2-溴苯基氨基甲酸甲酯 | 25216-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴苯基氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl (2-bromophenyl)carbamate
• 英文别名: Methyl N-(2-bromophenyl)carbamate
• CAS: 25216-70-0
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• mdl: MFCD00589492
• 分子量: 230.061
• InChiKey: NQAASRWRCHYEBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-33 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  236.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯基氨基甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-cyclohexylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂环合成中将异氰化物与二氧化碳结合：通过三组分反应的N 3-取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮

  摘要：

  我们报告了2-溴苯胺，二氧化碳和异氰酸酯的钯催化三组分反应。这两种容易获得的C 1-反应物的组合，在动力学和热力学稳定性方面具有巨大差异，是过渡金属催化领域前所未有的。通过这种一锅三组分反应，以完全的区域选择性和化学选择性的方式以中等至高收率获得了N 3-取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。我们的方法很容易让芳烃和氮的变化所需杂环的3取代模式。不同API的形式综合说明了其实际适用性。此外，该方法还允许通过使用13 CO 2方便且选择性地进行13 C标记。这被示出为[2- 13 C] -2,4-二氯-6,7-二甲氧基合成，连续数的API的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01503
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 苄基三乙基氯化铵 sodium azide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-溴苯基氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Scalzo, Roberto Lo; Mascitelli, Livia; Scarpati, Maria Luisa, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 12, p. 819 - 820

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HandaPhos: A General Ligand Enabling Sustainable ppm Levels of Palladium-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、Martin P. Andersson、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201510570

  日期：2016.4.11

  complexed in a 1:1 ratio with Pd(OAc)2, enables Pd‐catalyzed cross‐couplings to be run using ≤1000 ppm of this pre‐catalyst. Applications to Suzuki–Miyaura reactions involving highly funtionalized reaction partners are demonstrated, all run using environmentally benign nanoreactors in water at ambient temperatures. Comparisons with existing state‐of‐the‐art ligands and catalysts are discussed herein.

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。
• Novel norepinephrine reuptake inhibitors for the treatment of central nervous system disorders
  申请人：Caprathe William Bradley

  公开号：US20050096327A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein R 1 , R 2 , and R 3 and R 4 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system disorders.

  这项发明涉及公式1的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 如规范中所定义，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• Electrochemical Hofmann rearrangement mediated by NaBr: practical access to bioactive carbamates
  作者：Lijun Li、Mengyu Xue、Xin Yan、Wenmin Liu、Kun Xu、Sheng Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01059e

  日期：——

  An electrochemical Hofmann rearrangement is reported. With the mediation of NaBr, highly corrosive and toxic halogens are avoided. Moreover, this efficient and green approach is well compatible with a broad range of amides, including several commercial medicine derivatives, and provides direct access to synthetically useful carbamates. The synthetic utility of this method is also demonstrated by the

  据报道电化学霍夫曼重排。在NaBr的介导下，避免了高度腐蚀性和剧毒的卤素。而且，这种有效且绿色的方法与各种酰胺（包括几种商业药物衍生物）很好地兼容，并提供了直接用于合成有用的氨基甲酸酯的途径。15 N标记氨基甲酸酯的制备和金刚烷胺的克级合成也证明了该方法的合成效用。
• A General Copper-Catalyzed Synthesis of Ynamides from 1,2-Dichloroenamides
  作者：Steven J. Mansfield、Russell C. Smith、Jonathan R. J. Yong、Olivia L. Garry、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00971

  日期：2019.4.19

  Ynamides are accessed via copper-catalyzed coupling of Grignard or organozinc nucleophiles with chloroynamides, formed in situ from 1,2-dichloroenamides. The reaction exhibits a broad substrate scope, is readily scaled, and overcomes typical limitations in ynamide synthesis such as the use of ureas, carbamates, and bulky or aromatic amide derivatives. This modular approach contrasts with previous routes

  氰化物通过格利雅（Grignard）或有机锌亲核试剂与由1,2-二氯烯酰胺原位形成的氯代乙酰胺的铜催化偶联而获得。该反应显示出广泛的底物范围，易于规模化，并且克服了在酰胺合成中的典型限制，例如使用脲，氨基甲酸酯和大体积或芳香族酰胺衍生物。这种模块化方法与以前的方法相反，它同时安装了乙酰胺的N-和C-取代基作为亲核组分。
• [EN] IL4I1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'IL4I1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021226003A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as IL4I1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for IL4I1-related diseases.

  本文描述了化合物I的结构或其药用盐。化合物I作为IL4I1抑制剂，可用于预防、治疗或作为IL4I1相关疾病的治疗剂。