2-溴苯基甲基亚砜 | 7321-58-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴苯基甲基亚砜
• 中文别名: 2-溴苯基甲基氧化硫
• 英文名称: 1-bromo-2-(methylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 2-bromophenyl methyl sulfoxide；2-bromo(methylsulfinyl)benzene；o-bromophenyl methyl sulfoxide；1-bromo-2-methanesulfinylbenzene；1-bromo-2-methylsulfinylbenzene
• CAS: 7321-58-6
• 化学式: C₇H₇BrOS
• mdl: MFCD18089235
• 分子量: 219.102
• InChiKey: NNNHMHLNXXGWBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109°C/0.05mmHg(lit.)
• 密度：
  1.68

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯基甲基亚砜 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 碘 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-bromobenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free CH–CH-Type Cross-Coupling of Arenes and Alkynes Directed by a Multifunctional Sulfoxide Group

  摘要：

  A metal-free CH-CH-type coupling of arenes and alkynes, mediated by a multifunctional sulfoxide directing group, exploits nonprefunctionalized coupling partners, proceeds under mild conditions, is operationally simple, and exhibits high functional group tolerance. The products of the CH-CH coupling are highly versatile, and the metal-free process can be used for the construction and late-stage modification of important molecular scaffolds.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12579
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 在 溴 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-溴苯基甲基亚砜
  参考文献：
  名称：

  Carpanelli,C. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1970, vol. 100, p. 618 - 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1039/c7gc03864j

  日期：——

  A new route for a one-pot synthesis of methyl sulfoxides from thiophenols/thiols and dimethyl sulfoxide using an electrochemical technique was developed. This protocol proceeded smoothly by employing electrons and hydrogen peroxide as clean oxidants, and a wide range of aromatic and aliphatic sulfoxides were synthesized in moderate to good yields.

  开发了一种使用电化学技术从苯酚/硫醇和二甲基亚砜一锅法合成甲基亚砜的新途径。该方案通过使用电子和过氧化氢作为清洁氧化剂而顺利进行，并以中等至良好的产率合成了多种芳族和脂族亚砜。
• 双（S,S-二氧-二苯并噻吩）并五元环化合物及 其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN105017302B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明公开双（S,S‑二氧‑二苯并噻吩）并五元环化合物及其制备方法与应用。所述双S,S‑二氧二苯并噻吩并五元环中双砜基的存在更加有利于提高分子的电子亲和势。在五元环上引入烷基链可以显著改善单体在有机溶剂中的溶解性。化合物的平面共轭性较好，有利于载流子的传输。化合物分子内存在较强的D‑A相互作用赋予材料较好的荧光性。双S,S‑二氧‑二苯并噻吩并五元环化合物通过取代反应、Suzuki偶联、闭环反应和氧化反应等常用有机化学反应合成得到。化合物在有机溶剂中有良好的溶解性，适合于溶液加工。在有机发光显示、有机光伏电池以及有机场效应管领域有着广泛的应用前景。
• Polyoxomolybdate-Calix[4]arene Hybrid: A Catalyst for Sulfoxidation Reactions with Hydrogen Peroxide
  作者：Sara Meninno、Alessandro Parrella、Giovanna Brancatelli、Silvano Geremia、Carmine Gaeta、Carmen Talotta、Placido Neri、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02607

  日期：2015.10.16

  polyoxomolybdate–calix[4]arene hybrid 1 has been synthesized and applied as a heterogeneous catalyst in the sulfoxidation of thioethers to sulfoxides and to sulfones under strictly stoichiometric amounts of 30% H2O2 in CH3CN as the solvent. This study represents the first promising example of successful employment of calixarenes–polyoxometalate (POM) hybrid materials in the area of catalytic oxidations.

  合成了一种容易获得的聚氧钼酸盐-杯[4]芳烃杂化物1，并作为非均相催化剂在严格化学计量的CH 3 CN中以30％H 2 O 2为溶剂将硫醚硫氧化为亚砜和砜。这项研究代表了在催化氧化领域成功使用杯芳烃-多金属氧酸盐（POM）杂化材料的第一个有希望的例子。
• A highly efficient reusable homogeneous copper catalyst for the selective aerobic oxygenation sulfides to sulfoxides
  作者：Cheng Ren、Runxing Fang、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.066

  日期：2018.3

  catalysis of oxidation of sulfides to sulfoxides using molecular oxygen as the oxidant. The reaction proceeds under mild conditions in the presence of a catalytic amount of TEMPO. Importantly, the catalysts could be conveniently recovered and reused. And this methodology was proved to be applicable for the transformation of various aromatic and aliphatic sulfides into the corresponding sulfoxides with high

  现成的铜对于使用分子氧作为氧化剂的硫化物氧化为亚砜的均相催化，显示出高效的活性和很高的选择性。反应在温和条件下在催化量的TEMPO存在下进行。重要的是，催化剂可以方便地回收和再利用。事实证明，该方法适用于以高转化率和高选择性将各种芳族和脂族硫化物转化为相应的亚砜。
• Heteroheptacenes with Fused Thiophene and Pyrrole Rings
  作者：Peng Gao、Don Cho、Xiaoyin Yang、Volker Enkelmann、Martin Baumgarten、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.200903562

  日期：——

  over their hydrocarbon counterparts. The analysis of the experimental results from UV/Vis absorption/photoluminescence (PL) spectroscopy and cyclic voltammetry were combined with DFT quantum‐chemical calculations and compared with other model heteroheptacenes. The results suggest that among the acenes with the same number of fused rings, the thiophene ring fusion inside the skeleton stabilizes both HOMO

  报道了使用由超强酸诱导的亲电偶联反应制备共轭杂庚烯的方法。含有噻吩和/或吡咯环的新分子是双苯并[ b，b' ]噻二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯，双苯并[ b，b' ]噻吩并环戊[2,1- b ] ：3,4‐ b' ]二噻吩和双歧[3,2‐ b ] thieno [2,3‐ f：5,4‐ f' ]咔唑。Dithieno [3,2‐ b：2′，3′‐ d ]吡咯，环戊a [2,1‐ b：3,4‐ b′]二噻吩和咔唑用作芳族核。这种多功能性使人们可以接近具有系统可控的物理化学性质的分子。X射线单晶分析表明，烷基取代基的类型和位置显着改变了新分子的堆积特性。异庚炔的光学和光电性质根据硫或氮键的数量和位置而有很大不同，并且显示出比其烃对应物更高的环境稳定性。将来自UV / Vis吸收/光致发光（PL）光谱和循环伏安法的实验结果分析与DFT量子化学计算相结合，并与其他模型异庚炔进行了