4-oxo-4-(prop-2-yn-1-ylamino)butanoic acid | 342022-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-oxo-4-(prop-2-yn-1-ylamino)butanoic acid
• 英文别名: 4-oxo-4-(prop-2-ynylamino)butanoic acid
• CAS: 342022-20-2
• 化学式: C₇H₉NO₃
• mdl: MFCD03201275
• 分子量: 155.153
• InChiKey: CIBNICXUBAQSNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-(prop-2-yn-1-ylamino)butanoic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N¹-(1-(4-([1,1′-biphenyl]-2-ylcarboxamido)benzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-5-yl)-N4-((1-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)-ethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  Selective Fluorescent Nonpeptidic Antagonists For Vasopressin V₂ GPCR: Application To Ligand Screening and Oligomerization Assays.

  摘要：

  A series of fluorescent benzazepine ligands for the arginine-vasopressin V-2 receptor (AVP V2R) was synthesized using "Click" chemistry. Their in vitro pharmacological profile at AVP V2R, V1aR, V1bR, and oxytocin receptor was measured by binding assay and functional studies. Compound 9p, labeled with Lissamine Rhodamine B using novel solid-phase organic tagging (SPOrT) resin, exhibited a high affinity for V2R (4.0 nM), an excellent selectivity toward V2R and antagonist properties. By changing the nature of the dye, DY647 and Lumi4-Tb probes 44 and 47 still display a high affinity for V2R (5.6 and 5.8 nM, respectively). These antagonists constitute the first high-affinity selective nonpeptidic fluorescent ligands for V2R. They enabled the development of V2R time-resolved FRET-based assay readily amenable to high-throughput screening. Taking advantage of their selectivity, these compounds were also successfully involved in the study of V1aR-V2R dimerization on cell surface.

  DOI：

  10.1021/jm3006146
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 炔丙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-oxo-4-(prop-2-yn-1-ylamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于含有2,2,6,6-四甲基哌啶1-Oxyl（TEMPO）的聚乙炔的有机自由基造影剂：体外和体内表达HeLa肿瘤的叶酸受体的靶向磁共振（MR）/光学双峰成像（a）。

  摘要：

  一氧化氮作为磁共振成像（MRI）造影剂在肿瘤检测中具有巨大的潜力。通过相应取代乙炔的复分解聚合反应，合成了包含2,2,6,6-四甲基-哌啶氧基（TEMPO）和聚乙二醇的聚乙炔（PAs），用于肿瘤的靶向双峰MRI /光学成像。聚乙炔中的聚乙二醇能够使羧基荧光素和叶酸（FA）与羟基共价共轭，从而开发出目标多功能有机自由基造影剂（ORCA）。体外研究证实了靶向ORCA（PA‐TEMPO‐FI‐FA）具有出色的结合特异性和随后增强的细胞内在性，而没有细胞毒性。体内T1加权MRI证明PA‐TEMPO‐FI‐FA具有有效的肿瘤靶向能力，可在带有HeLa肿瘤的小鼠中产生特异性的对比增强作用。此外，纵向光学成像显示在PA‐TEMPO‐FI‐FA注射后1小时后有很高的肿瘤积聚。这些结果表明，多功能ORCA可能为进一步的分子成像指导的癌症治疗提供靶向肿瘤的递送平台。

  DOI：

  10.1002/mabi.201400403

文献信息

• Structure activity relationship of 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene derivatives as P2Y6 receptor antagonists
  作者：Young-Hwan Jung、Shanu Jain、Varun Gopinatth、Ngan B. Phung、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128008

  日期：2021.6

  Various 6-alkynyl analogues of a known 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene antagonist 3 of the Gq-coupled P2Y6 receptor (P2Y6R) were synthesized using a Sonogashira reaction to replace a 6-iodo group. The analogues were tested in a functional assay consisting of inhibition of calcium mobilization in P2Y6R-expressing astrocytoma cells elicited by native P2Y6R agonist UDP. 6-Ethynyl and 6-cyano groups

  使用 Sonogashira 反应合成了 G q偶联 P2Y 6受体 (P2Y 6 R) 的已知 3-硝基-2-(三氟甲基)-2 H-色烯拮抗剂3的各种 6-炔基类似物，以取代 6-碘团体。这些类似物在功能测定中进行了测试，该测定包括抑制由天然 P2Y 6 R 激动剂 UDP 引起的表达 P2Y 6 R 的星形细胞瘤细胞中的钙动员。安装了 6-乙炔基和 6-氰基，并且炔烃通过烷基和芳基间隔基延伸。最有效的拮抗剂，IC 50约为 1 µM，被发现为三烷基甲硅烷基乙炔基7和8 （亲和力比参考3高 3-5 倍）、丙-2-炔-1-基氨基甲酸叔丁酯14和p -羧基苯基-乙炔基16衍生物、 3和8表现出对UDP诱导的磷酸肌醇产生的可克服的拮抗作用。其他扩链末端羧酸酯衍生物的效力不如相应的甲酯衍生物。因此，该色烯系列中的 6 位适合具有取代灵活性的衍生化，即使是空间延伸的链，也不会损失 P2Y 6 R
• Erlotinib-Guided Self-Assembled Trifunctional Click Nanotheranostics for Distinguishing Druggable Mutations and Synergistic Therapy of Nonsmall Cell Lung Cancer
  作者：Yu Gao、Huijuan Zhang、Yingying Zhang、Tingting Lv、Lu Zhang、Ziying Li、Xiaodong Xie、Fengqiao Li、Haijun Chen、Lee Jia

