2'-oxokanamycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-oxokanamycin
• 英文别名: 2'-Dehydrokanamycin A；(2R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-2-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-3-one
• 化学式: C₁₈H₃₄N₄O₁₁
• 分子量: 482.488
• InChiKey: FQALWUBUOWECTR-WSWRBCCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-oxokanamycin 在 His-tagged NADPH-dependent reductase 、 potassium chloride 、 甘油 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 卡那霉素碱
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素生物合成的最后一步：α-酮戊二酸依赖性非血红素铁双加氧酶KanJ和NADPH依赖性还原酶KanK催化的独特脱氨基反应

  摘要：

  悬而未决的谜团：使用异源表达，已在体外鉴定了仅属于卡那霉素生物合成途径的两种酶的活性。提出了产生卡那霉素的独特反应机理（参见方案），并且未发现KanJ双加氧酶的先前未知的催化脱氨活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201108122
• 作为产物：
  描述：

  卡那霉素 B 在 ammonium iron(II) sulfate hexahydrate 、 His-tagged α-ketoglutarate-dependent nonheme iron dioxygenase 、 potassium chloride 、 氧气 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 甘油 作用下， 反应 48.0h， 生成 2'-oxokanamycin
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素生物合成的最后一步：α-酮戊二酸依赖性非血红素铁双加氧酶KanJ和NADPH依赖性还原酶KanK催化的独特脱氨基反应

  摘要：

  悬而未决的谜团：使用异源表达，已在体外鉴定了仅属于卡那霉素生物合成途径的两种酶的活性。提出了产生卡那霉素的独特反应机理（参见方案），并且未发现KanJ双加氧酶的先前未知的催化脱氨活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201108122

文献信息

• The Last Step of Kanamycin Biosynthesis: Unique Deamination Reaction Catalyzed by the α-Ketoglutarate-Dependent Nonheme Iron Dioxygenase KanJ and the NADPH-Dependent Reductase KanK
  作者：Hilda Sucipto、Fumitaka Kudo、Tadashi Eguchi

  DOI：10.1002/anie.201108122

  日期：2012.4.2

  solved: Using heterologous expression, the activities of two enzymes exclusively belonging to the kanamycin biosynthetic pathway have been identified in vitro. A distinctive reaction mechanism (see scheme) to produce kanamycin is proposed and the previously unknown catalytic deamination activity of KanJ dioxygenase is uncovered.

  悬而未决的谜团：使用异源表达，已在体外鉴定了仅属于卡那霉素生物合成途径的两种酶的活性。提出了产生卡那霉素的独特反应机理（参见方案），并且未发现KanJ双加氧酶的先前未知的催化脱氨活性。