-thienyl)zinc halides gave under similar conditions the corresponding 6-cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, phenyl, and thienyl -9-(beta-D-ribofuranosyl)purine derivatives 12-16, respectively in high yields. E. colt PNP showed a high tolerance to the steric and hydrophobic environment at the 6-position of the synthesized purine ribonucleosides. Significant cytotoxic activity was observed for 8, 12, 15, and 16. Evaluation of 12 and 16 against human tumor xenografts in mice did not demonstrate any selective antitumor activity. In addition, 6-methyl-9-(beta-D-arabinofuranosyl)purine (18) was prepared and evaluated. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Arylation and heteroarylation of photochemically generated purinyl radicals
  作者：Vasu Nair、Stephen G. Richardson、Robert E. Coffman

  DOI：10.1021/jo00144a023

  日期：1982.11