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.8b00561

  日期：2018.11.5

  outcome of molecular targeted therapies is restricted by the ambiguous molecular subtypes of nonsmall cell lung cancer (NSCLC), which are difficult to be defined with druggable mutations, and the inevitable emergence of drug-resistance. Here we used the Cu-catalyzed click chemistry to synthesize a chitosan-based self-assembled nanotheranostics (CE7Ns) composed of a near-infrared (NIR) fluorescent photosensitizer

  非小细胞肺癌（NSCLC）的分子亚型模棱两可，难以针对药物突变进行定义，并且不可避免地出现了耐药性，这限制了分子靶向疗法的结果。在这里，我们使用铜催化的点击化学合成由近红外（NIR）荧光光敏剂Cy7和分子靶向药物厄洛替尼组成的基于壳聚糖的自组装纳米热力学（CE7Ns）。特征明确的CE7Ns可以在酸性条件下在溶菌酶的存在下快速释放厄洛替尼和Cy7，区分NSCLC的三种分子亚型，并特异性结合厄洛替尼敏感的表皮生长因子受体（EGFR）突变的PC-9细胞。与其他NSCLC细胞相比，PC-9细胞对CE7Ns的吸收更多，因此在PC-9细胞中产生明显的荧光信号。NIR照射后，CE7Ns中的Cy7在PC-9细胞中产生高活性氧。厄洛替尼靶向治疗和光动力治疗之间的协同作用显着上调了癌症抑制因子p53并抑制Survivin，从而导致更多的细胞凋亡和细胞周期停滞。静脉内给药后，厄洛替尼引导的CE7Ns在PC-9接
• Preparation and Membrane Distribution of Fluorescent Derivatives of Ceramide
  作者：Takaaki Matsufuji、Masanao Kinoshita、Nobuaki Matsumori

  DOI：10.1021/acs.langmuir.8b03176

  日期：2019.2.12

  Ceramide is a bioactive lipid with significant roles in several biological processes including cell proliferation, apoptosis, and raft formation. Although fluorescent derivatives of ceramide are required to probe the behavior of ceramide in cells and cell membranes, commercial fluorescent ceramide derivatives do not reproduce the membrane behavior of native ceramide because of the introduction of bulky

  神经酰胺是一种生物活性脂质，在包括细胞增殖，凋亡和筏形成在内的多个生物学过程中具有重要作用。尽管需要神经酰胺的荧光衍生物来探测神经酰胺在细胞和细胞膜中的行为，但是商业化的荧光神经酰胺衍生物由于在酰基链中引入了庞大的荧光团，因此无法再现天然神经酰胺的膜行为。最近，我们开发了鞘磷脂的新型荧光类似物，其中亲水荧光团ATTO488和ATTO594通过九甘醇接头连接到鞘磷脂的极性头，并证明了它们在双层膜中的分配和动态行为与天然鞘磷脂相似。在这份报告中，
• [EN] USE OF SUBSTITUTED DITHIINE-TETRACARBOXIMIDES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI<br/>[FR] UTILISATION DE DITHIINE-TÉTRACARBOXIMIDES SUBSTITUÉS POUR COMBATTRE DES CHAMPIGNONS PHYTOPATHOGÈNES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012139987A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to the use of dithiine-tetracarboximide compounds of formula I as defined in the description, and the N-oxides, and salts thereof for combating harmful fungi and seed coated with at least one such compound. The invention also relates to novel dithiine-tetracarboximides, processes and intermediates for preparing these compounds and also to compositions comprising at least one such compound.

  本发明涉及使用如描述中定义的式I的二硫代四羧酰亚胺化合物，以及其N-氧化物和盐来对抗有害真菌，并且至少包含一种这样化合物的种子包衣。该发明还涉及新颖的二硫代四羧酰亚胺化合物，用于制备这些化合物的过程和中间体，以及包含至少一种这样化合物的组合物。
• PEG–PEI-modified gated N-doped mesoporous carbon nanospheres for pH/NIR light-triggered drug release and cancer phototherapy
  作者：Snigdharani Panda、Chandra Sekhar Bhol、Sujit Kumar Bhutia、Sasmita Mohapatra

  DOI：10.1039/d1tb00362c

  日期：——

  multifunctional drug carrier with the controlled release of gemcitabine triggered by dual stimuli. The NMCS core upconverts NIR light to UV, which is absorbed by a photosensitive molecular gate and results in its cleavage and drug release. Further, NMCS converts NIR to heat, which deforms the outside polymer shell, thus triggering the drug release process. The release can be promptly arrested if the NIR

  设计了一种新型的杂化药物载体，以N掺杂介孔碳（NMCS）为核心，PEG-PEI为外壳。在点击反应后，NMCS 被基于光可裂解硝基苄基的接头功能化。在通过功能化之前将吉西他滨加载到 NMCS 中π-π 堆积相互作用。NIR 和 NMCS-linker-PEG-PEI 的 pH 响应行为赋予多功能药物载体以双重刺激触发的吉西他滨的控释。NMCS 核心将 NIR 光上转换为 UV，UV 被光敏分子门吸收并导致其裂解和药物释放。此外，NMCS 将 NIR 转化为热量，使外部聚合物外壳变形，从而触发药物释放过程。如果关闭 NIR 源，可以立即阻止释放。在 pH 值和温度的双重刺激下，在 24 小时内实现了 75% 的有希望的吉西他滨释放。NMCS-linker-PEG-PEI 产生活性氧 (ROS)，使用流式细胞术在 FaDu 细胞中验证。体外 实验表明，当暴露于 NIR 光时，NMCS-linker-PEG-PEI-GEM