丁基膦酸二甲酯 | 24475-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 丁基膦酸二甲酯
• 英文名称: O,O-dimethyl butylphosphonate
• 英文别名: dimethyl 1-butylphosphonate；n-Butylphosphonsaeuredimethylester；O,O-Dimethyl-n-butyl-phosphonat；Dimethyl butylphosphonate；1-dimethoxyphosphorylbutane
• CAS: 24475-23-8
• 化学式: C₆H₁₅O₃P
• 分子量: 166.157
• InChiKey: VGZFGWCRKIHMDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-101 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基膦酸二甲酯 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以79%的产率得到正丁基膦酰二氯
  参考文献：
  名称：

  手性烷基膦酸酯对人胃和胰脂肪酶的抑制作用。1,2-二癸酰基-sn-甘油单层的动力学研究。

  摘要：

  对映体纯的烷基膦酸酯化合物RR'P（O）PNP（R = CnH2n + 1，R'= OY，Y = Cn'H2n'+ 1，n = n'或n不等于n'； PNP =对硝基苯氧基）注意到（RY），模拟了在羧酸酯水解过程中发生的过渡态，并作为人胃脂肪酶（HGL）和人胰脂肪酶（HPL）的潜在抑制剂进行了研究。除酶联免疫吸附测定（ELISA）外，还用单分子膜技术测试了每种对映体的抑制特性，以便同时估算残留的酶活性和界面脂肪酶结合。对于两种脂肪酶，在导致一半抑制的抑制剂摩尔分数（α50）与链长，R或Y之间都没有明显的相关性。（R11Y16）是HPL的最佳抑制剂，（R10Y11）是HGL的最佳抑制剂。我们观察到高纯度的对映异构体，无论是纯对映体烷基膦酸酯抑制剂还是鳞片混合物。我们还首次表明，该对映体选择性识别可以在脂肪酶的催化步骤或初始界面吸附步骤中发生。这些实验结果用两种对映体抑制剂的共价动力学模型和假

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(99)00028-6
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二甲酯 、 正溴丁烷 在 caesium carbonate 作用下， 反应 10.0h， 以71%的产率得到丁基膦酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bondarenko, N. A.; Yarkevich, A. N.; Bovin, A. N., Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science, 1991, vol. 40, # 8.2, p. 1719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water as an effective precursor of electrogenerated base. Facile alkylation of dialkyl phosphonates
  作者：Makoto Kimura、Tsutomu Yamashita、Tsunehiko Kurata、Yasuhiko Sawaki

  DOI：10.1039/c39900000259

  日期：——

  A small amount of water has been shown to be a precursor of an effective electrogenerated base via the formation of hydroxide ion, as revealed in the electroreductive alkylation of dialkyl phosphonates with alkyl halides.

  通过形成氢氧根离子，已表明少量水是有效的电生成碱的前体，如通过烷基卤化物对二烷基膦酸酯的电还原烷基化反应所揭示的那样。
• Jentzsch,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 733 - 744
  作者：Jentzsch,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Synthesis of Mixed Alkyl Aryl Phosphonates
  作者：Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja505281v

  日期：2014.7.16

  Copper-catalysis allows the direct oxygenarylation of dialkyl phosphonates with diaryliodonium salts. This novel methodology proceeds with a wide range of phosphonates and phosphoramidates under mild conditions and gives straightforward access to valuable mixed alkyl aryl phosphonates in very good yields and near perfect selectivity.
• KIMURA, MAKOTO;YAMASHITA, TSUTOMU;KURATA, TSUNEHIKO;SAWAKI, YASUHIKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 259-260
  作者：KIMURA, MAKOTO、YAMASHITA, TSUTOMU、KURATA, TSUNEHIKO、SAWAKI, YASUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• BONDARENKO, N. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 1933
  作者：BONDARENKO, N. A.

  DOI：——

  日期：——