(-)-8-benzyloxy-swainsonine | 162470-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (-)-8-benzyloxy-swainsonine
• 英文别名: 8-benzyloxy-swainsonine；(1S,2R,8R,8aS)-8-phenylmethoxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2-diol
• CAS: 162470-36-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: WUZGKMVASLSTBG-KBUPBQIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-benzyloxy-swainsonine 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  由Garner醛合成多羟基吲哚并吡啶和哌啶：（-）-swainsonine，（+）-1,2-di- epi - swainsonine，（+）-8,8a-di- epi - castanospermine，五羟基吲哚并咪唑， （−）-1-脱氧野oji霉素，（−）-1-脱氧-野oji霉素及相关多样性

  摘要：

  已经描述了多羟基化的吲哚唑烷和哌啶的非对映选择性和多样的合成，其中普通的手性中间体2-（羟甲基）哌啶-3-醇被转化为（-）-swainsonine，（+）-1,2- di - epi - swainsonine ，（+）-8,8a-di- Epi - castanospermine，五羟基吲哚啶，（-）-1-deoxynojirimycin，（-）-1- deoxy - altro -nojirimycin及其相关多样性。关键步骤是羟基定向分子内氨基汞化，Mitsunobu环化和非对映选择性二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.074
• 作为产物：
  描述：

  N-tosylfurfurylamine 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 calcium hydride 、 甲基磺酰胺 、 4 A molecular sieve 、 DHDQ-CLB 、 titanium(IV) isopropyl D-tartrate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 nickel diacetate 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 、 sodium naphthalenide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.83h， 生成 (-)-8-benzyloxy-swainsonine
  参考文献：
  名称：

  Zhou, Wei-Shan; Xie, Wen-Ge; Lu, Zhi-Hui, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2599 - 2604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new approach to indolizidine alkaloids: Asymmetric formal total synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：Zhou Wei-Shan、Xie Wen-Ge、Lu Zhi-Hui、Pan Xin-Fu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00058-k

  日期：1995.2

  A concise, noncarbohydrate-based approach to (−)-Swainsonine (1) has been achieved by utilizing the kinetic resolution of the α-furfuryl amide 4 and the Sharpless ADH reaction as key steps.

  通过利用α-糠基酰胺4的动力学拆分和Sharpless ADH反应作为关键步骤，已经获得了一种简洁的，基于非碳水化合物的（-）-Swainsonine（1）方法。
• Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine, (+)-1,2-Di-<i>epi</i>-swainsonine, and (+)-1,2,8-Tri-<i>epi</i>-swainsonine
  作者：Karl B. Lindsay、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo025977w

  日期：2002.11.1

  The asymmetric synthesis of H-swainsonine via a nonchiral pool route that involves the Sharpless epoxidation to induce chirality is reported. The key steps involve vinyl epoxide aminolysis, ring-closing metathesis, and intramolecular N-alkylation to prepare the indolizidine ring and a highly diastereoselective cis-dihydroxylation using AD-mix-cc. This synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of (+)-1,2-di-epi-swainsonine and (+)-1,2,8-tri-epi-swainsonine.
• Synthesis of polyhydroxylated indolizidines and piperidines from Garner's aldehyde: total synthesis of (−)-swainsonine, (+)-1,2-di-epi-swainsonine, (+)-8,8a-di-epi-castanospermine, pentahydroxy indolizidines, (−)-1-deoxynojirimycin, (−)-1-deoxy-altro-nojirimycin, and related diversity
  作者：Priyanka Singh、Sudipta Kumar Manna、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.074

  日期：2014.2

  Diastereoselective and diverse synthesis of polyhydroxylated indolizidines and piperidines have been described, where a common chiral intermediate 2-(hydroxymethyl) piperidine-3-ol is converted into (−)-swainsonine, (+)-1,2-di-epi-swainsonine, (+)-8,8a-di-epi-castanospermine, pentahydroxy indolizidines, (−)-1-deoxynojirimycin, (−)-1-deoxy-altro-nojirimycin, and related diversity. The key steps were

  已经描述了多羟基化的吲哚唑烷和哌啶的非对映选择性和多样的合成，其中普通的手性中间体2-（羟甲基）哌啶-3-醇被转化为（-）-swainsonine，（+）-1,2- di - epi - swainsonine ，（+）-8,8a-di- Epi - castanospermine，五羟基吲哚啶，（-）-1-deoxynojirimycin，（-）-1- deoxy - altro -nojirimycin及其相关多样性。关键步骤是羟基定向分子内氨基汞化，Mitsunobu环化和非对映选择性二羟基化。
• Zhou, Wei-Shan; Xie, Wen-Ge; Lu, Zhi-Hui, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2599 - 2604
  作者：Zhou, Wei-Shan、Xie, Wen-Ge、Lu, Zhi-Hui、Pan, Xin-Fu

  DOI：——

  日期：——