(S)-N4,N5-di-i-butoxycarbonyl-4,5-diaminopentamide | 1542135-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N4,N5-di-i-butoxycarbonyl-4,5-diaminopentamide
• 英文别名: (S)-N⁴,N⁵-di-i-butoxycarbonyl-4,5-diaminopentamide；(S)-diisobutyl-(5-amino-5-oxopentane-1,2-diyl)dicarbamate
• CAS: 1542135-36-3
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₅
• 分子量: 331.412
• InChiKey: SVTTVZHPTHRIMV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N4,N5-di-i-butoxycarbonyl-4,5-diaminopentamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到(S)-N¹,N²-di-i-butoxycarbonyl-1,2,4,-triaminobutane
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRANSITION METAL COMPLEXES FOR ENANTIOSELECTIVE CATALYSIS OF CARBON-CARBON, CARBON-HETEROATOM, AND CARBON-HYDROGEN BOND FORMING REACTIONS
  [FR] COMPLEXES DE MÉTAL DE TRANSITION POUR LA CATALYSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE RÉACTIONS DE FORMATION DE LIAISONS CARBONE-CARBONE, CARBONE-HÉTÉROATOME ET CARBONE-HYDROGÈNE

  摘要：

  公开号：

  WO2014018978A3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N⁴,N⁵-di-i-butoxycarbonyl-4,5-diaminovaleric acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以85%的产率得到(S)-N4,N5-di-i-butoxycarbonyl-4,5-diaminopentamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a series of ω-dimethylaminoalkyl substituted ethylenediamine ligands for use in enantioselective catalysis

  摘要：

  The title compounds H2NCH((CH2)(n)NMe2)CH2NH2 L1-1A (n = 1-4) are efficiently synthesized in enantiopure form. The commercial starting materials, L-asparagine, (S)-5-hydroxymethy1-2-pyrrolidinone, and (S)-6-(((benzyloxy)carbonyI)-amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic acid, are elaborated in 6-9 standard steps to giye Ll (18% overall), 12 (13%), L3 (36%) and LA (38%) or the corresponding tris(hydrochloric acid) salts [H3NCH((CH2)(n)NHMe2)CH2NH3](3+) 3Cl(-), which are preferable for long term storage. The sequences make use of isobutyl carbamate, Cbz, and Boc protecting groups and Hofmann type rearrangements; the dimethylamino groups are introduced at late stages, either via reductive dimethylations or nucleophilic displacements involving mesylates and HNMe2. L1-L4 chelate to [Co(en)(2)](3+) fragments to give octahedral complexes that catalyze numerous enantioselective reactions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.09.012